(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethanamine | 442663-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethanamine
• CAS: 442663-24-3
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅Si
• 分子量: 493.675
• InChiKey: AZLJPHUCYJVSAY-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethanamine 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 guanidinium nitrate 、 WSCD*HCl 、 TEA 、 硫酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 二甲基二环氧乙烷 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 N-甲基吡啶-4-羰甲醛苯磺酸盐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 红铝 、 三(邻甲基苯基)磷 、 三氟乙酸 、 肼 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 126.51h， 生成 他比特啶
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d
• 作为产物：
  描述：

  5-(甲氧基甲氧基)苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 吡啶 、 咪唑 、 lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.25h， 生成 (1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[6-(methoxymethoxy)-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl]ethanamine
  参考文献：
  名称：

  海鞘素 743 的全合成

  摘要：

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。

  DOI：

  10.1021/ja026216d

文献信息

• EP1471068
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Total Synthesis of Ecteinascidin 743
  作者：Atsushi Endo、Arata Yanagisawa、Masanao Abe、Shigemitsu Tohma、Toshiyuki Kan、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1021/ja026216d

  日期：2002.6.1

  A straightforward synthesis of ecteinascidin 743 was accomplished from readily available l-glutamic acid as a single chiral source. Our novel synthesis features a concise and convergent approach for construction of the B-ring, consisting of a sequence involving a stereoselective Heck reaction between a diazonium salt and an enamide, oxidative cleavage of the resulting alkene, and intramolecular ortho

  海鞘素 743 的直接合成是从容易获得的 l-谷氨酸作为单一手性来源完成的。我们的新合成具有构建 B 环的简洁和收敛的方法，包括一个序列，涉及重氮盐和烯酰胺之间的立体选择性 Heck 反应、所得烯烃的氧化裂解以及苯酚的分子内邻位取代醛。