(3R,4S)-3-<(3ξ)-3-hydroxybutyl>-4-octylcyclopentanone | 106026-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S)-3-<(3ξ)-3-hydroxybutyl>-4-octylcyclopentanone
• CAS: 106026-50-0；106062-39-9
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: VJJADRVFJSQTQT-MERJSTESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-3-<(3ξ)-3-hydroxybutyl>-4-octylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal disodium hydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 Jones’ reagent 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 双氧水 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 8-isoprostanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 Wilkinson's catalyst sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 cerium(III) chloride 、 硫酸 、 仲丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.67h， 生成 (3R,4S)-3-<(3ξ)-3-hydroxybutyl>-4-octylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.

  摘要：

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.550

文献信息

• Conversion of limonene to prostanoic acid and 8-isoprostanoic acid.
  作者：HIROSHI SUEMUNE、TETSUYA KAWAHARA、KIYOSHI SAKAI

  DOI：10.1248/cpb.34.550

  日期：——

  Prostanoic acid (18) and 8-isoprostanoic acid (1) constitute the basic structures of primary prostaglandins and 8-isoprostaglandins. The conversion of commercially available (+)- and (-)-limonene to these compounds was accomplilshed by a sequence of reactions involving the Rh(I)-catalyzed cyclization of 3, 4-disubstituted 4-pentenals, which were easily prepared from (+)- or (-)-limonene, to cis-3, 4-disubstituted cyclopentanones and the appropriate modification of substituents on the five-membered ring.

  前列腺素的基本结构由前列腺素酸（18）和8-异前列腺素酸（1）构成。通过一系列反应实现了市售的（+）-和（-）-柠檬烯向这些化合物的转化，这些反应包括利用铑（I）催化的3,4-二取代4-戊烯醛的环化反应，这些醛很容易从（+）-或（-）-柠檬烯制备，得到顺式3,4-二取代环戊酮，并对五元环上的取代基进行适当的修饰。