(E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde | 1312366-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-[(E)-3-hydroxyprop-1-enyl]benzaldehyde
• CAS: 1312366-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂
• 分子量: 162.188
• InChiKey: PIRPURDCYSWHAO-OWOJBTEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde 在 dicalcium nitride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以44%的产率得到1,2-bis(4-((E)-3-hydroxyprop-1-en-1-yl)phenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  vic -1,2-二元醇对羧酸的无过渡金属和化学选择性的NaO t Bu–O 2介导的氧化裂解反应以及对反应途径的机理认识。

  摘要：

  一种使用NaO t Bu–O 2系统对vic -1,2-二醇进行有效氧化裂解的方法，可高产率地形成羧酸。本协议是传统的基于过渡金属的方法的环保替代。这种新策略可以通过非色谱纯化进行大规模生产，同时还可以抑制竞争性反应途径，例如苯甲酸重排。

  DOI：

  10.1021/ol501012f
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基肉桂酸乙酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以65%的产率得到(E)-4-(3-hydroxyprop-1-en-1-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  钌催化的区域和对映选择性烯丙基水的取代：手性烯丙基醇的直接合成

  摘要：

  少即是多：已开发出一种新的途径，可以通过用水对单取代的烯丙基氯化物进行区域和对映选择性取代来获得手性烯丙基醇。平面手性环戊二烯基钌配合物可有效催化该反应（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201101078

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2016185423A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  Disclosed are compounds having the formula: (I) wherein R1, R2, and R3 are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示的是具有以下式的化合物：(I) 其中R1、R2和R3如本文所定义，并且制备和使用这些化合物的方法。
• Boron‐Catalyzed C−C Functionalization of Allyl Alcohols
  作者：Santhosh Rao、Raja Kapanaiah、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1002/adsc.201801389

  日期：2019.3.15

  talyzed C−C bond functionalization of arylallyl alcohols using donor‐acceptor carbenes is presented. The allylic hydroxyl group is found to assist the product formation by neighboring group participation providing a clue towards mechanistic understanding. This method can also be employed to effect homologation of allyl alcohols to homoallyl alcohols. Overall, this metal‐free transformation presents

  本文介绍了使用供体-受体碳烯的三（五氟苯基）硼烷催化的芳基烯丙醇的C-C键功能化。发现烯丙基羟基通过邻近基团的参与来协助产物形成，从而提供了对机械理解的线索。该方法也可用于使烯丙醇同化为烯丙基醇。总的来说，这种无金属的转变为碳-碳键的断裂和形成提供了一种新颖的分离策略。
• Cu^I/Pd⁰Cooperative Dual Catalysis: Tunable Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Alkenes
  作者：Sébastien Vercruysse、Loïc Cornelissen、Fady Nahra、Laurent Collard、Olivier Riant

  DOI：10.1002/chem.201304284

  日期：2014.2.10

  This paper describes a tunable and stereoselective dual catalytic system that uses copper and palladium reagents. This cooperative silylcupration and palladium‐catalyzed allylation readily affords trisubstituted alkenylsilanes. Fine‐tuning the reaction conditions allows selective access to one stereoisomer over the other. This new methodology tolerates different substituents on both coupling partners

  本文介绍了使用铜和钯试剂的可调和立体选择性双催化系统。这种甲硅烷基化和钯催化的烯丙基化反应可轻松获得三取代的链烯基硅烷。对反应条件进行微调，可以选择性地使用一种立体异构体。这种新方法可耐受两个偶联配偶体上的不同取代基，并具有很高的立体选择性。一锅反应涉及Cu I / Pd 0协同双催化剂，直接满足了开发更多时间效率和更少浪费的合成途径的需求。
• Catalytic Enantioselective Dibromination of Allylic Alcohols
  作者：Dennis X. Hu、Grant M. Shibuya、Noah Z. Burns

  DOI：10.1021/ja4083182

  日期：2013.9.4

  A new dibromination reaction involving the combination of dibromomalonate as the bromonium source and a titanium bromide species as the bromide source has been developed. Enantioselective catalysis has been achieved through apparent ligand acceleration by a tartaric acid-derived diol.

  已经开发了一种新的二溴化反应，涉及将二溴丙二酸作为溴源和溴化钛物种作为溴源的组合。酒石酸衍生的二醇通过明显的配体加速实现了对映选择性催化。
• DI - SUBSTITUTED PYRIDINE DERIVATIVES AS ANTICANCERS
  申请人：Takasu Hideki

  公开号：US20120283242A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  The present invention provides a novel compound having an excellent antitumor effect. The compound of the present invention is represented by the following general formula (1) wherein R 1 and R 2 are aryl or the like; A is lower alkylene; Ring X is optionally substituted arylene; E is bond or lower alkenylene; Ring Y is optionally substituted heterocycloalkylene containing one or more nitrogen atoms, one of which is attached to the adjacent carbonyl group; G is —NH-G 2 -, —N(lower alkyl)-G 2 -, —NH—CH 2 -G 2 -, —N(lower alkyl)-CH 2 -G 2 - or —CH 2 -G 2 -, [wherein G 2 binds to R 2 , G 2 -R 2 is bond-R 2 , phenylene-G 3 -R 2 , phenylene-G 4 -O—R 2 , phenylene-G 5 -NH—R 2 , phenylene-G 6 -N(lower alkyl)-R 2 or quinolinediyl-O—R 2 , the phenylene of said phenylene-containing groups being optionally substituted with one or more substituents; G 3 -R 2 is —O-lower alkylene-R 2 or the like; G 4 -O— is lower alkylene-O— or the like; G 5 is lower alkylene; G 6 is lower alkylene].

  本发明提供了一种具有优异抗肿瘤效果的新型化合物。本发明的化合物由下述通式（1）表示，其中R1和R2为芳基或类似物；A为低级烷基；环X为可选取代的芳基；E为键或低级烯基；环Y为可选取代的杂环烷基，其中一个氮原子连接到相邻的羰基；G为—NH-G2-，—N(低级烷基)-G2-，—NH—CH2-G2-，—N(低级烷基)-CH2-G2-或—CH2-G2-，[其中G2与R2相连，G2-R2为键-R2，苯基-G3-R2，苯基-G4-O—R2，苯基-G5-NH—R2，苯基-G6-N(低级烷基)-R2或喹啉基-O—R2，所述苯基含有的苯基-含基团可选取代一个或多个取代基；G3-R2为—O-低级烷基-R2或类似物；G4-O—为低级烷基-O—或类似物；G5为低级烷基；G6为低级烷基]。