(1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene | 79897-31-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene
• 英文别名: (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,l5-triene；(1R,3S,4S)-3,4-epoxycembrene-A；(1R,3S,4S)-epoxycembrene-A；3,4-epoxycembrene A；3,4-epoxycembrene-A；epoxycembrene A；(1S,4E,8E,12R,14S)-1,5,9-trimethyl-12-prop-1-en-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-diene
• CAS: 79897-31-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: KEOMEGAHKSPEBP-VWTPCSIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene 在 锌铜偶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以60 mg的产率得到(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Mitchell, Sarah Jane, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1551 - 1556

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 甲基磺酰氯 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00005-2

  日期：2001.2

  A concise and efficient total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A 1, an epoxy cembrane diterpenoid from tropical marine soft coral, is described. The synthesis features the use of an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Anjaneyulu; Venkateswara Rao, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1996, vol. 35, # 8, p. 826 - 831
  作者：Anjaneyulu、Venkateswara Rao

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1996-4290

  日期：1996.6

  Efficient total synthesis of (R)-cembrene-A (1) and (+)-3,4-epoxycembrene-A (2), two marine cembranoids, starting from (E)-geranylacetone (6) and (R)-limonene (7) are described. The key steps are the synthesis of olefin 12 from phosphonate 4 and optically active ketone 5 by the modified Wittig olefination, and the titanium-induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford cembrene-A (1). The pinacol coupling of 3 yielded the diol 13 which was converted into 3,4-epoxycembrene-A (2).

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。
• Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Mitchell, Sarah Jane, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1551 - 1556
  作者：Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Mitchell, Sarah Jane、Kazlauskas, Rymantas

  DOI：——

  日期：——