(3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-3-isopropenylpentadeca-6,10-dien-1-al | 79859-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-3-isopropenylpentadeca-6,10-dien-1-al
• 英文别名: (3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-14-oxo-3-prop-1-en-2-ylpentadeca-6,10-dienal
• CAS: 79859-58-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₂
• 分子量: 304.473
• InChiKey: ZIIQXJYIDYDVGN-JKNZGONQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-3-isopropenylpentadeca-6,10-dien-1-al 在 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到(1E,5E,9E,12R)-1,5,9-三甲基-12-丙-1-烯-2-基环十四烷并-1,5,9-三烯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290
• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 4 A molecular sieve 、 silica gel 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (3R,6E,10E)-6,10-dimethyl-3-isopropenylpentadeca-6,10-dien-1-al
  参考文献：
  名称：

  Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions

  摘要：

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4290

文献信息

• Bowden, Bruce F.; Coll, John C.; Mitchell, Sarah Jane, Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 7, p. 1551 - 1556
  作者：Bowden, Bruce F.、Coll, John C.、Mitchell, Sarah Jane、Kazlauskas, Rymantas

  DOI：——

  日期：——
• Studies on Macrocyclic Diterpenoids (XVII): Total Synthesis of (-)-Cembrene-A and (+)-3,4-Epoxycembrene-A by Titanium-Induced Carbonyl Coupling Reactions
  作者：Xiangjun Yue、Yulin Li

  DOI：10.1055/s-1996-4290

  日期：1996.6

  Efficient total synthesis of (R)-cembrene-A (1) and (+)-3,4-epoxycembrene-A (2), two marine cembranoids, starting from (E)-geranylacetone (6) and (R)-limonene (7) are described. The key steps are the synthesis of olefin 12 from phosphonate 4 and optically active ketone 5 by the modified Wittig olefination, and the titanium-induced intramolecular coupling of oxo aldehyde 3 to afford cembrene-A (1). The pinacol coupling of 3 yielded the diol 13 which was converted into 3,4-epoxycembrene-A (2).

  以 (E)-香叶基丙酮 (6) 和 (R)-柠檬烯为起始原料，高效全合成 (R)-西松烯-A (1) 和 (+)-3,4-环氧西松烯-A (2) 这两种海洋西松烯类化合物(7) 进行了描述。关键步骤是通过改进的维蒂希烯化反应从膦酸酯 4 和光学活性酮 5 合成烯烃 12，以及钛诱导的羰基醛 3 分子内偶联得到西柏烯-A (1)。 3 的频哪醇偶联产生二醇 13，将其转化为 3,4-环氧西柏烯-A (2)。