5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6,7-O-isopropylidene-1-oxaspiro[2.5]octane | 934389-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6,7-O-isopropylidene-1-oxaspiro[2.5]octane
• 英文别名: tert-butyl(((2'S,3aR,7R,7aR)-2,2-dimethyltetrahydro-3aH-spiro[benzo[d][1,3]dioxole-5,2'-oxiran]-7-yl)oxy)diphenylsilane；[(3aR,4R,6S,7aR)-2,2-dimethylspiro[4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1,3-benzodioxole-6,2'-oxirane]-4-yl]oxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 934389-30-7
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: WLMBIKDVDZXCBM-FCBCXNLDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.01
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6,7-O-isopropylidene-1-oxaspiro[2.5]octane 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 sodium methylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (1R,2R,4R,5R,7R)-3'-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-9,9-dimethylspiro[3,8,10-trioxatricyclo[5.3.0.02,4]decane-5,5'-oxolane]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x
• 作为产物：
  描述：

  右旋奎宁酸 在 吡啶 、 咪唑 、 甲醇 、 锂硼氢 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-6,7-O-isopropylidene-1-oxaspiro[2.5]octane
  参考文献：
  名称：

  全面合成木霉A和B的进展：恶嗪环部分的构建。

  摘要：

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol062993x

文献信息

• Synthesis of Heterospirocycles through Gold‐(I) Catalysis: Useful Building Blocks for Medicinal Chemistry
  作者：Kossi Efouako Soklou、Hamid Marzag、Béatrice Vallée、Sylvain Routier、Karen Plé

  DOI：10.1002/adsc.202101080

  日期：2022.1.4

  for the intramolecular cyclization of tertiary alcohols with terminal alkynes to form diverse aza-spirocycles. The reaction was carried out with low catalyst loading under microwave irradiation to give both sulfonylated and acylated spirocyclic nitrogen derivatives. Gram scale spirocyclization was carried out to demonstrate the robustness of the reaction. An intramolecular Mizoroki-Heck reaction was performed

  金-(I) 催化用于叔醇与末端炔烃的分子内环化以形成多种氮杂-螺环。该反应在微波辐射下以低催化剂负载量进行，得到磺酰化和酰化的螺环氮衍生物。进行克级螺环化以证明反应的稳健性。进行分子内 Mizoroki-Heck 反应以得到几个四环螺环。双键还原和选择性保护基操作得到螺哌嗪和螺吗啉衍生物。这些化合物被加入到生物学相关的支架中，以提供第一个 LIMK1 的选择性螺环抑制剂。
• Progress Towards the Total Synthesis of Trichodermamides A and B:  Construction of the Oxazine Ring Moiety
  作者：Xiaobo Wan、Gabriel Doridot、Madeleine M. Joullié

  DOI：10.1021/ol062993x

  日期：2007.3.1

  Trichodermamides are modified heterocyclic dipeptides that possess a unique 4H-5,6-dihydro-1,2-oxazine ring. Starting from affordable, easily available (-)-quinic acid, the enantioselective synthesis of this oxazine moiety was achieved by an intramolecular epoxide ring-opening reaction by an oxime. [structure: see text]

  木霉是修饰的杂环二肽，具有独特的4H-5,6-二氢-1,2-恶嗪环。从负担得起的，容易获得的（-）-奎宁酸开始，通过肟的分子内环氧化物开环反应实现了该恶嗪部分的对映选择性合成。[结构：见文字]