2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3S,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one | 402571-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3S,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
• CAS: 402571-25-9
• 化学式: C₄₂H₅₆O₉
• 分子量: 704.901
• InChiKey: LPDZWSDYLDXDNP-IFINTDBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3S,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one 在 palladium on activated charcoal chromium dichloride 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3S,5S,6S)-2-hydroxy-6-[(2R)-3-hydroxypent-4-en-2-yl]-3,5-dimethyl-4-oxooxan-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-甲基-1-苯基甲氧基戊烷-3-酮 在 吡啶 、 咪唑 、 锂硼氢 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 草酰氯 、 氯代二环己基硼烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-ethyl-6-[(2R,4R,5S,6S)-6-[(2R,3S,5S,6S)-2-hydroxy-3,5-dimethyl-4-oxo-6-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-2-yl]-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-3,5-dimethylpyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  虹吸素B和二氢虹吸素B的全合成

  摘要：

  通过使用Sn（II）介导的羟醛偶联和在C9和C13处的Swern氧化制备的线性三酮，通过直接环化来构建虹吸素的螺环核心。为了规避生成baconipyrone型酯的简便的逆克莱森途径，使用Ni（II）/ Cr（II）介导的与碘乙烯的偶联反应完成了虹吸素B和二氢虹吸素B的首次合成。还制备了不能与虹吸蛋白骨架平衡的药物。

  DOI：

  10.1021/ol017082w