2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole | 380605-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole
• 英文别名: trimethyl-[2-[[(1E,3S,5Z)-2,6,10-trimethyl-1-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)undeca-1,5,10-trien-3-yl]oxymethoxy]ethyl]silane
• CAS: 380605-90-3
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₂SSi
• 分子量: 435.747
• InChiKey: JDPOKALYSHFZBA-ALERXOEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.64
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三钠 、 草酰氯 、 TEA 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 diisopinocampheylborane 、 氢氟酸 、 甲基(三氟甲基)-1,3-二环氧丙烷 、 氯化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 埃博霉素B
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B的全合成

  摘要：

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。

  DOI：

  10.1021/ol016173q
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(2R,3S,5Z)-2-(4-methoxybenzyloxy)-6,10-dimethylundeca-5,10-dien-3-ol 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-methyl-4-[2,6,10-trimethyl-3-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-undeca-1,5,10-trienyl]-thiazole
  参考文献：
  名称：

  上表素B和D的总合成

  摘要：

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。

  DOI：

  10.1021/jo048742o

文献信息

• Total Syntheses of Epothilones B and D
  作者：Jae-Chul Jung、Rajashaker Kache、Kimberly K. Vines、Yan-Song Zheng、Panicker Bijoy、Muralikrishna Valluri、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo048742o

  日期：2004.12.1

  A convergent, total synthesis of epothilones B (2) and D (4) is described. The key steps are Normant coupling to establish the desired (Z)-stereochemistry at C12−C13, Wadsworth−Emmons olefination of methyl ketone 28 with the phosphonate ester 8, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 5 with the enolate of keto acid derivatives to form the C6−C7 bond, selective deprotection of acid 52, and

  描述了收敛的全合成的埃坡霉素B（2）和D（4）。关键步骤是通过Normant偶联在C12-C13上建立所需的（Z）-立体化学，Wadsworth-Emmons甲基酮28与膦酸酯8的烯键化，醛5与醛酸与酮酸衍生物的烯酸酯的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键，酸52的选择性脱保护和大内酯化。
• Total Synthesis of Epothilone B
  作者：Muralikrishna Valluri、Rama M. Hindupur、Panicker Bijoy、Guillermo Labadie、Jae-Chul Jung、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/ol016173q

  日期：2001.11.1

  [structure-see text] A convergent and stereoselective total synthesis of epothilone B (2) is described. The key steps are Normant reaction, Wadsworth-Emmons reaction of a methyl ketone 14 with the phosphonate reagent 7, diastereoselective aldol condensation of aldehyde 3 with enolate 4 to form the C6-C7 bond, and macrolactonization.

  描述了埃坡霉素B（2）的会聚和立体选择性全合成。关键步骤是Normant反应，甲基酮14与膦酸酯试剂7的Wadsworth-Emmons反应，醛3与烯醇酸酯4的非对映选择性醛醇缩合以形成C6-C7键以及大内酯化。