trans-p-carboxycinnamic acid | 56148-65-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: trans-p-carboxycinnamic acid
• 英文别名: 4-carboxycinnamic acid；(E)-4-(2-carboxyvinyl)benzoic acid；4-[(E)-2-carboxyvinyl]benzoic acid；4-(2-Carboxyvinyl)benzoic acid；4-[(E)-2-carboxyethenyl]benzoic acid
• CAS: 56148-65-3
• 化学式: C₁₀H₈O₄
• 分子量: 192.171
• InChiKey: HAEJSGLKJYIYTB-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 熔点：
  200 °C
• 沸点：
  426.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-p-carboxycinnamic acid 在 iron(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以34.4 mg的产率得到4-乙酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Iron-catalyzed domino decarboxylation-oxidation of α,β-unsaturated carboxylic acids enabled aldehyde C–H methylation

  摘要：

  铁催化的α，β-不饱和羧酸的串联脱羧氧化反应，实现了醛的C-H甲基化，用于制备多样化的甲基酮，并可应用于复杂小分子的晚期修饰。

  DOI：

  10.1039/d1cc01536b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-(2-cyanoethenyl)benzoic acid 在 盐酸 作用下， 生成 trans-p-carboxycinnamic acid
  参考文献：
  名称：

  Malinowski, Roczniki Chemii, 1952, vol. 26, p. 85,92

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transition-Metal-Free and Chemoselective NaO^<i>t</i>Bu–O₂-Mediated Oxidative Cleavage Reactions of <i>vic</i>-1,2-Diols to Carboxylic Acids and Mechanistic Insight into the Reaction Pathways
  作者：Sun Min Kim、Dong Wan Kim、Jung Woon Yang

  DOI：10.1021/ol501012f

  日期：2014.6.6

  method for efficient oxidative cleavage of vic-1,2-diols using a NaOtBu–O2 system resulted in the formation of carboxylic acids in high yields. The present protocol is an eco-friendly alternative to a conventional transition-metal-based method. This new strategy allows large-scale production with nonchromatographic purification while also suppressing competitive reaction pathway such as benzilic acid

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。
• Oxime‐derived palladacycle Immobilized in an Ionic Liquid Brush as an Efficient and Reusable Catalyst for Mozoroki‐Heck Reaction in Neat Water
  作者：Rong Wang、Shan Li、Jing Li、Junfa Wei

  DOI：10.1002/aoc.5226

  日期：2019.11

  An efficient and reusable heterogeneous catalyst with oxime‐derived palladacycle immobilized in an ionic liquid brush has been synthesized and an environmentally‐friendly procedure have been developed for coupling aryl iodides and bromides with acrylic acid. These reactions were conducted in neat water under aerobic conditions with water‐insoluble or even solid aryl halides and they proceeded smoothly

  合成了一种高效且可重复使用的多相催化剂，该方法具有固定在离子液体刷中的肟衍生的钯环化合物，并开发了一种环境友好的程序，用于将芳基碘化物和溴化物与丙烯酸偶联。这些反应在有氧条件下的纯净水中与水不溶性或什至固体芳基卤化物一起进行，反应平稳，清洁，无需任何有机助溶剂或其他添加剂。离子液体刷可以很容易地回收并至少重复使用五次，而不会显着降低活性。该方案具有产量高，环境友好和催化剂可循环利用的优点。
• Magnetic polymer nanocomposite-supported Pd: an efficient and reusable catalyst for the Heck and Suzuki reactions in water
  作者：Dongfang Wang、Wendong Liu、Fengling Bian、Wei Yu

  DOI：10.1039/c4nj01581a

  日期：——

  Fe3O4@undecylenic acid. Pd2+ was then immobilized on this magnetic nanocomposite to form the magnetic Fe3O4@PUVS-Pd catalyst. This catalyst exhibited excellent catalytic activity for the Heck and Suzuki coupling reactions in water, and could be simply separated by using a permanent magnet. The supported catalyst could be used consecutively for six runs without significant loss of catalytic activity.

  一种新的类型的磁响应聚合物纳米复合材料的铁3 ö 4 @poly（十一酸共-4-乙烯基吡啶共-sodium丙烯酸酯）（铁3 ö 4 @PUVS）通过4-乙烯基吡啶的自由基聚合来合成（4-VP）与丙烯酸钠（SAA）和Fe 3 O 4十一碳烯酸。然后将Pd 2+固定在该磁性纳米复合材料上以形成磁性Fe 3 O 4@ PUVS-Pd催化剂。该催化剂对水中的Heck和Suzuki偶联反应表现出出色的催化活性，可以通过使用永磁体简单地分离。负载的催化剂可连续使用六次，而催化活性没有明显损失。
• Electrochemical Decarboxylative Trifluoromethylation of <i>α, β‐</i> Unsaturated Carboxylic Acids with CF ₃ SO ₂ Na
  作者：Fang‐Yuan Li、Dian‐Zhao Lin、Tian‐Jun He、Wei‐Qiang Zhong、Jing‐Mei Huang

  DOI：10.1002/cctc.201900438

  日期：2019.5.7

  A new method for the synthesis of vinyl trifluoromethyl compounds from α, β‐unsaturated carboxylic acids and CF3SO2Na has been developed. This electrochemical decarboxylative trifluoro‐methylation was found to be highly stereoselective and afforded products in good yields with wide substrate scope under metal‐free and external chemical oxidant‐free conditions.

  已开发出一种由α，β-不饱和羧酸和CF 3 SO 2 Na合成乙烯基三氟甲基化合物的新方法。发现这种电化学脱羧三氟甲基化反应具有高度的立体选择性，并且在无金属和无外部化学氧化剂的条件下，可以提供高收率的产品，具有广泛的底物范围。
• Nickel-Catalyzed Decarboxylative Difluoroalkylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids
  作者：Gang Li、Tao Wang、Fan Fei、Yi-Ming Su、Yan Li、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1002/anie.201511321

  日期：2016.3.1

  The first example of nickel‐catalyzed decarboxylative fluoroalkylation of α,β‐unsaturated carboxylic acids has been developed with commonly available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated broad substrate scope, excellent functional‐group tolerance, mild reaction conditions, and excellent stereoselectivity. Mechanistic investigations indicate that a fluoroalkyl radical is involved

  用常见的氟代烷基卤化物开发了镍催化α，β-不饱和羧酸的脱羧氟代烷基化的第一个例子。这种新颖的转化证明了广泛的底物范围，出色的官能团耐受性，温和的反应条件和出色的立体选择性。机理研究表明，氟烷基参与了催化循环。