[(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-cyano-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate | 154854-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-cyano-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 154854-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: OXWZODIBYLPVDP-ZMDWJTHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-cyano-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 氧气 、 4-硝基苯甲酰氯 、 臭氧 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 芍药苷
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055
• 作为产物：
  描述：

  7-Methyl-7-(2-methyl-1-methylene-allyl)-5-oxo-2,5,6,7-tetrahydro-oxepine-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 二甲基亚砜 、 18-crown-6*acetonitrile (1:1) 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 [(1R,2R,3R,5R,6R,8S)-6-cyano-8-methyl-3-prop-1-en-2-yl-9,10-dioxatetracyclo[4.3.1.02,5.03,8]decan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00088a055

文献信息

• Total Synthesis of (-)-Paeoniflorin
  作者：Susumi Hatakeyama、Mitsuhiro Kawamura、Seiichi Takano

  DOI：10.1021/ja00088a055

  日期：1994.5