(1S)-9,10-dibromocamphor | 85706-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S)-9,10-dibromocamphor
• 英文别名: (+)-9,10-dibromocamphor；9,10-dibromocamphor；(1S,4R,7R)-1,7-bis(bromomethyl)-7-methylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• CAS: 85706-53-2
• 化学式: C₁₀H₁₄Br₂O
• 分子量: 310.029
• InChiKey: VWJROIUSFOLGSX-SZEHBUNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.690±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-9,10-dibromocamphor 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-[2-(iodomethyl)-2-methyl-3-methylenecyclopentyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  来自樟脑的手性氧-和氧-官能化二膦配体用于铑（I）-催化的对映选择性氢化

  摘要：

  从 (R)-樟脑开始合成两个系列的非对映异构氧代和氧代二膦 7a-9a 和 7b-9b，以及类似的非官能化二膦 17。新的二膦被用作对映选择性铑（I）催化的官能化烯烃 - α- 和 β- 脱氢氨基酸及其酯 - 的氢化中的配体，以阐明氧-和氧-官能团的影响。对映选择性范围为 2-90% ee，并且速率很大程度上取决于催化剂中氧代或氧代取代基的类型和相对位置。给出了可能的影响解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200301)2003:1<138::aid-ejoc138>3.0.co;2-o
• 作为产物：
  描述：

  (+)-3,9-dibromocamphor 在 溴 、 锌 作用下， 以 氯磺酸 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 144.75h， 生成 (1S)-9,10-dibromocamphor
  参考文献：
  名称：

  Hutchinson, J. H.; Money, T.; Piper, S. E., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 854 - 860

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substitution with Sulfur at the Sterically Hindered Neopentyl Position: Preparation of 9-Mercaptocamphor and 9,10-Epithiocamphor
  作者：Bernhard Koppenhoefer、Horst Völlenkle、Hans-Georg Brendle、Marc Schwierskott

  DOI：10.1055/s-1997-1223

  日期：1997.5

  A variety of methods for SN2 substitution at sterically hindered 9-bromocamphor (2) was tested for the preparation of 9-mercaptocamphor (1), a fragrant compound with a roasty note reminiscent of onion. All reagents failed, with the notable exception of potassium thioacetate in N-methylpyrrolidone (for 3 days at 180°C). The peculiar reactivity pattern of both neopentyl-type 2 and 9,10-dibromocamphor (9) involves surprisingly smooth substitution reactions where strain is released. Thus, 9 was transformed into tricyclic 9,10-epithiocamphor 12, as established by X-ray analysis.

  对立体位阻较大的9-溴卡姆酮（2）进行SN2取代的方法进行了多种测试，以制备9-巯基卡姆酮（1），这是一种具有类似洋葱的烘烤气息的香气化合物。所有试剂均未成功，唯一例外是使用N-甲基吡咯烷中的乙酸钾硫代酯（在180°C下反应3天）。无论是新戊烷型2还是9,10-二溴卡姆酮（9）的特殊反应性模式都涉及意外顺利的取代反应，其中释放了应变。因此，已通过X射线分析确认将9转化为三环9,10-环硫卡姆酮12。
• Hutchinson, John H.; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1 - 6
  作者：Hutchinson, John H.、Money, Thomas

  DOI：——

  日期：——
• Martinez, Antonio Garcia; Vilar, Enrique Teso; Fraile, Amelia Garcia, Synlett, 2004, # 1, p. 134 - 136
  作者：Martinez, Antonio Garcia、Vilar, Enrique Teso、Fraile, Amelia Garcia、Cerero, Santiago Moya de la、Morillo, Cristina Diaz、Morillo, Rocio Perez

  DOI：——

  日期：——
• Enantiospecific Access to Various C(9),C(10)-Disubstituted Camphors:  Scope and Limitations
  作者：Antonio García Martínez、Enrique Teso Vilar、Amelia García Fraile、Santiago de la Moya Cerero、Cristina Díaz Morillo、Rocío Pérez Morillo

  DOI：10.1021/jo049462b

  日期：2004.10.1

  The valuable chiral sources C(9),C(10)-disubstituted camphors can be enantiospecifically obtained from the corresponding C(9)-substituted camphors by a general and straightforward synthetic method. This method involves the electrophilic treatment of a key 2-methylenenorbornan-1-ol intermediate, followed by a controlled tandem carbon-carbon double-bond addition-Wagner-Meerwein rearrangement of the norbornane framework. Discussion of the results presented suggests possible extensions and limitations of the methodology used. The feasibility of this method has been exemplified by the highly efficient enantiospecific preparation of several interesting C(9)-halogen-, C(10)-halogen, O-S-, or Se-substituted camphors.
• Dadson, William M.; Lam, Mayda; Money, Thomas, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 343 - 346
  作者：Dadson, William M.、Lam, Mayda、Money, Thomas、Piper, Susan E.

  DOI：——

  日期：——