potassium pyruvate | 4151-33-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属类化合物 - 有机钾
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: potassium pyruvate
• 英文别名: potassium;2-oxopropanoate
• CAS: 4151-33-1
• 化学式: C₃H₃O₃*K
• 分子量: 126.153
• InChiKey: JKVUQLWTIZFTMF-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  >175°C (dec.)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• LogP：
  -1.240 (est)
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.67
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T,C
• RTECS号：
  TE5000000
• 海关编码：
  2918300090
• 危险类别：
  8
• 安全说明：
  S26,S27,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25,R34
• 包装等级：
  II
• 危险品运输编号：
  UN 1776 8/PG 2
• 储存条件：
  常温、避光、通风干燥处，密封保存。

制备方法与用途

用途：用作医药原料和食品添加剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-苯二乙酸 、 potassium pyruvate 在 乙酸酐 作用下， 生成 3-Methyl-4-[4-(4-methyl-2,5-dioxofuran-3-yl)phenyl]furan-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Diaryl-substituted maleic anhydrides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a034
• 作为产物：
  描述：

  potassium lactate 在 diperiodatoargentate(III) 作用下， 生成 potassium pyruvate
  参考文献：
  名称：

  Rao, P. Jaya Prakash; Sethuram, B.; Navaneeth Rao, T., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1981, vol. 20, # 7, p. 733 - 734

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  N,N'-二甲基苯并咪唑鎓碘化物 、 1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 在 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 potassium pyruvate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以88.235%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Ni(II)催化二芳基乙炔与咪唑盐的C-H加氢芳基化

  摘要：

  开发了一种简单的 Ni( II ) 催化的二芳基乙炔与咪唑盐的 C-H 加氢芳基化，无需添加任何配体。它提供了一种简便有效的获得 ( E )-2-(1,2-二芳基乙烯基)咪唑盐的途径。初步结果表明 Ni( II ) 的罕见非氧化还原催化循环与从 Ni(0) 开始的常见氧化还原催化循环互补。

  DOI：

  10.1039/d1cc07309e

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED MALEIC ANHYDRIDES WITH ALTERED KINETICS OF RING CLOSURE<br/>[FR] ANHYDRIDES MALÉIQUES DISUBSTITUÉS AYANT UNE CINÉTIQUE MODIFIÉ DE FERMETURE DE CYCLE
  申请人：ARROWHEAD MADISON INC

  公开号：WO2012173784A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  We describe anhydride compounds suitable for physiologically labile modification of amine- containing molecules. The described anhydrides form reversible linkages having desirable kinetics for in vivo delivery of biologically active molecules. Also described are endosomolytic polymers formed by modification of membrane active polyamines with the described anhydrides.

  我们描述了适用于生理易降解修饰胺基含有分子的酐化合物。所述的酐形成可逆连接，具有适合体内传递生物活性分子的理想动力学特性。还描述了通过修饰膜活性多胺与所述酐化合物形成的内体溶解聚合物。
• Transition-Metal-Free Formal Decarboxylative Coupling of α-Oxocarboxylates with α-Bromoketones under Neutral Conditions: A Simple Access to 1,3-Diketones
  作者：Zhen He、Xiaotian Qi、Shiqing Li、Yinsong Zhao、Ge Gao、Yu Lan、Yiwei Wu、Jingbo Lan、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201409361

  日期：2015.1.12

  A transition‐metal‐free formal decarboxylative coupling reaction between α‐oxocarboxylates and α‐bromoketones to synthesize 1,3‐diketone derivatives is presented. In this reaction, a broad scope of substrates can be employed, and neither a metal‐based reagent nor an additional base is required. DFT calculations reveal that this reaction proceeds through a coupling followed by decarboxylation mechanism

  提出了α-氧代羧酸盐和α-溴代酮之间无过渡金属的正式脱羧偶联反应，以合成1,3-二酮衍生物。在该反应中，可以使用广泛的底物，并且不需要金属基试剂或额外的碱。DFT计算表明，该反应通过偶联反应继之以脱羧机理进行，α-溴酮在中性条件下前所未有地充当亲核试剂。决定速率的步骤是通过热分解形成的异常氢键结合的烯醇化物。
• Synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides
  作者：Jie Liu、Chao Fan、Hongyu Yin、Chu Qin、Guoting Zhang、Xu Zhang、Hong Yi、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c3cc49026b

  日期：——

  A silver catalysed synthesis of 6-acyl phenanthridines by oxidative radical decarboxylation–cyclization of α-oxocarboxylates and isocyanides was developed.

  一种通过氧化性自由基脱羧-环化反应合成6-酰基菲啰啉的银催化方法已经开发出来。
• Synthesis and structure-activity relationships of a series of aminopyridazine derivatives of .gamma.-aminobutyric acid acting as selective GABA-A antagonists
  作者：Camille Georges Wermuth、Jean Jacques Bourguignon、Gilbert Schlewer、Jean Pierre Gies、Angele Schoenfelder、Anita Melikian、Marie Jeanne Bouchet、Dominique Chantreux、Jean Charles Molimard

  DOI：10.1021/jm00385a003

  日期：1987.2

  We have recently shown that an arylaminopyridazine derivative of GABA, SR 95103 [2-(3-carboxypropyl)-3-amino-4-methyl-6-phenylpyridazinium chloride], is a selective and competitive GABA-A receptor antagonist. In order to further explore the structural requirements for GABA receptor affinity, we synthesized a series of 38 compounds by attaching various pyridazinic structures to GABA or GABA-like side

  我们最近发现，GABA的芳基氨基哒嗪衍生物SR 95103 [2-（3-羧丙基）-3-氨基-4-甲基-6-苯基吡啶并鎓氯化物]是一种选择性和竞争性的GABA-A受体拮抗剂。为了进一步探索对GABA受体亲和力的结构要求，我们通过将各种哒嗪结构连接到GABA或GABA样侧链上，合成了38种化合物。大多数化合物从大鼠脑膜中取代了[3H] GABA。所有活性化合物都拮抗了GABA引起的[3H]地西p结合的增强，强烈表明所有这些化合物都是GABA-A受体拮抗剂。从大鼠脑膜置换[3H] GABA的化合物均未与其他GABA识别位点（GABA-B受体，GABA吸收结合位点，谷氨酸脱羧酶，GABA转氨酶）相互作用。它们不与与GABA-A受体相关的Cl-离子载体相互作用，也不与苯并二氮杂str，士的宁和谷氨酸结合位点相互作用。因此，这些化合物似乎是特异性的GABA-A受体拮抗剂。就结构活性而言，可以得出结论，
• Decarboxylative acylation of <i>N</i>-free indoles enabled by a catalytic amount of copper catalyst and liquid-assisted grinding
  作者：Jingbo Yu、Chao Zhang、Xinjie Yang、Weike Su

  DOI：10.1039/c9ob00622b

  日期：——

  A facile decarboxylative acylation of N-free indoles with α-ketonates via liquid-assisted grinding was reported. The reaction requires only a catalytic amount of Cu(OAc)2·H2O in combination with O2 as the terminal oxidant to give various 3-acylindoles with high efficiency. Additionally, this new methodology was applicable to a gram-scale synthesis.

  报道了通过液体辅助研磨将无氮吲哚与α-酮类化合物容易地脱羧酰化。该反应仅需要催化量的Cu（OAc）2 ·H 2 O与作为末端氧化剂的O 2结合就可以高效地得到各种3-酰基环。此外，这种新方法适用于克级合成。