9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine | 110143-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: 9-(3'-Azido-2',3'-dideoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)adenine；[(2S,3R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidooxolan-2-yl]methanol
• CAS: 110143-04-9
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: XDRZJDXXQHFAAE-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine 、 三苯基膦 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧腺苷 在 吡啶 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 9-(3-azido-2,3-dideoxy-β-D-erythro-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物作为潜在的抗HIV（HTLV-III / LAV）药物。

  摘要：

  已合成了嘌呤和嘧啶的一系列2'，3'-不饱和和3'-取代的2'，3'-二脱氧核苷类似物，并评估了其对人免疫缺陷病毒（HIV）的抑制活性。2'，3'-二脱氧胞苷（ddeCyd）和2'，3'-二脱氧胸苷（ddeThd），3'-azido-2'，3'-二脱氧胸苷（AzddThd），3'的2'，3'-不饱和类似物-氟-2'，3'-二脱氧胸苷，2'，3'-二脱氧胞苷（ddCyd）和2'，3'-二脱氧腺苷（ddAdo）成为人类T淋巴细胞中HIV诱导的细胞致病性的最强抑制剂ATH8和MT4行。在ATH8细胞中，ddCyd，ddeCyd和ddAdo的治疗指数最高，而在MT4细胞中，AzddThd，ddThd，ddCyd和ddAdo的选择性最高。

  DOI：

  10.1021/jm00391a003

文献信息

• Synthesis and anti-HIV activity of various 2'- and 3'-substituted 2',3'-dideoxyadenosines: a structure-activity analysis
  作者：P. Herdewijn、R. Pauwels、M. Baba、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00394a034

  日期：1987.11

  mesylates 3, 2, 5, and 4. (Diethylamido)sulfur trifluoride was used for the synthesis of 10-12. The compound 13 was obtained by 2'-deoxygenation of 9-(3-fluoro-3-deoxy-beta-D-xylofuranosyl)adenine. Among the azido derivatives, compound 8 with the 3'-azido "down" was slightly more active than 2',3'-dideoxyadenosine (1) but considerably more toxic, and, of the fluorine series, compound 11, with the 2'-fluoro

  系统合成了2'，3'-二脱氧腺苷类似物，在糖部分的C-2或C-3的“上”或“下”位置取代了叠氮基，氟或羟基。针对人类免疫缺陷病毒（HIV）对MT-4细胞的细胞致病性评估了这些化合物。通过与叠氮化锂在甲磺酸酯3、2、5和4上进行亲核取代反应，合成了四个叠氮基衍生物6、7、8和9。（二乙基氨基）三氟化硫用于合成10-12。化合物13通过9-（3-氟-3-脱氧-β-D-木呋喃糖基）腺嘌呤的2'-脱氧获得。在叠氮基衍生物中，具有3'-叠氮基“向下”的化合物8的活性略高于2'，3'-二脱氧腺苷（1），但毒性更高，并且
• Synthesis of 2′- and 3′-azido-2′,3′-dideoxyadenosines. Preparative applications of the deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of O-sulfonylated adenosines
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84088-1

  日期：1989.6

  Abstract 2′-Azido-2′,3′-dideoxyadenosine ( 9 ) has been synthesized from adenosine ( 1 ) in 6–8 steps. The key intermediate, N 6 , O 5′ -bis(4,4′-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β- d - threo -pentofuranosyl)adenine ( 6a ), was prepared in a one-flask manner by two methods, (a) in 95% yield by a deoxygenative [1,2]-hydride shift of a 3′- O -mesyl-adenosine derivative ( 5e ) and subsequent reduction of an

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产
• Biocatalytic synthesis of aminodeoxy purine N9-beta-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-beta-D-ribofuranose, 3-amino-2,3-dideoxy-beta-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-beta-D-ribofuranose as sugar moieties
  申请人：Barai N. Vladimir

  公开号：US20070065922A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Purine N 9 -β-D-nucleosides containing 3-amino-3-deoxy-β-D-ribofaranose, 3-amino-2,3-dideoxy-β-D-ribofuranose, and 2-amino-2-deoxy-β-D-ribofuranose as sugar moieties are synthesized by biocatalytic transglycosylation of purine bases and the respective 3′-amino-3′-deoxyuridine, 3′-amino-3′-deoxythymidine and 2′-amino-2′-deoxyuridine as donors of the carbohydrate moiety, and the cells of Escherichia coli as a biocatalyst or glutaraldehyde (GA) treated cells of Escherichia coli as a biocatalyst or a mixture of thymidine (uridine) phosphorylase and purine nucleoside phosphorylase.

  含有3-氨基-3-脱氧-β-D-核糖呋喃糖，3-氨基-2,3-二脱氧-β-D-核糖呋喃糖和2-氨基-2-脱氧-β-D-核糖呋喃糖作为糖基团的嘌呤N9-β-D-核苷酸，通过生物催化转基因嘌呤碱基和相应的3'-氨基-3'-脱氧尿苷、3'-氨基-3'-脱氧胸苷和2'-氨基-2'-脱氧尿苷作为碳水化合物基团供体，以大肠杆菌细胞作为生物催化剂或经戊二醛处理的大肠杆菌细胞作为生物催化剂或胸苷（尿苷）磷酸化酶和嘌呤核苷酸磷酸化酶的混合物进行合成。
• HERDEWIJN, PIET;BALZARINI, JAN;PAUWELS, RUDI;JANSSEN, GERARD;VAN, AERSCHO+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N, C. 1231-1257
  作者：HERDEWIJN, PIET、BALZARINI, JAN、PAUWELS, RUDI、JANSSEN, GERARD、VAN, AERSCHO+

  DOI：——

  日期：——
• US8815829B2
  申请人：——

  公开号：US8815829B2

  公开（公告）日：2014-08-26