(3S)-1,8-iridadien-7-ol | 85761-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3S)-1,8-iridadien-7-ol
• 英文别名: (3S)-irida-1,8-dien-7-ol；(S)-5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentene-1-methanol；(S)-1-methyl-2-(hydroxymethyl)-3-isopropenylcyclopentene；(S)-(2-methyl-5-(prop-1-en-2-yl)cyclopent-1-enyl)methanol；(5S)-1-hydroxymethyl-2-methyl-5-(1-methylethenyl)-1-cyclopentene；[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]methanol
• CAS: 85761-25-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: KIGJGCPWLLIPBZ-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  229.7±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,8-iridadien-7-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (6S,6aS)-6,9-dimethyl-4,5,6,6a,7,8-hexahydro-1H-cyclopenta[c]oxocin-3-one
  参考文献：
  名称：

  （烷氧羰基）甲基的8-内环化：（-）-clavukerin A和（-）-11-羟基胍的立体选择性合成

  摘要：

  通过（+）-柠檬烯氧化物经8-内基自由基环化合成（-）-克拉维净A。也合成了（−）-11-Hydroxyguaiene，但其光谱数据与天然产物报道的数据不匹配。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01279-8
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 氧气 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S)-1,8-iridadien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-aplysin和（-）-debromoaplysin的对映体形式正式合成

  摘要：

  描述了一种以海生倍半萜烯（-）-溴代aplysinsin和（-）-aplysins为对映体的方法，该方法以Claisen重排为关键步骤，从（R）-柠檬烯开始。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00842-5

文献信息

• Enantiospecific First Total Synthesis and Assignment of Absolute Configuration of the Sesquiterpene (−)-Cucumin H
  作者：A. Srikrishna、Dattatraya H. Dethe

  DOI：10.1021/ol034635p

  日期：2003.6.1

  The first total synthesis of the sesquiterpene (-)-cucumin H, a linear triquinane isolated from Macrocystidia cucumis, has been accomplished starting from (R)-limonene employing two different cyclopentannulation methodologies, which in addition to confirming the structure also established the absolute configuration of the natural product. [reaction: see text]

  从（R）-柠檬烯开始，采用两种不同的环戊环法从倍半萜烯（-）-姜黄素H（一种从黄瓜大孢囊中分离出来的线性三喹烷）进行了第一个全合成，除了确认结构还建立了绝对构型天然产物。[反应：看文字]
• Synthesis of the 1,2-seco fusicoccane diterpene skeleton by Stille coupling reaction between the highly functionalized A and C ring segments of cotylenin A
  作者：Kazuaki Kuwata、Kengo Hanaya、Shuhei Higashibayashi、Takeshi Sugai、Mitsuru Shoji

  DOI：10.1016/j.tet.2017.08.056

  日期：2017.10

  1-Hydroxy-14-isopropyl-3β-methoxymethyl-7β,11β-dimethyl-3α-[((2-trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]-1,2-secofusicocca-8,10(14)-dien-2-one, a highly functionalized 1,2-seco fusicoccane diterpene skeleton related to cotylenin A was synthesized in a convergent manner. The A ring segment, i. e., (1′R,2S, 2′E,5S)-2-methoxymethyl-5-[1′-methyl-3’-(trimethylstannyl)prop-2-enyl]-2-[((2″-trimethylsilyl)ethoxy)methoxy]cyclopentanone

  1-羟基-14-异丙基-3β-甲氧基甲基-7β，11β-二甲基-3α-[（（（2-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基] -1,2-仲水杨酸8,10（14）-二-2- ，以收敛的方式合成了与辅肾素A有关的高度官能化的1，2-seco呋喃二烷二萜骨架。A环段，即。e。，（1'R，2 S，2'E，5 S）-2-甲氧基甲基-5- [1'-甲基-3'-（三甲基锡烷基）丙-2-烯基] -2-[（（从已知的（S）-5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯甲醛经18步合成了“-三甲基甲硅烷基）乙氧基）甲氧基]环戊酮。这与C环段，即。e。，（R）-5-羟甲基-2-异丙基-5-甲基环戊-1-烯-1-基三氟甲基磺酸盐，它是根据我们以前的报告制备的。在PEPPSI-SIPr（85％）的存在下，烯基锡烷与空间受阻的三氟甲磺酸酯之间的Stille偶联反应成功进行，在（S）-5的最长线性序列（19个步骤）中，目标分子的总产率为17
• Rhodium Carbenoid Mediated C-H Activation of a Tertiary Methyl Group: An Enantiospecific Approach to the Angular Triquinanes Norsilphiperfolane and Norcameroonanes
  作者：A. Srikrishna、Vishal Sheth、Gopalasetty Nagaraju

  DOI：10.1055/s-0030-1260308

  日期：2011.10

  An enantiospecific synthesis of the angular triquinane system present in the sesquiterpenes cameroonanes and silphiperfolanes has been accomplished, starting from 5-isopropenyl-2-­methylcyclopent-1-ene-1-methanol [readily available in three steps from (R)-limonene] employing an intramolecular rhodium carbenoid insertion into the C-H bond of a tertiary methyl group for the construction of the triquinane system.

  倍半萜喀麦隆烷和 silphiperfolanes 中存在的角三奎烷系统的对映特异性合成已经完成，从 5-异丙烯基-2-甲基环戊-1-烯-1-甲醇开始[可通过 (R)-柠檬烯通过三个步骤轻松获得]，采用将分子内铑类胡萝卜素插入叔甲基的 C-H 键以构建三奎烷系统。
• The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol
  作者：Koichiro Naemura、Tomoyuki Hasegawa、Hajime Miyabe、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.203

  日期：1992.1

  The biogenetic-type cyclization of (+)-(3S)-2-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentene, prepared from d-limonene, with formic acid gave stereo and regiospecifically the formates of the tricyclic compounds of the allo-cedrol skeleton, hydrolysis of which gave the unsaturated alcohols, (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol. Hydrogenation of 27 gave (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undecan-8-ol, (+)-2-epi-allo-cedrol.

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。
• Enantiospecific Total Synthesis of (−)-Japonicol C
  作者：Dattatraya H. Dethe、Appasaheb K. Nirpal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00560

  日期：2021.4.2

  An efficient and convergent first total syntheses of (±)-japonicol B and (−)-japonicol C have been completed. The notable points of the synthetic route are Lewis-acid-catalyzed Friedel–Crafts reaction for one pot C–C and C–O bond formations resulting in construction of the tricyclic meroterpenoid skeleton, one pot Pd(OH)2/C-catalyzed isomerization/hydrogenation, and site selective sp3 C–H oxidation

  (±)-japonicol B和(-)-japonicol C的高效且收敛的首次全合成已经完成。合成路线的显着点是路易斯酸催化的弗里德尔-克拉夫茨反应，形成一锅 C-C 和 C-O 键，导致三环类萜骨架的构建，一锅 Pd(OH) 2 /C 催化异构化/氢化和位点选择性sp 3 C-H氧化。