O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactitol | 499-16-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactitol
• 英文别名: 3-O-beta-D-galactopyranosyl-D-galactitol；(2R,3S,4R,5S)-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexane-1,2,3,5,6-pentol
• CAS: 499-16-1；535-94-4；585-86-4；585-88-6；6918-47-4；20237-67-6；20237-68-7；33904-37-9；53776-84-4；53796-37-5；64162-62-5；75828-94-3；75828-95-4；79355-25-2；93779-28-3；148346-84-3；148346-85-4
• 化学式: C₁₂H₂₄O₁₁
• 分子量: 344.316
• InChiKey: VQHSOMBJVWLPSR-IQVNANRASA-N

物化性质

• 熔点：
  146°
• 比旋光度：
  D23 +14° (c = 4 in water)
• 沸点：
  788.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.69±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  Slightly soluble in ethanol (95%) and ether. Soluble 1 in 1.75 of water at 20°C; 1 in 1.61 at 30°C; 1 in 1.49 at 40°C; 1 in 1.39 at 50°C.
• LogP：
  -3.11

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

根据提供的信息，乳糖醇是一种常用的食品添加剂，具有以下特点：

物理性质：

• 白色结晶或结晶性粉末或无色液体：通常以白色粉末的形式存在。
• 无臭味甜：甜度大约为蔗糖的一半（约8.4kJ/g）。
• 水溶性：10%的乳糖醇水溶液pH值在4.5～7.0之间，且极易溶解于水中。

化学性质：

• 乳糖醇由乳糖经加氢还原反应制得。
• 分为二水物和单水物两种形式。二水物熔点约为70~80℃，单水物的熔点则为115～125℃。

生产方法：

主要通过将30%～40%乳糖在镍催化剂作用下加压氢化制备而成。

用途与应用领域：

• 甜味剂：可用于冰淇淋、饮料（如果汁型）、乳制品和糕点等食品中，作为替代蔗糖的甜味来源。
• 组织改进剂：对于某些食品来说，可以改善其质地或口感。
• 在医学上，也可用作口服降血氨药物治疗急性和慢性肝门脉系统脑病。

安全性与法规要求：

• 按照我国现行标准（GB 2760—96及更新版），乳糖醇属于食品添加剂的一种，并允许在特定食品中按需添加。
• 食品添加剂使用标准规定，冰淇淋、饮料、乳制品和糕点等均可使用乳糖醇作为甜味剂成分。

毒性与ADI（每日允许摄入量）：

• 由于其安全性和广泛的应用背景，乳糖醇被FAO/WHO认定无需特别规定ADI值。
• 具体而言，在中国相关法规中，对于GB 2760—96及GB 2760—2002等标准下对口香糖、冰淇淋和其他多种食品类型有明确的限量要求。

分析检测方法：

• 高压液相色谱法用于分析乳糖醇及其副产品（如山梨糖醇、甘露糖醇等）含量，以确保产品质量符合国家标准。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  allyl 2,4,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 、 Wilkinson's catalyst 三乙烯二胺 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,1,3,3-四甲基脲 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  从“标准化中间体”组装寡糖：D-半乳糖的β-（1-3）连接的寡聚体。

  摘要：

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80014-3

文献信息

• Synthesis of a close analog of the repeating unit of the antifreeze glycoproteins of polar fish
  作者：Abul Kashem M. Anisuzzaman、Laurens Anderson、Juan L. Navia

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85096-1

  日期：1988.3

  Alternatively, the 1-propenyl intermediate was obtained directly by using 1-propenyl 2,4,6-tri-O-benzyl-alpha-D-galactopyranoside as the acceptor in the initial coupling reaction. An efficient 3-step synthesis of 10 was accomplished by the dibutyltin oxide-assisted, selective crotylation of allyl alpha-D-galactopyranoside at O-3, followed by benzylation and treatment of the product with potassium tert-butoxide

  被保护的糖肽N-（苄氧羰基）-L-丙氨酰基-[O-（2,3,4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-O-（通过偶合2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖（1 ---- 3）]-L-苏氨酰基-L-丙氨酸2,2,2-三氯乙基酯各自的二糖和三肽嵌段。通过将四-O-苯甲酰基-α-D-半乳糖吡喃糖基溴化物偶联到烯丙基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷并将产物转化为O-（2,3，通过1-丙烯基糖苷的4,6-四-O-苯甲酰基-β-D-吡喃半乳糖基）-（1 ---- 3）-2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖基氯和游离的（1-OH）糖。或者，在初始偶联反应中，通过使用1-丙烯基2,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷直接作为受体，获得1-丙烯基中间体。通过在O-3处烯丙基α-D-吡喃半乳糖苷的二丁基氧化锡辅助的选择性丁酰化，然后进行苄基化和用叔丁醇钾处
• The assembly of oligosaccharides from “standardized intermediates”: β-(1→3)-linked oligomers of d-galactose
  作者：Manjit S. Chowdhary、Juan L. Navia、Laurens Anderson

  DOI：10.1016/0008-6215(86)80014-3

  日期：1986.8

  Several 2-O-benzoyl-4,6-di-O-benzyl-3-O-R-alpha-D-galactopyranosyl chlorides, designed as general precursors of beta-linked, interior D-galactopyranosyl residues in oligosaccharides, were tested in a sequential synthesis of the galactotriose beta-D-Galp-(1----3)-beta-D-Galp-(1----3)-D-Gal (19). The chlorides having R = tetrahydro-2-pyranyl and tert-butyldimethylsilyl gave excellent results, whereas

  依次测试了几种2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-3-OR-α-D-吡喃半乳糖基氯，这些寡糖被设计为寡糖中β-连接的内部D-吡喃半乳糖基残基的一般前体。半乳糖三糖β-D-Galp-（1 ---- 3）-β-D-Galp-（1 ---- 3）-D-Gal的合成（19）。具有R ＝四氢-2-吡喃基和叔丁基二甲基甲硅烷基的氯化物给出了优异的结果，而具有R ＝ 3-苯甲酰基丙酰基和氯乙酰基的那些氯化物不能令人满意。还制备了具有R ＝ 2，3-二-O-苯甲酰基-4，6-二-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖基的活化的二糖嵌段（17），并作为糖基供体进行了测试。将17与摩尔比为1.13：1的1-丙烯基2-O-苯甲酰基-4,6-二-O-苄基-α-D-吡喃半乳糖苷（14）偶联，得到64％的三糖衍生物（18 ），可以将其转换为19。