2',5'-di-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine | 127246-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2',5'-di-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine
• 英文别名: 2',5'-di-O-p-tolylsulphonyladenosine；Tos(-2)[Tos(-5)]Ribf(b)-adenin-9-yl；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 127246-62-2
• 化学式: C₂₄H₂₅N₅O₈S₂
• 分子量: 575.623
• InChiKey: YOTXDLRPDATSSW-UMCMBGNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',5'-di-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine 在 sodium naphthalenide 、 cesium fluoride 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-fluoro-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯腺嘌呤核苷 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium naphthalenide 、 二正丁基氧化锡 、 三丁基氧化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 51.5h， 生成 2',5'-di-O-(p-toluenesulfonyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  用萘钠有效去除嘌呤核苷中的糖O-甲苯磺酰基和杂环卤素

  摘要：

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00313-x

文献信息

• Reaction of adenine nucleosides, tosylated in the carbohydrate moiety, with lithium triethylborohydride
  作者：Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89533-8

  日期：1989.1

  The reaction of lithium triethylborohydride with the 2′,3′-di-O-p-tolyl-sulphonyl derivatives of 9-/bg-D-ribofuranosyladenine, 9-β-D-arabinofuranosyl-adenine, 9-β-D-xylofuranosyladenine and 9-β-D-lyxofuranosyladenine was studied. The reaction of 2′,3′-di-O-p-tolysulphonyladenosine with LiEt3BH gave 9-(3-deoxy-β-D--pentofuranosyl)adenine. This rearrangement reaction was used for the synthesis of 9-(3

  三乙基硼氢化锂与9- / bg-D-D-呋喃核糖基腺嘌呤，9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤，9-β-D-木呋喃基腺嘌呤和9的2'，3'-二-Op-甲苯基-磺酰基衍生物的反应研究了-β-D-呋喃呋喃糖基腺嘌呤。2′，3′-二-Op-甲苯磺酰腺苷与LiEt 3 BH的反应得到9-（3-脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤。该重排反应用于从2'，3'，5'-三-Op-甲苯磺酰赖氨酸腺苷一步合成9-（3,5-二脱氧-β-D-戊呋喃糖基）腺嘌呤，产率为58％。
• HERDEWIJN, PIET, TETRAHEDRON, 45,(1989) N0, C. 6563-6580
  作者：HERDEWIJN, PIET

  DOI：——

  日期：——
• Efficient removal of sugar O-tosyl groups and heterocycle halogens from purine nucleosides with sodium naphthalenide
  作者：Elzbieta Lewandowska、Vladimir Neschadimenko、Stanislaw F. Wnuk、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00313-x

  日期：1997.5

  Sodium naphthalenide effects removal of 2′-, 3′-, or 5′-O-tosyl groups from the sugar, and 2-, 6-, or 8-halogens from purine nucleosides. An improved tosyl protection strategy was developed for the synthesis of 9-(3-deoxy-3-fluoro-β-D-xylofuranosyl)adenine from 2′,5′-di-O-tosyladenosine.

  萘二甲酸钠可去除糖中的2 '-，3'-或5'- O-甲苯磺酰基，并去除嘌呤核苷中的2-，6-或8-卤素。开发了一种改进的甲苯磺酰基保护策略，用于从2'，5'-二-O-甲苯磺酰基腺苷合成9-（3-脱氧-3-氟-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤。