(S)-4-(5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone | 38231-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (S)-4-(5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone
• 英文别名: 4-((5S)-2-Methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl)butan-2-one；4-[(5S)-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclopenten-1-yl]butan-2-one
• CAS: 38231-13-9
• 化学式: C₁₃H₂₀O
• 分子量: 192.301
• InChiKey: DMGPXLFAXQJGKK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.5±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-(5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone 在 magnesium 作用下， 反应 9.5h， 生成 [(1S,5S,7R,8R)-2,6,6,7-tetramethyl-8-tricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-enyl] formate
  参考文献：
  名称：

  The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol

  摘要：

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.203
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,8-iridadien-7-ol 在 吡啶 、 sodium ethanolate 、 三溴化磷 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (S)-4-(5-isopropenyl-2-methyl-1-cyclopenten-1-yl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol

  摘要：

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.203

文献信息

• The Biogenetic-Type Cyclization of the Unsaturated Monocyclic Alcohol with Formic Acid; Facile Synthesis of the Tricarbocyclic Alcohol, (+)-2-Epi-allo-cedrol
  作者：Koichiro Naemura、Tomoyuki Hasegawa、Hajime Miyabe、Hiroaki Chikamatsu

  DOI：10.1246/bcsj.65.203

  日期：1992.1

  The biogenetic-type cyclization of (+)-(3S)-2-(3-hydroxy-3-methyl-4-pentenyl)-1-methyl-3-(1-methylethenyl)cyclopentene, prepared from d-limonene, with formic acid gave stereo and regiospecifically the formates of the tricyclic compounds of the allo-cedrol skeleton, hydrolysis of which gave the unsaturated alcohols, (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol. Hydrogenation of 27 gave (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undecan-8-ol, (+)-2-epi-allo-cedrol.

  用甲酸水解可得到烯丙基柏木醇骨架的三环化合物的立体和特定的甲酸酯，水解后可得到不饱和醇，即 (+)-(1S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol (27) and (+)-(1S,5R,7R,8R-2,6,6,7-tetramethyltricyclo[5.2.2.01,5]undec-2-en-8-ol.27 的氢化反应得到了 (+)-(1R,2S,5R,7R,8S)-2,6,6,7-四甲基三环[5.2.2.01,5]十一碳-8-醇、(+)-2-表烯-8-醇。