2'-O-tosyladenosine | 42776-78-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2'-O-tosyladenosine
• 英文别名: 2'-Tosyladenosine；2'-O-p-toluenesulfonyl adenosine；2'-O-p-toluenesulfonyladenosine；O^2'-(toluene-4-sulfonyl)-adenosine；O^2'-(Toluol-4-sulfonyl)-adenosin；[(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 42776-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₉N₅O₆S
• 分子量: 421.434
• InChiKey: WFCZRERILRQGRG-LSCFUAHRSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  772.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-O-tosyladenosine 在 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以82%的产率得到腺苷
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x
• 作为产物：
  描述：

  卡培他滨杂质25 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2'-O-tosyladenosine
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical control of the glycosylation reaction via 3,5-di-O-(p-toluoyl)-2-O-(p-toluolsulfonyl)-β-D-methyl ribofuranoside

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84038-1

文献信息

• 一种2’-脱氧腺苷的合成方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN105884846B

  公开（公告）日：2018-08-28

  本发明公开了一种2’‑脱氧腺苷的合成方法，将腺苷经酯化，酰化剂和缚酸剂的酰化作用，得到酰化物；所得酰化物再经过还原和纯化处理得到2’‑脱氧腺苷；其中，酯化过程中采用的酯化剂为二烷基氧化锡。本发明方法的反应选择性高、无需色谱分离、成本低、产率高，适用于工业化生产。
• Regioselective<i>O</i>-<i>p</i>-Toluenesulfonylation of Nucleosides Under Solid/Liquid Phase-Transfer Conditions
  作者：Annie Grouiller、Hassan Essadiq、Boubker Najib、Patrick Molière

  DOI：10.1055/s-1987-28193

  日期：——

  The regioselective mono-O-p-toluenesulfonylation of nucleosides under phase-transfer conditions in which dibutyltin oxide acts as a base is reported. The selectivity is dependent upon both the solvent and ammonium quaternary salt.

  报告了在相转移条件下，二丁基锡氧化物作为碱的情况下，核苷的区域选择性单-O-对甲苯磺酰化反应。选择性依赖于溶剂和铵季盐。
• Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift Rearrangements in Nucleoside and Sugar Chemistry:  Analogy with the [1,2]-Electron Shift in the Deoxygenation of Ribonucleotides by Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Ireneusz Nowak、Stanislaw F. Wnuk、Fritz Hansske、Danuta Madej

  DOI：10.1021/jo071102b

  日期：2007.10.1

  semipinacol rearrangement that was observed in our laboratory has been applied to the synthesis of several furanose and pyranose derivatives. The process consists of an “orchestrated” [1,2]-hydride shift with departure of a leaving group from the opposite face. Transient formation of a CO group is followed by rapid transfer of a hydride-equivalent from the same face from which the leaving group departed

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O
• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• An effective and convenient synthesis of cordycepin from adenosine
  作者：Shen Huang、Hui Liu、Yanhua Sun、Jian Chen、Xiufang Li、Jiangfeng Xu、Yuwei Hu、Yuqing Li、Zhiwei Deng、Shian Zhong

  DOI：10.1007/s11696-017-0266-9

  日期：2018.1

  cordycepin. One method mainly converted the 3′-OH group into an iodide group and further dehalogenation to yield the final product. Although this method presented a short synthetic procedure, the synthesis had a low overall yield, resulting in only 13.5% overall yield. To improve the overall yield of cordycepin, another synthetic route was studied, which consisted of four individual steps: (1) 5′-OH

  虫草素是嘌呤核苷类似物，具有强大而多样的生物活性。在此，我们设计了两种方法来合成虫草素。一种方法主要将3'-OH基团转化成碘化物基团并进一步脱卤以产生最终产物。尽管此方法的合成步骤短，但合成的总收率低，仅产生了13.5％的总收率。为了提高虫草素的总产量，研究了另一种合成路线，该路线包括四个单独的步骤：（1）5'-OH保护（2）酯化（3）-O-甲苯磺酰基（-OTs）基团去除（4）脱保护。在合成方法的关键步骤涉及的5'-转换Ò -triphenylmethyladenosine到3'- ö甲苯磺酰基5'- Ò-三苯基甲基腺苷，使用LiAlH 4作为还原剂。该途径的主要优点是可接受的总产物收率和所有起始原料的商业可获得性。确定了该路线的每一步的最佳反应条件。由腺苷作为起始原料得到的虫草素的总产率为36％。