环戊烯,2-(溴甲基)-1-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(S)- | 113359-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 环戊烯,2-(溴甲基)-1-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(S)-
• 英文名称: (S)-2-bromomethyl-1-methyl-3-isopropenyl-1-cyclopentene
• 英文别名: (S)-2-bromomethyl-3-isopropenyl-1-methylcyclopent-1-ene；(3S)-2-(bromomethyl)-1-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclopentene
• CAS: 113359-65-2
• 化学式: C₁₀H₁₅Br
• 分子量: 215.133
• InChiKey: OSMMKJDKXSJHBR-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  215.7±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环戊烯,2-(溴甲基)-1-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(S)- 在 sodium ethanolate 、 magnesium 作用下， 反应 12.5h， 生成 (S)-5-(5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopentenyl)-3-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol

  摘要：

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.203
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 环戊烯,2-(溴甲基)-1-甲基-3-(1-甲基乙烯基)-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Hypoestin A、Albolic Acid 和 Ceroplastol II 的不对称全合成

  摘要：

  具有史无前例的 [5-8-5-3] 四环骨架的生物活性二萜类hypoestin A 的第一个不对称全合成是从市售的 ( R )-柠檬烯分 15 步完成的。此外，还报道了 21 步中二酯萜类化合物 albolic acid 和 ceroplastol II 的第二次不对称全合成。具有综合挑战性和高度功能化的 [ X -8-5] ( X= 5 或 7) 在hypoestin A、albolic acid、ceroplastol II 和schindilactone A 以及其他天然产物中发现的三碳环系统是通过丙二烯-炔的独特分子内Pauson-Khand 反应有效和直接构建的。这项工作代表了首次报道使用 Pauson-Khand 反应在天然产物合成中获得具有综合挑战性的八元环系统。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c04633

文献信息

• Enantiospecific total synthesis of aciphyllene
  作者：A. Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.045

  日期：2010.10

  Enantiospecific total synthesis of the sesquiterpene aciphyllene and its three epimers have been described starting from the readily available monoterpene (R)-limonene employing an intramolecular type II carbonyl ene reaction as the key step.

  已经描述了倍半萜烯茶碱及其三个差向异构体的对映体特异性全合成，该反应从容易获得的单萜（R）-柠檬烯开始，采用分子内II型羰基烯反应作为关键步骤。
• A Two‐Phase Approach to Fusicoccane Synthesis To Uncover a Compound That Reduces Tumourigenesis in Pancreatic Cancer Cells
  作者：Bolin Chen、Qianwei Wu、Dongdong Xu、Xijing Zhang、Yahui Ding、Shiqi Bao、Xuemei Zhang、Liang Wang、Yue Chen

  DOI：10.1002/anie.202117476

  日期：2022.5.2

  A two-phase route for the synthesis of fusicoccane diterpenes enabled the total synthesis of alterbrassicicene D (1) and 3(11)-epoxyhypoestenone (2) and the structural determination of 2. The route yielded 15 g of 3 in eight steps from (R)-limonene and 720 mg of the penultimate intermediate in a protecting-group-free manner. This penultimate intermediate was found to have tumourigenesis-abolishing

  合成fusicoccane二萜的两相路线使得alterbrassicicene D ( 1 ) 和3(11)-epoxyhypoestenone ( 2 ) 的全合成以及2的结构测定成为可能。该路线通过八步从( R )-柠檬烯产生了15克3 ，并以无保护基的方式产生了720毫克倒数第二个中间体。人们发现这种倒数第二个中间体具有消除肿瘤发生的潜力。
• Enantiospecific first total synthesis and confirmation of the relative and absolute stereostructure of isocalamusenone
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Konda Mahesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.09.008

  日期：2010.10

  The enantiospecific total synthesis of two epimers of the sesquiterpene isocalamusenone has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene which of the natural product established the stereostructure and the absolute configuration (C) 2010 Elsevier Ltd All rights reserved
• Enantiospecific synthesis and confirmation of the relative and absolute stereostructure of 11-hydroxyguaiadienes
  作者：Adusumilli Srikrishna、Vijendra H. Pardeshi、Konda Mahesh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.018

  日期：2010.12

  Enantiospecific total synthesis of two epimeric sesquiterpenes 11-hydroxyguaiadienes has been accomplished starting from the readily available monoterpene (R)-limonene, which confirmed the structure and absolute configuration of the natural products. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol
  作者：Koichiro Naemura、Tomoyuki Hasegawa、Hajime Miyabe、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.203

  日期：1992.1

  The biogenetic-type cyclization of (+)-(3S)-2-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentene, prepared from d-limonene, with formic acid gave stereo and regiospecifically the formates of the tricyclic compounds of the allo-cedrol skeleton, hydrolysis of which gave the unsaturated alcohols, (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol. Hydrogenation of 27 gave (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undecan-8-ol, (+)-2-epi-allo-cedrol.

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。