2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone | 39703-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-quinone；2-Tetraprenyl-1,4-benzochinon；2-[(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 39703-08-7
• 化学式: C₂₆H₃₆O₂
• 分子量: 380.571
• InChiKey: FTQDYUVYWGKMPO-FPFQZNTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到香叶基香叶基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四(三苯基膦)钯 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555

文献信息

• Avarol derivatives as competitive AChE inhibitors, non hepatotoxic and neuroprotective agents for Alzheimer’s disease
  作者：Giuseppina Tommonaro、Nuria García-Font、Rosa Maria Vitale、Boris Pejin、Carmine Iodice、Sixta Cañadas、José Marco-Contelles、María Jesús Oset-Gasque

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.036

  日期：2016.10

  inhibitory activity. The multiple pharmacological properties of avarol, thio-avarol and/or their derivatives prompted us to continue the in vitro screening, focusing on their AChE inhibitory and neuroprotective effects. Due to the complex nature of Alzheimer’s disease (AD), there is a renewed search for new, non hepatotoxic anticholinesterasic compounds. This paper describes the synthesis and in vitro biological

  Avarol是一种海洋倍半萜类对苯二酚，以前从海洋海绵Dysidea avara Schmidt（Dictyoceratida）中分离出来，具有抗炎，抗肿瘤，抗氧化剂，抗血小板，抗HIV和抗银屑病的功效。最近的发现表明，一些硫代avarol衍生物表现出乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。阿瓦洛尔，硫代avarol和/或其衍生物的多种药理特性促使我们继续进行体外筛选，重点研究其对AChE的抑制和神经保护作用。由于阿尔茨海默氏病（AD）的复杂性质，人们正在重新寻找新的，无肝毒性的抗胆碱酯酶化合物。本文介绍了其合成及体外作用生物学评估的Avarol-3'-thiosalicylate（TAVA）和thiosalycil-prenyl- hydroquinones（TPHs）作为非肝毒性抗胆碱能药物，对寡霉素A /鱼藤酮和冈田霉素诱导的SHSY5Y人神经母细胞瘤细胞活力下降具有良好的神经保护作用。酸
• Scalarane sesterterpenoid, pharmaceutical composition and topoisomerase II and Hsp90 inhibitor for treating cancer, and use and preparation method thereof
  申请人：NATIONAL DONG HWA UNIVERSITY

  公开号：US10314847B2

  公开（公告）日：2019-06-11

  The present invention discloses scalarane sesterterpenoids represented by formula (I) and meroditerpenoid represented by formula (II), which are extracted from Carteriospongia sp. sponge: where R1 is —CH3 or —C2H5. The compounds of formula (I) can be used to be an anticancer, act as an inhibitor targeting to topoisomerase II and hsp90 and a pharmaceutical composition for anticancer.

  本发明公开了从Carteriospongia sp.海绵中提取的由式(I)代表的鳞烷酯类和由式(II)代表的经二萜类化合物： 其中 R1 为-CH3 或-C2H5。式（I）化合物可用于抗癌、作为针对拓扑异构酶 II 和 hsp90 的抑制剂以及抗癌药物组合物。
• Isoprenyl derivatives and their use in the title treatment and prevention of osteoporosis and cardiovascular calcification
  申请人：Vermeer Cees

  公开号：US20050176778A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  A non-toxic biologically active compound is provided having the following general formula (I): wherein n is an integer from 1 to 14, preferably from 2 to 4, and R is an organic moiety, preferably a group different from but structurally substantially similar to 2-methyl naphthoquinone, or a group P—C(R 1 )—P, where each P stands for a —PO(OH) 2 group and R 1 is a (poly)isoprenyl group, hydroxy, halogen (preferably chloro or bromo), or hydrogen, or a pharmaceutically acceptable derivative thereof. These compounds are useful for the treatment or prevention of certain disorders in a mammal, especially a human being, for example postmenopausal loss of bone in women, juvenile or senile osteoporosis in men and women, cardiovascular calcification and other ectopic calcifications.

  一种无毒生物活性化合物具有以下通式（I）： 其中 n 是 1 到 14 的整数，最好是 2 到 4，R 是有机分子，最好是与 2-甲基萘醌不同但结构上基本相似的基团，或者是 P-C(R)基团。 1 )-P，其中每个 P 代表-PO(OH) 2 基团，而 R 1 是（多）异戊烯基、羟基、卤素（最好是氯或溴）或氢，或其药学上可接受的衍生物。这些化合物可用于治疗或预防哺乳动物，尤其是人类的某些疾病，例如女性绝经后骨质流失、男性和女性的青少年或老年性骨质疏松症、心血管钙化和其他异位钙化。
• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Isoprenoid derivatives and anti-ulcer agents containing the same
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0304842B1

  公开（公告）日：1994-11-30