(9S,6S,1R,5R)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one | 1035347-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (9S,6S,1R,5R)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
• 英文别名: (4R,4aS,7S,7aR)-4,7-dimethyl-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-3H-cyclopenta[c]pyran-1-one
• CAS: 1035347-37-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: LSRNBGXEEKNZHN-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甜橙提取物 在 哌啶 、 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 2-甲基-2-丁烯 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基氟化铵 、 水 、 甲酸铵 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 34.9h， 生成 (9S,6S,1R,5R)-5,9-dimethyl-3-oxabicyclo[4.3.0]nonan-2-one
  参考文献：
  名称：

  反式融合环烯醚萜内酯的立体选择性合成及其在寄生蜂 Alloxysta victrix 中的鉴定，第 I 部分：二氢荆芥内酯。

  摘要：

  从柠檬烯的对映异构体开始，合成了反式稠合二氢荆芥内酯的所有八种立体异构体。关键化合物是 1-乙酰氧基甲基-2-甲基-5-(2-羟基-1-甲基乙基)-1-环戊烯的纯立体异构体。柠檬烯的立体中心保留在目标化合物的 4a 位，并用于在合成过程中立体选择性地控制其他手性中心的引入。基本上，这种方法也可用于合成对映异构纯的转融合 iridomyrmecins。使用合成参考样品，对映选择性气相色谱法和质谱法的组合表明，内寄生蜂 Alloxysta victrix 释放的挥发物含有对映体纯反式融合 (4R,4aR,7R,7aS)-二氢荆芥内酯作为次要成分，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.140

文献信息

• Puleganic amides
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077263A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention provides substituted puleganic amides and compositions thereof, which are both useful as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects and arthropods.

  本发明提供了替代puleganic酰胺及其组合物，可用作皮肤的局部治疗，例如防虫和节肢动物的驱除剂。
• HYDROGENATION OF CARYOPHELLENE
  申请人：Hutchenson Keith W.

  公开号：US20100092404A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A process for the hydrogenation of a mixture of caryophyllenes by contact with hydrogen in the presence of a supported catalyst. The resulting products are useful for the application to skin.

  一种通过在支撑催化剂存在下与氢气接触，对β- 蒎烯混合物进行氢化的工艺。其产生的产品可用于皮肤应用。
• Formulations Containing Insect Repellent Compounds
  申请人：Scialdone Mark A.

  公开号：US20140288167A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Dihydronepetalactone, a minor natural constituent of the essential oil of catmints ( Nepeta spp.) such as Nepeta cataria , has been identified as an effective insect repellent compound. Synthesis of dihydronepetalactone may be achieved by hydrogenation of nepetalactone, the major constituent of catmint essential oils. This compound, and compositions thereof, which also has fragrance properties, may be used commercially for its insect repellent properties.

  二水合薄荷内酯是猫薄荷(Nepeta spp.)精油中的一种次要成分，如猫草(Nepeta cataria)。已确定其为有效的驱虫化合物。可以通过对猫薄荷精油的主要成分薄荷内酯进行氢化来合成二水合薄荷内酯。这种化合物及其组合物也具有香味特性，可以商业上用于其驱虫特性。
• Puleganic acid insect repellents
  申请人：Scialdone A. Mark

  公开号：US20070077262A1

  公开（公告）日：2007-04-05

  The present invention relates to compositions of puleganic acid, and the use thereof as a topical treatment for skin, such as a repellant for insects or arthropods.

  本发明涉及蒿酸组合物及其作为皮肤局部治疗剂的使用，例如用作昆虫或节肢动物的驱虫剂。
• FRAGRANCE COMPOUND
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP1468064B1

  公开（公告）日：2008-07-23