(S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde | 38231-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (5S)-1-formyl-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-1-cyclopentene；(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopentene-1-carbaldehyde
• CAS: 38231-11-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: ZMGHTPVRMQMFQG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.000±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (S)-2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5

文献信息

• Total synthesis of the sesquiterpene (–)-daucene
  作者：Masaki Yamasaki

  DOI：10.1039/c3972000606b

  日期：——

  (–)-Daucene (11) has been synthesized from (R)-(+)-limonene (1).

  （–）-Daucene（11）是由（R）-（+）-柠檬烯（1）合成的。
• Synthesis of the 1,2-seco fusicoccane diterpene skeleton by Stille coupling reaction between the highly functionalized A and C ring segments of cotylenin A
  作者：Kazuaki Kuwata、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.056

  日期：2017.10

  1-Hydroxy-14-isopropyl-3β-methoxymethyl-7β,11β-dimethyl-3α-[((2-trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]-1,2-secofusicocca-8,10(14)-dien-2-one, a highly functionalized 1,2-seco fusicoccane diterpene skeleton related to cotylenin A was synthesized in a convergent manner. The A ring segment, i. e., (1′R,2S, 2′E,5S)-2-methoxymethyl-5-[1′-methyl-3’-(trimethylstannyl)prop-2-enyl]-2-[((2″-trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]cyclopentanone

  1-羟基-14-异丙基-3β-甲氧基甲基-7β，11β-二甲基-3α-[（（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基] -1,2-仲水杨酸8,10（14）-二-2- ，以收敛的方式合成了与辅肾素A有关的高度官能化的1，2-seco呋喃二烷二萜骨架。A环段，即。e。，（1'R，2 S，2'E，5 S）-2-甲氧基甲基-5- [1'-甲基-3'-（三甲基锡烷基）丙-2-烯基] -2-[（（从已知的（S）-5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯甲醛经18步合成了“-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基]环戊酮。这与C环段，即。e。，（R）-5-羟甲基-2-异丙基-5-甲基环戊-1-烯-1-基三氟甲基磺酸盐，它是根据我们以前的报告制备的。在PEPPSI-SIPr（85％）的存在下，烯基锡烷与空间受阻的三氟甲磺酸酯之间的Stille偶联反应成功进行，在（S）-5的最长线性序列（19个步骤）中，目标分子的总产率为17
• Stereochemistry of asymmetric cyclizations by palladium-catalyzed intramolecular asymmetric allylations of chiral enamines, imines, and hydrazones bearing phosphine groups
  作者：Kunio Hiroi、Nagahisa Yamaoka、Fumiko Kato、Koki Oishi

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01502-9

  日期：1995.10

  Chiral enamines, imines, and hydrazones bearing phosphine groups at the chiral centers and allylic parts at the appropriate positions underwent intramolecular asymmetric carbon-carbon bond formations in the palladium-catalyzed reactions to give optically active cyclized products with rather high enantiomeric excess. The mechanism for the asymmetric induction is rationalized on the basis of the stereochemical

  在钯催化的反应中，在手性中心和烯丙基部分的适当位置上带有膦基的手性烯胺，亚胺和在分子内经历了分子内不对称碳-碳键的形成，从而得到了具有相当高对映体过量的光学活性环化产物。根据观察到的立体化学结果合理化了不对称诱导的机理。
• The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol
  作者：Koichiro Naemura、Tomoyuki Hasegawa、Hajime Miyabe、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.203

  日期：1992.1

  The biogenetic-type cyclization of (+)-(3S)-2-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentene, prepared from d-limonene, with formic acid gave stereo and regiospecifically the formates of the tricyclic compounds of the allo-cedrol skeleton, hydrolysis of which gave the unsaturated alcohols, (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol. Hydrogenation of 27 gave (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undecan-8-ol, (+)-2-epi-allo-cedrol.

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。
• Total Syntheses of (−)-Englerins A/B, (+)-Orientalols E/F, and (−)-Oxyphyllol
  作者：Pengcai Liu、Yutao Cui、Kang Chen、Xinyue Zhou、Wenyan Pan、Jun Ren、Zhongwen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00552

  日期：2018.5.4

  (−)-Englerin A was synthesized in 20 steps from the commercially available material (R)-(+)-limonene. In addition, (−)-englerin B, (+)-orientalol E/F and (−)-oxyphyllol were obtained from the intermediate in the route. The key steps include a hydroxyl-directing stereoselective and regioselective intramolecular cyclopropanation and a multi-gram-scale stereoselective formal intramolecular [3 + 2] cross

  由市售材料（R）-（+）-柠檬烯以20个步骤合成（-）-烯绿蛋白A。另外，从该途径的中间体获得了（-）-恩格林B，（+）-东方醇E / F和（-）-羟叶酚。关键步骤包括羟基丙烷立体选择性和区域选择性分子内环丙烷化反应以及多丙烷级立体选择性形式内分子[3 + 2]交叉环加成（[3 + 2] -IMCC）与羰基的环丙烷1,1-二酯。还获得了恩格尔林的7，10-非对映异构体的前体。