(7E,11E)-1R-isopropenyl-8,12-dimethyl-3S,4S-epoxy-7,11-cyclotetradecatriene-4-methanol | 340155-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (7E,11E)-1R-isopropenyl-8,12-dimethyl-3S,4S-epoxy-7,11-cyclotetradecatriene-4-methanol
• 英文别名: [(1R,4E,8E,12R,14S)-5,9-dimethyl-12-prop-1-en-2-yl-15-oxabicyclo[12.1.0]pentadeca-4,8-dien-1-yl]methanol
• CAS: 340155-88-6
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: BLIQTOKQSBJUJY-VQMBKKDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7E,11E)-1R-isopropenyl-8,12-dimethyl-3S,4S-epoxy-7,11-cyclotetradecatriene-4-methanol 在 吡啶 咪唑 、 碘 、 sodium cyanoborohydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (1R,3S,4S,7E,11E)-3,4-epoxycembra-7,11,15-triene
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A 1, an epoxy cembrane diterpenoid from tropical marine soft coral, is described. The synthesis features the use of an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00005-2
• 作为产物：
  描述：

  (1E,7E,11E)-4R-isopropenyl-7,11-dimethyl-1,7,11-cyclotetradecatriene-1-methanol 在 4 A molecular sieve 、 silica gel 叔丁基过氧化氢 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 To(O-i-Pr)4 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到(7E,11E)-1R-isopropenyl-8,12-dimethyl-3S,4S-epoxy-7,11-cyclotetradecatriene-4-methanol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A

  摘要：

  A concise and efficient total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A 1, an epoxy cembrane diterpenoid from tropical marine soft coral, is described. The synthesis features the use of an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00005-2

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A
  作者：Zuosheng Liu、Weidong Z. Li、Yulin Li

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00005-2

  日期：2001.2

  A concise and efficient total synthesis of (+)-3,4-epoxycembrene-A 1, an epoxy cembrane diterpenoid from tropical marine soft coral, is described. The synthesis features the use of an intramolecular McMurry coupling and Sharpless asymmetric epoxidation as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.