methyl (1R,3R,4R,6S,9S)-4-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-6-methyl-1-prop-1-en-2-yl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane-9-carboxylate | 154854-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1R,3R,4R,6S,9S)-4-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-6-methyl-1-prop-1-en-2-yl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane-9-carboxylate
• CAS: 154854-70-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆
• 分子量: 400.472
• InChiKey: PDMAADKJJSPGMO-DSDHECLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,3R,4R,6S,9S)-4-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-6-methyl-1-prop-1-en-2-yl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane-9-carboxylate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 氧气 、 4-硝基苯甲酰氯 、 臭氧 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 芍药苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055
• 作为产物：
  描述：

  5-(2,2-Dimethyl-propionyloxy)-7-methyl-7-(2-methyl-1-methylene-allyl)-2,5,6,7-tetrahydro-oxepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,3R,4R,6S,9S)-4-[(2R)-2-methoxy-2-phenylacetyl]oxy-6-methyl-1-prop-1-en-2-yl-7-oxatricyclo[4.3.0.03,9]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1021/ja00088a055

  日期：1994.5