palominol | 126222-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: palominol
• 英文别名: 2-[(3aR,5E,9E,12aS)-3a,6,10-trimethyl-4,7,8,11,12,12a-hexahydro-3H-cyclopenta[11]annulen-1-yl]propan-2-ol
• CAS: 126222-05-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: FSJNSCXEWKRPRT-HLFWTJLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-53 °C
• 沸点：
  392.4±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  palominol 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (6E,10E)-(3aS,12aR)-3-Isopropylidene-6,10,12a-trimethyl-3,3a,4,5,8,9,12,12a-octahydro-1H-cyclopentacycloundecen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 18-冠醚-6 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 IBX*MPO 、 chiral oxazaborolidinium catalyst 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰叠氮化物 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 镍 、 溶剂黄146 、 过碘酸 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 169.88h， 生成 palominol
  参考文献：
  名称：

  Palominol、Dolabellatrienone、β-Araneosene 和 Isoedunol 通过对映选择性 Diels-Alder 大环化的简明全合成

  摘要：

  报道了二萜类天然产物的多拉标烷家族的四个成员的简明全合成。所开发路线的主要特点包括首次展示了对映选择性、分子内 I 型 Diels-Alder 大环化，这是立体选择性 pi-allyl Stille 偶联反应的第一个例子，涉及法呢基衍生的中间体，这是一种用于形成二噻烷的强大新试剂具有酸敏感分子，以及基于改进的沃尔夫光化学重排的独特且高效的环收缩序列。

  DOI：

  10.1021/ja0576379

文献信息

• Total synthesis of the dolabellane marine diterpenoids, claenone, palominol and dolabellatrienone
  作者：Hiroaki Miyaoka、Yutaka Isaji、Hidemichi Mitome、Yasuji Yamada

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01474-6

  日期：2003.1

  dolabellane diterpenoids claenone, palominol and dolabellatrienone was conducted from d-mannitol. In each case, formation of the bicyclo[2.2.1]heptane derivative by sequential Michael reaction, preparation of the tetrasubstituted cyclopentane derivative by retro-aldol reaction and cyclization of sulfone were involved as key steps.

  海洋dlabellane二萜类化合物claenone，palominol和dolabellatrienone的合成是由d-甘露糖醇进行的。在每种情况下，关键步骤包括通过顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应制备四取代的环戊烷衍生物和砜环化。
• Concise total synthesis of (±)-palominol and (±)-dolabellatrienone via a dianion-accelerated oxy-cope rearrangement
  作者：E.J. Corey、Robert S. Kania

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10614-1

  日期：1998.2

  A short synthesis of (+/-)-palominol (1) and (+/-)-dolabellatrienone (2) starting from farnesol is reported. Noteworthy steps include an intramolecular pinacol coupling to form a 15-membered carbocyclic diol and subsequent dianion-accelerated oxy-Cope rearrangement to form the 11,5-trans-fused ring system of the dolabellanes. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.