2-benzoyloxypropiophenone | 1030-23-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-benzoyloxypropiophenone
• 英文别名: 1-oxo-1-phenylpropan-2-yl benzoate；2-(benzoyloxy)-1-phenyl-1-propanone；(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl) benzoate
• CAS: 1030-23-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: NHOXPYKWAHZEHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyloxypropiophenone 在 polymethylhydrosiloxane 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Benzoic acid (1S,2S)-2-hydroxy-1-methyl-2-phenyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过聚甲基氢硅氧烷还原α-氧合和α-氨基取代的无环酮的非对映选择性。

  摘要：

  研究了在氟离子催化下，用聚甲基氢硅氧烷（PMHS）还原α-烷氧基-，α-酰氧基-和α-烷基氨基取代的酮的非对映选择性。在还原α-烷氧基，α-酰氧基和α-二烷基氨基酮中观察到高的顺选择性。α-单烷基氨基酮的还原以中等选择性的反选择性方式进行。基于Felkin-Anh和Cram-chelate模型解释了观察到的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0260544
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 potassiumhexacyanoferrate(II) trihydrate 、 2,6-bis[(4,4-dimethyl)-2-oxazolin-2-yl]pyridine copper bromide 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到2-benzoyloxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  使用Pybox-copper（ii）催化剂由酮一锅合成酮酰氧基羰基化合物†

  摘要：

  我们已经描述了第一种有效的一锅法，该方法在温和条件下由Pybox-Cu（II）络合物催化的酮类合成酰氧基羰基化合物。以良好至优异的产率获得了一系列α-酰氧基酮产物。

  DOI：

  10.1039/c6ra02186g

文献信息

• Electrocatalytic Dehydrogenative Esterification of Aliphatic Carboxylic Acids: Access to Bioactive Lactones
  作者：Sheng Zhang、Fei Lian、Mengyu Xue、Tengteng Qin、Lijun Li、Xu Zhang、Kun Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03333

  日期：2017.12.15

  A scalable and efficient electrocatalytic dehydrogenative esterification is reported. With an indirect electrolysis strategy, both intra- and intermolecular-type reactions were amenable to this practical method. With n-Bu4NI as the catalyst, undesired decarboxylation and Baeyer–Villiger oxidation were suppressed. More importantly, this novel method provided reliable and direct access to the natural

  据报道可扩展且有效的电催化脱氢酯化。通过间接电解策略，分子内和分子间反应都适合该实用方法。使用n -Bu 4 NI作为催化剂，可以抑制不希望的脱羧和Baeyer-Villiger氧化。更重要的是，这种新颖的方法可提供以克为单位的对天然产物胞嘧啶酮A的可靠，直接的获取。
• C O bond formation via oxidative-coupling pathway in eutectic mixture of choline chloride/urea as a green solvent
  作者：Dariush Saberi、Neda Manouchehri、Khodabakhsh Niknam

  DOI：10.1016/j.molliq.2018.12.046

  日期：2019.2

  CO bond formation between terminal alkenes/benzyl alcohols as an arylcarboxy surrogate and carbonyl compounds in a biodegradable deep eutectic solvent (DES) based on choline chloride and urea was performed. By employment of TBAI as catalyst and TBHP as oxidant, various derivatives of carbonyl compounds were benzylated in α position in good to high yield at 90 °C. Moreover, α-oxybenzoylation of diethyl

  在基于氯化胆碱和尿素的可生物降解的深共熔溶剂（DES）中，作为芳基羧基替代物的末端烯烃/苄醇与羰基化合物之间进行了C O键形成。通过使用TBAI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，羰基化合物的各种衍生物在90℃下以良好或高产率在α位被苄基化。此外，在上述DES中，通过使用NaI作为催化剂和TBHP作为氧化剂，在上述DES中进行了丙二酸二乙酯与羧酸的α-氧基苯甲酰化反应。
• The Bu4NI-catalyzed alfa-acyloxylation of ketones with benzylic alcohols
  作者：Songjin Guo、Jin-Tao Yu、Qiang Dai、Haitao Yang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c4cc01652a

  日期：——

  The Bu4NI-catalyzed reaction of ketones with benzylic alcohols was achieved, leading to alfa-acyloxycarbonyl compounds in moderate to good yields. This metal-free procedure featured the employment of facilely and commercially available starting materials and TBHP as a clean oxidant with high atom economy.

  实现了Bu4NI催化的酮与苄醇的反应，以中等至良好的产率得到α-酰氧基羰基化合物。这种无金属的反应过程采用了易于获得且商业上可获得的起始原料，并使用高原子经济性的清洁氧化剂TBHP。
• <i>n</i>Bu₄NI-Catalyzed α-Benzoxylation of Ketones with Terminal Aryl Alkenes
  作者：Buddhadeb Mondal、Subas Chandra Sahoo、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1002/ejoc.201500233

  日期：2015.5

  A metal-free protocol for the α-benzoxylation of ketones has been developed by using terminal aryl alkenes as an arylcarboxy surrogate. Moderate to good yields were attained for a variety of propiophenones and acetophenones by using tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the catalyst and tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant under ambient reaction conditions.

  通过使用末端芳基烯烃作为芳基羧基替代物，开发了一种用于酮的 α-苯甲氧基化的无金属方案。在环境反应条件下，通过使用四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为催化剂和叔丁基过氧化氢 (TBHP) 作为氧化剂，各种苯丙酮和苯乙酮获得了中等至良好的产率。
• Bu₄NI-Catalyzed α-Oxyacylation of Carbonyl Compounds with Toluene Derivatives
  作者：Chengliang Li、Tao Jin、Xinglu Zhang、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00749

  日期：2016.4.15

  A TBAI (tetrabutylammonium iodide)-catalyzed direct α-oxyacylation of carbonyl compounds from readily available toluene derivatives has been developed. The distinguished features of this metal-free protocol include the employment of simple starting material, a wide carbonyl compound scope, and mild reaction conditions.

  已经开发了TBAI（碘化四丁基铵）从容易获得的甲苯衍生物中催化羰基化合物的直接α-氧酰化。该无金属方案的显着特征包括采用简单的起始原料，广泛的羰基化合物范围和温和的反应条件。