1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 | 119757-51-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯
• 中文别名: 1,2-二(4-三氟甲基苯基)乙炔
• 英文名称: 1,2-bis(4-(trifluoromethyl)phenyl)ethyne
• 英文别名: 1,2-bis(4-trifluoromethylphenyl)acetylene；bis(4-trifluoromethylphenyl)acetylene；bis(4-trifluoromethylphenyl)ethyne；bis(p-trifluoromethylphenyl)acetylene；4,4'-ditrifluoromethylphenylacetylene；1-(trifluoromethyl)-4-[2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ethynyl]benzene
• CAS: 119757-51-6
• 化学式: C₁₆H₈F₆
• 分子量: 314.23
• InChiKey: FRYNVLNXFPVXQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-108 °C(Solv: heptane (142-82-5))
• 沸点：
  311.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯 在 碘 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 14.0h， 以90%的产率得到4,4'-bis(trifluoromethyl)benzil
  参考文献：
  名称：

  贫电子的六-peri-hexabenzocoronenes的合成。

  摘要：

  使用DDQ-CF（3）SO（3）H可以实现贫电子芳烃的氧化环脱氢反应，生成带有吸电子Br，F和CF（3）基团的六-周边-六苯甲酮。这种方法将导致它们扩展为一类新的电子传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2cc33892k
• 作为产物：
  描述：

  1-丙-1-炔基-4-(三氟甲基)苯 在 Mo(≡CPh)(OSiPh₃)₃ 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到1-(三氟甲基)-4-[2-[4-(三氟甲基)苯基]乙炔基]苯
  参考文献：
  名称：

  基于甲硅烷氧基的炔烃复分解催化剂的优化合成，结构研究，配体优化和合成评价

  摘要：

  具有三芳基硅烷醇酸酯配体的钼的氮化物和亚烷基络合物是各种炔烃复分解反应的极好（预）催化剂，因为它们结合了高活性和对极性和/或敏感官能团的出色耐受性。结构和反应性数据表明，这种有希望的应用前景是由于高价钼中心的特征与所选Ar 3 SiO基团的电子和空间特征之间的良好匹配而产生的。这种相互作用确保了中心原子上路易斯酸度的均衡水平，这对于高活性至关重要。此外，笨重的硅烷醇化物虽然不利于有效的亚烷基单元的双分子分解，但不会阻碍底物的结合。另外，Ar 3SiO基的优势在于，它们在高价钼中心的配位范围内比叔醇盐更稳定，后者在上一代炔烃复分解催化剂中通常用作辅助配体。从实际的角度来看是要注意的一般类型[（AR的该配合物是重要的3的SiO）3 MoX]（X = N，CR; R =芳基，烷基中，Ar =芳基）可以呈现空气在1,10-菲咯啉，2,2'-联吡啶或其衍生物的帮助下稳定。尽管所得的加合物本身具有催

  DOI：

  10.1002/chem.201200621

文献信息

• Synthesis of Unsymmetrically Disubstituted Tetraphenylenes via Carbonyl-Directed C–H Functionalization
  作者：Yanghui Zhang、Shulei Pan、Hang Jiang、Yu Zhang、Dushen Chen

  DOI：10.1055/s-0035-1561862

  日期：——

  strategy for the synthesis of unsymmetrically disubstituted tetraphenylenes from 2-acetylbiphenylene has been developed via ruthenium-catalyzed C–H functionalization. Four reactions, including alkenylation–cyclization, alkenylation, alkylation, and amidation, were achieved. The reactions provide easy access to a variety of unsymmetrically disubstituted tetraphenylene derivatives, which could accelerate research

  已经通过钌催化的 C-H 官能化开发了一种从 2-乙酰联苯合成不对称双取代四苯的新策略。实现了烯基化-环化、烯基化、烷基化和酰胺化四个反应。该反应为获得各种不对称双取代的四亚苯基衍生物提供了便利，可以加速四亚苯基应用的研究。
• Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
  作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1021/acscatal.9b04586

  日期：2020.1.17

  methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method

  我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
• Nickel-Catalyzed Enantioselective α-Alkenylation of <i>N</i>-Sulfonyl Amines: Modular Access to Chiral α-Branched Amines
  作者：Lun Li、Yu-Cheng Liu、Hang Shi

  DOI：10.1021/jacs.1c00622

  日期：2021.3.24

  α-branched amines are common structural motifs in functional materials, pharmaceuticals, and chiral catalysts. Therefore, developing efficient methods for preparing compounds with these privileged scaffolds is an important endeavor in synthetic chemistry. Herein, we describe an atom-economical, modular method for a nickel-catalyzed enantioselective α-alkenylation of readily available linear N-sulfonyl amines

  手性α-支化胺是功能材料、药物和手性催化剂中常见的结构基序。因此，开发用于制备具有这些特权支架的化合物的有效方法是合成化学中的一项重要努力。在这里，我们描述了一种原子经济的模块化方法，用于镍催化的线性N 的对映选择性 α-烯基化-磺胺与炔烃可提供多种烯丙基胺，无需外源性氧化剂、还原剂或活化剂。该方法为构建手性α-支化胺以及α-氨基酰胺和β-氨基醇等衍生物提供了一个平台，这些衍生物可以方便地从新引入的烯烃中获得。鉴于该方法的通用性、多功能性和高原子经济性，我们预计它将具有广泛的合成效用。
• Versatile Pyrrole Synthesis through Ruthenium(II)-Catalyzed Alkene C–H Bond Functionalization on Enamines
  作者：Lianhui Wang、Lutz Ackermann

  DOI：10.1021/ol303224e

  日期：2013.1.4

  An efficient ruthenium(II) catalyst enabled broadly applicable oxidative alkyne annulations with electron-rich enamines to provide diversely decorated pyrroles, even in an aerobic fashion with air as the ideal oxidant.

  高效的钌（II）催化剂使带有富电子的烯胺的广泛应用的氧化炔烃环化反应能够提供装饰多样的吡咯，即使是在有氧的情况下，以空气作为理想氧化剂也是如此。
• Rhodium-Catalyzed Spiro Indenyl Benzoxazine Synthesis via C-H Activation/Annulation of 3-Aryl-2<i>H</i> -Benzo[<i>b</i> ][1,4]oxazines and Alkynes
  作者：Heng Tan、Ronibala Devi Laishram、Xuexin Zhang、Guangrui Shi、Kangkui Li、Jingchao Chen

  DOI：10.1002/ejoc.202000668

  日期：2020.8.9

  A highly efficient synthesis of novel spirocyclic benzoxazine‐indenes from benzoxazine and alkynes via imine directed C–H activation/annulation using rhodium catalyst was reported. The methodology could be applied to various benzoxazines and alkynes, giving the corresponding spiro indenyl benzoxazine as spirocycle products in good yields.

  据报道，通过铑催化的亚胺定向的CH活化/环化反应，由苯并恶嗪和炔烃高效合成了新型螺环苯并恶嗪-茚。该方法可以应用于各种苯并恶嗪和炔烃，以高收率得到相应的螺-茚基苯并恶嗪作为螺环产物。