(2R,3S)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octene-1-al | 119786-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2R,3S)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octene-1-al
• 英文别名: 2(S),3(S)-epoxyneral；(2S,3S)-epoxynerol；3-methyl-3-(4-methyl-pent-3-enyl)-oxirane-2-carbaldehyde；(2S,3S)-3-methyl-3-(4-methylpent-3-enyl)oxirane-2-carbaldehyde
• CAS: 119786-65-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: KXDDDNKGVUBFQS-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octene-1-al 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-2-methyl-2-(4-methylpent-3-enyl)oxirane
  参考文献：
  名称：

  环氧醛的催化脱羰：在制备末端环氧化物中的应用

  摘要：

  报道了环氧醛的催化脱羰反应。该反应可以与已知的不对称方法顺序使用，以获得光学活性的单取代和双取代的末端环氧化物，如关键示例所示。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217562
• 作为产物：
  描述：

  3,7-二甲基-2,6-辛二烯-1-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3,7-dimethyl-2,3-epoxy-6-octene-1-al
  参考文献：
  名称：

  环氧醛的催化脱羰：在制备末端环氧化物中的应用

  摘要：

  报道了环氧醛的催化脱羰反应。该反应可以与已知的不对称方法顺序使用，以获得光学活性的单取代和双取代的末端环氧化物，如关键示例所示。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217562

文献信息

• Asymmetric Organocatalytic Epoxidation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Hydrogen Peroxide
  作者：Mauro Marigo、Johan Franzén、Thomas B. Poulsen、Wei Zhuang、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1021/ja051808s

  日期：2005.5.1

  The first asymmetric organocatalytic epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes is presented. A chiral bisaryl−silyl-protected pyrrolidine acts as a very selective epoxidation organocatalyst using simple oxidation agents, such as hydrogen peroxide and tert-butyl hydroperoxide. The asymmetric epoxidation reactions proceed under environmental friendly reaction condition in, for example, water mixtures

  介绍了 α,β-不饱和醛的第一个不对称有机催化环氧化反应。手性双芳基-甲硅烷基保护的吡咯烷使用简单的氧化剂（如过氧化氢和叔丁基过氧化氢）作为一种非常有选择性的环氧化有机催化剂。不对称环氧化反应在环境友好的反应条件下进行，例如，在醇的水混合物中，反应的范围通过以高产率和对映选择性 > 94% ee 形成光学活性的 α,β-环氧醛来证明。此外，还介绍了通过柠檬醛的不对称环氧化从螨虫直接合成性信息素。
• A Highly Selective Na2WO4-Catalyzed Oxidation of Terpenic Alcohols by Hydrogen Peroxide
  作者：Luna Andrade Silva Viana、Giovanna Rodrigues Nobile da Silva、Márcio Jose da Silva

  DOI：10.1007/s10562-017-2246-7

  日期：2018.1

  Sodium tungstate was found to be an active and highly selective catalyst to oxidation of various primary or secondary origin renewable alcohols by hydrogen peroxide as green oxidant. Borneol, nerol, geraniol and β-citronellol were efficiently and selectively converted to respective carbonyl derivatives by hydrogen peroxide. ATR/FT-IR measurements confirmed that Na2W(O2)4 was the specie active catalytically

  发现钨酸钠是一种活性和高选择性的催化剂，可以通过过氧化氢作为绿色氧化剂氧化各种初级或次级来源的可再生醇。冰片、橙花醇、香叶醇和 β-香茅醇被过氧化氢有效且选择性地转化为相应的羰基衍生物。ATR/FT-IR 测量证实 Na2W(O2)4 是催化活性物质。还评估了主要反应变量的作用，包括温度、反应物和催化剂浓度、溶剂和底物的性质。除了使用绿色氧化剂外，这种简单且环保的催化剂体系不需要添加剂来控制 pH 值、分子筛或相转移催化剂。图形摘要
• Chemical ecology of astigmatid mites—XLV. (2R,3R)-Epoxyneral: Sex pheromone of the acarid mite Caloglyphus sp. (acarina: acaridae)1
  作者：Naoki Mori、Yasumasa Kuwahara、Kazuyoshi Kurosa

  DOI：10.1016/0968-0896(96)00005-3

  日期：1996.3

  (2R,3R)-2,3-Epoxy-3,7-dimethyl-6-octenal [(2R,3R)-epoxyneral] was identified as the female sex pheromone from an acarid mite, Caloglyphus sp. (Astigmata:Acaridae), whose phoretic hypopi had been collected from the Cockchafer, Melolontha japonica (Coleoptera: Scarabaeidae). Sexual activity of the males was induced by exposure to a 0.1-1 ng dose of synthetic (2R,3R)-epoxyneral. The enantiomer of the pheromone, (2S, 3S)-epoxyneral, was inactive and its admixture did not inhibit the activity of the natural pheromone. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  在一项研究中，科学家们从一种名为Caloglyphus的螨虫（属于Acaridae科）中识别出雌性性外激素，化学名称为(2R,3R)-2,3-环氧-3,7-二甲基-6-辛烯醛，也称为(2R,3R)-环氧麦杆烯。这种螨虫的拟寄生幼虫阶段是从粪金龟科的Cockchafer，具体来说是Melolontha japonica中分离出来的。 实验中，雄性的性活动可以通过接触0.1到1纳克的合成(2R,3R)-环氧麦杆烯来诱发。研究还发现，这种性外激素的对映异构体，即(2S,3S)-环氧麦杆烯，并没有活性，且当它与天然性外激素混合时，也不会抑制后者的活性。 这项研究成果归Elsevier Science Ltd所有，时间是1996年。
• Sparr, Christof; Schweizer, W. Bernd; Senn, Hans Martin, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3065 - 3068
  作者：Sparr, Christof、Schweizer, W. Bernd、Senn, Hans Martin、Gilmour, Ryan

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric Counteranion-Directed Catalysis for the Epoxidation of Enals
  作者：Xingwang Wang、Benjamin List

  DOI：10.1002/anie.200704185

  日期：2008.1.25