(1R,5R,6R)-5-Isopropyl-2-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one | 204375-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,5R,6R)-5-Isopropyl-2-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• 英文别名: (1R,5R,6R)-2-methyl-5-propan-2-ylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
• CAS: 204375-29-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: OWLJLPZYXYNYAF-JFGNBEQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  258.2±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.975±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-Isopropyl-2-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 吡啶 、 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium cyanide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 18-冠醚-6 、 4 Angstroem mol. soeves 、 四丁基氟化铵 、 二甲基二环氧乙烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 丙酮 、 lithium chloride 、 nickel dichloride 、 silver(l) oxide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 109.18h， 生成 eleutherobin
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-8,8-dichloro-5-isopropyl-2-methylbicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到(1R,5R,6R)-5-Isopropyl-2-methyl-bicyclo[4.2.0]oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  刺五加苷的全合成

  摘要：

  以(R)-(-)-α-水芹烯(6)开始的标题化合物(1)的全合成已经完成。该合成严格地证明了五七甙的二萜和碳水化合物结构域的相对立体化学关系。关键反应包括 Nozaki-Kishi 环闭合以产生呋喃烷（参见 37 → 38）、吡喃糖至呋喃糖转座（参见 50 → 47）和用于连接两个域的新型氧碳糖苷化（参见 58 → 87）。

  DOI：

  10.1021/ja990215c

文献信息

• A ONE-POT CONVENIENT PROCEDURE FOR THE SYNTHESIS OF<i>C</i>-GLYCOSIDE VIA CYCLOADDITION OF DICHLOROKETENE TO GLYCAL AND DECHLORINATION OF THE CYCLOADDUCT
  作者：Jonghoon Oh、Chung-Ryul Lee、Keun Ho Chun

  DOI：10.1081/scc-120006005

  日期：2002.1

  ABSTRACT A convenient procedure for the synthesis of C-glycoside was developed via cycloaddition of dichloroketene, generated in situ, to glycal and dechlorination of the cycloadduct using zinc and acetic acid.

  摘要 通过使用锌和乙酸将原位生成的二氯乙烯酮与环加合物的糖醛和脱氯进行环加成，开发了一种合成 C-糖苷的简便方法。
• Chen; Gutteridge; Bhattacharya, Angewandte Chemie - International Edition in English, 1998, vol. 37, # 1-2, p. 185 - 186
  作者：Chen、Gutteridge、Bhattacharya、Zhou、Pettus、Hascall、Danishefsky

  DOI：——

  日期：——