2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine | 51600-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
• 英文别名: Adenosine, 2'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 51600-10-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: ACNCIYNRHCMEIP-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphate-methylated DNA fragments using 9-fluorenylmethoxycarbonyl as transient base protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Studies on stereospecific formation of P-chiral internucleotide linkage
  作者：Zbigniew J. Leśnikowski、Anna Sibińska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88054-6

  日期：1986.1

  enosine (5) gives fully protected P-chiral 2'-deoxyadenylyl(3',5') 2'-deoxyadenosine S-methylphosphorothioates (6), ¦(Sp)-6:(Rp)-6=92:8 and (Sp)-6:(Rp)-6-32:68 respectively ¦.Demethylation of internucleotide S-methylphosphorothioate group in 6 and deprotection of 3'- and 5'-hydroxyl functions lead to diastereoisomeric mixture of 2'-deoxyadenylyl (3',5') 2'-deoxyadenosine-O, O-phosphorothioates (7)

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。
• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• 3'-Substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogs as potential anti-HIV (HTLV-III/LAV) agents
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Rudi Pauwels、Masanori Baba、Samuel Broder、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jm00391a003

  日期：1987.8

  of 2',3'-unsaturated and 3'-substituted 2',3'-dideoxynucleoside analogues of purines and pyrimidines have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV). The 2',3'-unsaturated analogues of 2',3'-dideoxycytidine (ddeCyd) and 2',3'-dideoxythymidine (ddeThd), 3'-azido-2',3'-dideoxythymidine (AzddThd), 3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidine, 2',3'-dideoxycytidine

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。
• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。