(+)-3,9-dibromocamphor | 10293-10-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酮(含烯醇)
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+)-3,9-dibromocamphor
• 英文别名: (+)-3-endo-9-dibromocamphor；(+)-endo-3,9-dibromocamphor；(1R,3S,4S,7R)-3-bromo-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 10293-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: DCDNKSJBRIJYEC-GOZTYBTRSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-159 °C(lit.)
• 沸点：
  314.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.689±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  遵照规格使用和储存则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2914700090
• 储存条件：
  密封于阴凉干燥处。

SDS

(+)-3,9-二溴樟脑 修改号码：2

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模块 1. 化学品
产品名称： (+)-3,9-Dibromocamphor
修改号码： 2

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： (+)-3,9-二溴樟脑
百分比： >97.0%(GC)
CAS编码： 10293-10-4
分子式： C10H14Br2O
(+)-3,9-二溴樟脑 修改号码：2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
(+)-3,9-二溴樟脑 修改号码：2

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模块 9. 理化特性
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 溴化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。
(+)-3,9-二溴樟脑 修改号码：2

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 四乙二醇二甲醚 、 sodium naphthalenide 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 31.33h， 生成 1,3-二甲氧基-2-[(1R,6R)-3-甲基-6-丙-1-烯-2-基-1-环己-2-烯基]-5-戊基苯
  参考文献：
  名称：

  A one-step method for the .alpha.-arylation of camphor. Synthesis of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether.

  摘要：

  The syntheses of (-)-cannabidiol and (-)-cannabidiol dimethyl ether were accomplished via fragmentation of an appropriately substituted 9-bromocamphor derivative. A new method of alpha-arylation of 3,9-dibromocamphor was shown to provide a variety of alpha-arylated camphor derivatives in good yields.

  DOI：

  10.1021/jo00039a022
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 (+)-3,9-dibromocamphor
  参考文献：
  名称：

  Guha; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1944, vol. 21, p. 280,283

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of (-)-Monoterpenylmagnolol and Magnolol
  作者：Mohamad R. Agharahimi、Norman A. LeBel

  DOI：10.1021/jo00111a052

  日期：1995.3

  (-)-Monoterpenylmagnolol (3) was synthesized in eight steps from (+)-3,9-dibromocamphor (4) and the bis(methoxymethyl) ether (22) of 3-(4-hydroxyphenyl)-1-propanol. Fragmentation of an endo-3-aryl-9-bromocamphor (27) provided the correct absolute stereochemistry. In this total synthesis, dissolving metal conditions were developed to reduce enol phosphate and isopropenyl functions without concomitant reduction of an attached phenol. Palladium(O)-catalyzed cross-coupling of an arylzinc chloride with 4-allyl-2-iodophenyl methoxymethyl ether (34) provided the desired tricyclic 1,2,3,5-tetrasubstituted biaryl 41 in fair yield without optimization and with little isomerization of the allyl group. Magnolol (1) was also synthesized by aryl coupling of 34 and the methoxymethyl ether of 4-allyl-2-lithiophenol via the zinc chloride method as above, as well as from 5,5'-dibromo-2,2'-dimethoxybiphenyl (37) by allylation with allyltributylstannane followed by ether cleavage.

  (-)-单萜烯基黄素醇 (3) 由 (+)-3,9-二溴化樟脑 (4) 和 3-(4-羟基苯基)-1-丙醇的双(羟甲基)醚 (22) 经过八步合成。 内-3-取代苯基-9-溴化樟脑 (27) 的断裂提供了正确的绝对构型。 在此全合成中，开发了可溶金属还原条件，用于分别还原烯醇磷酸盐和异丙烯基功能，而不会同时还原连接的酚羟基。 通过钯 (0) 催化的芳基氯化锌与 4-烯丙基-2-碘苯基羟甲基醚 (34) 的交叉偶联，得到了预期的三环 1,2,3,5-四取代联苯 41，产率尚可，未经优化且烯丙基异构化很少。 另外，还通过锌氯化物法将 34 和 4-烯丙基-2-锂代苯酚的羟甲基醚进行偶联，以及由 5,5’-二溴-2,2’-二甲氧基联苯 (37) 通过与烯丙基三丁基锡进行烯丙基化反应后再进行醚键裂解，合成了黄素醇 (1)。
• Synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins
  作者：Juan C Cuevas、JoséL Martos

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01910-8

  日期：1998.11

  An enantiospecific synthesis of a monocyclic core of the antifungal sordarins and sordaricins has been achieved. This synthesis is based on the conversion of (+)-3,9-dibromocamphor into a 1,1,2,2,5-pentasubstituted cyclopentane bearing all the key functionalities present in these antifungals.

  已经完成了对霉菌Sordarins和Sardaricins的单环核心的对映体合成。该合成基于（+）-3,9-二溴樟脑向具有这些抗真菌剂中所有关键功能的1,1,2,2,5-五取代环戊烷的转化。
• Stereoelectronic control in the solvolysis of spiroepoxidic 1-norbornyl triflates: unexpected reactivity in 3-bromomethyl derivatives
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Cristina Díaz Morillo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.02.006

  日期：2011.4

  are enantiospecifically obtained in high yield from epimeric camphor-derived 3-endo-bromomethyl-substituted spiroepoxidic 1-norbornyl triflates. The process takes place via a domino reaction stereoelectronically controlled by the bromine atom. The described process has synthetic value, since it opens the way for a future enantiospecific preparation of 2,3-disubstituted tetrahydrofurans from camphor

  有趣的降冰片烷稠合的四氢呋喃，在降冰片烷骨架中具有额外的合成上有价值的邻二氧基取代，是从对映体樟脑衍生的3-内-溴甲基取代的螺环环氧-1-降冰片基三氟甲磺酸酯高对映体获得的。该过程通过由溴原子立体电子控制的多米诺反应进行。所描述的方法具有合成价值，因为它为将来从樟脑制备对映体特异性的2,3-二取代的四氢呋喃开辟了道路。
• Camphorae: chiral intermediates fob the total synthesis of steroids
  作者：Robert V. Stevens、David S. Lawrence

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83472-4

  日期：1985.1

  methylation of camphor and its derivatives has been investigated. The stereochemistry of the methyl group has been established by 1H NMR. These studies provide the basis for an enantiospecific approach to the synthesis of vitamin D and its metabolites from readily available dextrorotatory camphor.

  已经研究了樟脑及其衍生物的甲基化。甲基的立体化学已经通过1 H NMR确定。这些研究为从容易获得的右旋樟脑合成维生素D及其代谢产物提供了对映体特异性方法的基础。
• 一种氧化樟脑的合成工艺
  申请人：江苏柯菲平医药股份有限公司

  公开号：CN110540495A

  公开（公告）日：2019-12-06

  本发明公开一种氧化樟脑合成工艺。将(+)‑3,9‑二溴樟脑与乙酸乙酯，在1,8‑二氮杂双环[5.4.0]十一碳‑7‑烯催化下成酯，再还原得到(+)‑9‑乙酰氧基樟脑，再加入氢氧化钠，N，N‑二甲基甲酰胺进行水解反应得到(+)‑9‑羟基樟脑，在四氢呋喃溶液中用氢化铝锂还原9‑羟基樟脑得到氧化樟脑，经过浓缩，二氯甲烷溶解脱色得到氧化樟脑。本发明收率较高绿色环保，得到产品纯度大于99.5％，达到国家现行注射剂标准。