2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine | 51600-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
• 英文别名: Adenosine, 2'-deoxy-5'-O-[(4-methoxyphenyl)diphenylmethyl]-；(2R,3S,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-2-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethoxy]methyl]oxolan-3-ol
• CAS: 51600-10-3
• 化学式: C₃₀H₂₉N₅O₄
• 分子量: 523.591
• InChiKey: ACNCIYNRHCMEIP-JIMJEQGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  759.8±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine 在 吡啶 、 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of phosphate-methylated DNA fragments using 9-fluorenylmethoxycarbonyl as transient base protecting group

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a030
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 吡啶 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxy-5-O-[(4-methoxyphenyl)(diphenyl)methyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Studies on stereospecific formation of P-chiral internucleotide linkage
  作者：Zbigniew J. Leśnikowski、Anna Sibińska

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88054-6

  日期：1986.1

  enosine (5) gives fully protected P-chiral 2'-deoxyadenylyl(3',5') 2'-deoxyadenosine S-methylphosphorothioates (6), ¦(Sp)-6:(Rp)-6=92:8 and (Sp)-6:(Rp)-6-32:68 respectively ¦.Demethylation of internucleotide S-methylphosphorothioate group in 6 and deprotection of 3'- and 5'-hydroxyl functions lead to diastereoisomeric mixture of 2'-deoxyadenylyl (3',5') 2'-deoxyadenosine-O, O-phosphorothioates (7)

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧腺苷3'-O-βO-（4-硝基苯基）-S-甲基-硫代磷酸酯（4）β（Sp）-4的磷原子上的4-硝基苯氧基取代：通过3'-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2'-脱氧腺苷的碱活化5'-羟基官能团，（Rp）-4 = 90：10和（Sp）-4：（Rp）-4 = 30：70κ （5）得到完全保护的P-手性2'-脱氧腺苷基（3'，5'）2'-脱氧腺苷S-甲基硫代磷酸酯（6），Φ（Sp）-6：（Rp）-6 = 92：8和（Sp ）-6：（Rp）-6-32：68γ.6中的核苷酸间S-甲基硫代磷酸酯基的去甲基化和3'-和5'-羟基官能团的脱保护作用导致2'-脱氧腺苷基（3'， 5′）2′-脱氧腺苷-O，O-硫代磷酸酯（7）。
• Synthesis of 4-nitrophenyl esters of thymidine 3′-phosphate and 3′-phosphorothioate using a new phosphorylating agent
  作者：Wojcieh Niewiarowski、Wojcieh J. Stec、Wojcieh S. Zielinski

  DOI：10.1039/c39800000524

  日期：——

  2′-Deoxynucleoside-3′-O-(4-nitrophenyl) phosphoranilidates (e.g., 2), prepared by the action of O-(4-nitrophenyl)N-phenylphosporamidochloridate (1) on alcohols, are converted into the corresponding 4-nitrophenyl phosphate esters (e.g., 3) or P-chiral 4-nitrophenyl phosphorothioate esters (e.g., 4) by treatment with NaH–CX2(X = O or S).

  2'-脱氧核苷-3'- ø - （4-硝基苯基）phosphoranilidates（例如，2），通过的作用制备ø - （4-硝基苯基）ñ -phenylphosporamidochloridate（1上的醇），被转换成相应的4-硝基苯基磷酸酯（例如，3）或P-手性4-硝基苯基硫代磷酸酯（例如，4）通过处理用NaH-CX 2（X = O或S）。
• 2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates
  作者：Z.J. Leśnikowski、W. Niewiarowski、W.S. Zieliński、W.J. Stec

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85099-1

  日期：1984.1

  Phosphorylation of the 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleosides by means of aryl phosphoranilidochloridates gives the diastereoisomers of 5'-O-monomethoxytrityl-2'-deoxyribonucleoside 3'-aryl phosphoranilidates. Their separation can be performed by means of chromatographic techniques. They can be further converted to the 2'-deoxyribonucleoside cyclic 3'-5' phosphoranilidates, which are intermediates

  5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷的磷酸化借助于芳基磷酰二氯氯酸酯得到5'-O-单甲氧基三苯甲基-2'-脱氧核糖核苷3'-芳基磷酸苯二酸酯的非对映异构体。它们的分离可以通过色谱技术来进行。它们可以进一步转化为2'-脱氧核糖核苷环状的3'-5'磷酸苯胺酸酯，它们是在磷处具有已知绝对构型的2'-脱氧核糖核苷环状（3'-5'）硫代磷酸酯的立体有择合成的中间体。
• A convenient method for the formation of internucleotide linkage
  作者：Y. Hayakawa、M. Uchiyama、R. Noyori

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80051-9

  日期：——

  Internucleotide linkage can be made readily by reaction of -unprotected nueleosides and phosphorochloridates or -nitrophenyl phosphates by the assistance of Grignard reagents.

  在格氏试剂的帮助下，通过-未保护的核苷与磷酰氯或-硝基苯基磷酸酯的反应，可以容易地实现核苷酸间键合。
• Oligodeoxynucleotides Containing 2′-Deoxy-1-methyladenosine andDimroth Rearrangement
  作者：Edward N. Timofeev、Sergey N. Mikhailov、Andrei N. Zuev、Ekaterina V. Efimtseva、Piet Herdewijn、Robert L. Somers、Marc M. Lemaitre

  DOI：10.1002/hlca.200790093

  日期：2007.5

  2′-Deoxy-1-methyladenosine was incorporated into synthetic oligonucleotides by phosphoramidite chemistry. Chloroacetyl protecting group and controlled anhydrous deprotection conditions were used to avoid Dimroth rearrangement. Hybridization studies of intramolecular duplexes showed that introduction of a modified residue into the loop region of the oligonucleotide hairpin increases the melting temperature

  通过亚磷酰胺化学将2'-脱氧-1-甲基腺苷掺入合成的寡核苷酸中。使用氯乙酰基保护基和受控的无水脱保护条件来避免Dimroth重排。分子内双链体的杂交研究表明，将修饰的残基引入寡核苷酸发夹的环区域会增加解链温度。结果表明，修饰的寡核苷酸可以容易地转化为含有2'-脱氧-N 6-甲基腺苷的寡核苷酸。