(S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-[(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ylcarbamoyl]-ethyl}-amide | 74892-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-[(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ylcarbamoyl]-ethyl}-amide
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S,3S,4S,6R)-6-[[(1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-2,4-dihydro-1H-tetracen-1-yl]oxy]-3-hydroxy-2-methyloxan-4-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]-2-amino-4-methylpentanamide
• CAS: 74892-65-2
• 化学式: C₃₆H₄₅N₃O₁₂
• 分子量: 711.766
• InChiKey: CQVYWCMCOIMDKE-NODAXKKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柔红霉素 盐酸盐 、 (S)-3-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoyl)-4-methyl-oxazolidine-2,5-dione 在 borate buffer 、 硫酸 作用下， 生成 (S)-2-Amino-4-methyl-pentanoic acid {(S)-1-[(2S,3S,4S,6R)-6-((1S,3S)-3-acetyl-3,5,12-trihydroxy-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydro-naphthacen-1-yloxy)-3-hydroxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-4-ylcarbamoyl]-ethyl}-amide
  参考文献：
  名称：

  柔红霉素的氨基酸和二肽衍生物。1.合成，理化性质和溶酶体消化。

  摘要：

  描述了柔红霉素（DNR）的氨基酸和二肽衍生物的合成。通过光谱滴定法确定那些衍生物的DNA的结合亲和力参数。氨基酸和二肽衍生物的亲和常数分别比DNR低三倍和十倍。研究了那些衍生物对溶酶体肽酶的敏感性。发现Leu和Ala-Leu衍生物被最快地水解成DNR。结论是Leu-DNR和Ala-Leu-DNR可以作为DNR的前药，可以在具有高氨肽酶活性的肿瘤细胞内部或附近激活。

  DOI：

  10.1021/jm00185a003

文献信息

• Amino acid and dipeptide derivatives of daunorubicin. 1. Synthesis, physicochemical properties, and lysosomal digestion
  作者：Michele Masquelier、Roger Baurain、Andre Trouet

  DOI：10.1021/jm00185a003

  日期：1980.11

  The synthesis of amino acid and dipeptide derivatives of daunorubicin (DNR) is described. The binding-affinity parameters for DNA of those derivatives were determined by a spectral titration method. The affinity constants of the amino acid and dipeptide derivatives are, respectively, three and ten times lower than that of DNR. The susceptibility of those derivatives toward lysosomal peptidases was

  描述了柔红霉素（DNR）的氨基酸和二肽衍生物的合成。通过光谱滴定法确定那些衍生物的DNA的结合亲和力参数。氨基酸和二肽衍生物的亲和常数分别比DNR低三倍和十倍。研究了那些衍生物对溶酶体肽酶的敏感性。发现Leu和Ala-Leu衍生物被最快地水解成DNR。结论是Leu-DNR和Ala-Leu-DNR可以作为DNR的前药，可以在具有高氨肽酶活性的肿瘤细胞内部或附近激活。