(9-O),(10-O),(11-O)-triacetylpseurotin A | 77353-57-2

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (9-O),(10-O),(11-O)-triacetylpseurotin A
• 英文别名: triacetylpseurotin A；(5S)-9t-acetoxy-8c-benzoyl-2-((1S,2S)-1,2-diacetoxy-hex-3c-enyl)-8t-methoxy-3-methyl-(5rO)-1-oxa-7-aza-spiro[4.4]non-2-ene-4,6-dione；tri-O-acetyl-pseurotin-A；[(5S,8S,9R)-8-benzoyl-2-[(Z,1S,2S)-1,2-diacetyloxyhex-3-enyl]-8-methoxy-3-methyl-4,6-dioxo-1-oxa-7-azaspiro[4.4]non-2-en-9-yl] acetate
• CAS: 77353-57-2
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₁₁
• 分子量: 557.554
• InChiKey: AFWXQNFPAMXIOP-YLEXTUNJSA-N

物化性质

• 沸点：
  729.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9-O),(10-O),(11-O)-triacetylpseurotin A 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (9-O),(10-O),(11-O)-triacetyl-12,13,17,(17-O)-tetrahydropseurotin A
  参考文献：
  名称：

  Pseurotin，一种新的卵形假单胞菌Stolk代谢物，具有不寻常的异螺环系统。

  摘要：

  AbstractThe structure and absolute configuration of pseurotin (1), a new metabolite, isolated from culture filtrates of Pseudeurotium ovalis STOLK (Ascomycetes), has been shown to be 2‐[1′(S), 2′ (S)‐dihydroxhex‐3′‐ene‐yl]‐3‐methyl‐8(S)‐methoxy‐8‐benzoyl‐9(R)‐hydroxy‐(5S)‐1‐oxa‐7‐aza‐spiro[4.4]non‐2‐ene‐4, 6‐dione (1), by spectral data and chemical transformations, and by X‐ray analysis of its dibromo derivative 2 [1].

  DOI：

  10.1002/hlca.19760590114
• 作为产物：
  描述：

  (12S,13S)-12,13-dibromo-12,13-dihydropseurotin A 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (9-O),(10-O),(11-O)-triacetylpseurotin A
  参考文献：
  名称：

  具有异常杂环螺旋系统的椭圆形假单胞菌STOLK微生物假单胞菌素Pseurotin A的分离和结构

  摘要：

  结构和pseurotin A的绝对构型，一个新的代谢物，从培养物滤液中分离Pseudeurotium卵圆施托尔克（子囊菌）已被证明是（1'小号，2'小号，5小号，8小号，9 - [R，3' ž）-8-苯甲酰基-2（1'，2-二羟基-3'-己烯基）-9-羟基-8-甲氧基-3-甲基-1-氧杂-7-azaspiro [4,4] non-2-ene -4，6-二酮（1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19810640131