N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine | 114743-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3S,5S)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-2-[6-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethyl]amino]purin-9-yl]oxolan-3-ol
• CAS: 114743-31-6
• 化学式: C₅₂H₄₉N₅O₇
• 分子量: 855.99
• InChiKey: PFSAAJSJABCHTL-GCLZFZBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N⁶,O^5'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-<(2R)-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-glycero-pentofuranosyl>adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-和3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧腺苷的合成。O-磺酰化腺苷脱氧[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  摘要由腺苷（1）以6–8步合成了2'-Azido-2'，3'-二脱氧腺苷（9）。通过以下方法以一烧瓶的方式制备关键中间体N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-9-（3-脱氧-β-d-苏-戊呋喃糖基）腺嘌呤（6a）。两种方法，（a）通过3'-O-甲磺酰基-腺苷衍生物（5e）的脱氧[1,2]-氢化物转移和随后还原原位生成的2'-酮衍生物（95）的收率达到95％ 10）与Mg（OMe）2 -NaBH 4混合试剂；（b）通过消除N 6，O 5'-双（4,4'-二甲氧基三苯甲基）-3'-O-甲磺酰基-2'-O-甲苯磺酰基-和-2'，3'-二-O-甲苯磺酰基腺苷（5b和5c）形成烯醇甲苯磺酸酯（11），将其以良好的产率转化为6a。在这些反应中，可以使用KOH代替Mg（OMe）2。在消除β之前，5b的2'-脱甲苯基化发生了一定程度（约30％）。通过使用第一步骤和第二步骤，从1得到的9的总产

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)84088-1
• 作为产物：
  描述：

  2'-O-tosyladenosine 在 sodium tetrahydroborate 、 magnesium methanolate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N⁶,O⁵'-bis(4,4'-dimethoxytrityl)-9-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  2'-叠氮基-2'，3'-脱氧腺苷的简便合成。磺酸盐与Mg（OMe）2 -NaBH 4的脱氧性[1,2]-氢化物转移和β-消除反应的制备应用

  摘要：

  可以轻松地分别从2'-或3'-甲苯磺酰基腺苷分5至6步以37或51％的总收率制备标题化合物，而无需分离任何中间体。通过一锅法中的标题反应合成了关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83865-x

文献信息

• General method for the synthesis of 2′-azido-2′,3′-dideoxynucleosides by the use of [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions
  作者：Masajiro Kawana、Hiroyoshi Kuzuhara

  DOI：10.1039/p19920000469

  日期：——

  in about 30% overall yield in 6 steps via key intermediates, protected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides, which were obtained by deoxygenative [1,2]-hydride shift and β-elimination reactions of sulfonylated ribo-counterparts. Xanthine analogues (9X and 16X) were prepared from the corresponding guanine nucleosides. The unprotected 3′-deoxy-‘arabino’-nucleosides (9U,C,A,G,H,X) and their azido nucleosides

  标题核苷（16U，Ç，G ^并ħ）从嘧啶和嘌呤核糖核苷在约30％的总收率在6个步骤合成经由关键中间体，被保护的3'-脱氧“阿拉伯”核苷，这是由deoxygenative [获得磺酰化核糖体的1,2，]-氢化物转移和β-消除反应。黄嘌呤类似物（9X和16X）是从相应的鸟嘌呤核苷制备的。未保护的3'-脱氧- '阿拉伯糖'-核苷（9U，C，A，G，H，X）及其叠氮核苷16对小鼠的HIV体外或P388白血病均未显示任何显着活性。
• KAWANA, MASAJIRO;KUZAHARA, HIROYOSHI, CARBOHYDR. RES., 189,(1989) C. 87-101
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZAHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• KAWANA, MASAJIRO;KUZUHARA, HIROYOSHI, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 35, 4075-4078
  作者：KAWANA, MASAJIRO、KUZUHARA, HIROYOSHI

  DOI：——

  日期：——