(+)-Tranylcypromine hydrochloride | 4548-34-9

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-Tranylcypromine hydrochloride
• 英文别名: trans-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride；(+)-(1S,2R)-trans-2-phenylcyclopropylamine hydrochloride；(1S,2R)-2-phenylcyclopropanamine hydrochloride；hydron;(1S,2R)-2-phenylcyclopropan-1-amine;chloride
• CAS: 4548-34-9
• 化学式: C₉H₁₁N*ClH
• 分子量: 169.654
• InChiKey: ZPEFMSTTZXJOTM-RJUBDTSPSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  -20℃

制备方法与用途

用途

(1S,2R)-2-苯基环丙胺盐酸盐可用作医药合成中间体。

危险处理

• 如吸入 (1S,2R)-2-苯基环丙胺盐酸盐，请将患者移至新鲜空气处。
• 如皮肤接触，应脱去污染衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如有不适，应及时就医。
• 如眼睛接触，需分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医。
• 如误食，应立即漱口，禁止催吐，并及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-Tranylcypromine hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以61%的产率得到2-苯基环丙基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  THERAPEUTIC AGENT FOR CEREBRAL INFARCTION

  摘要：

  这项发明提供了一种用于缺血性中风的治疗药物。该治疗药物具有如下式（I）的化学式，其中每个符号如本文所定义，或其药理学上可接受的盐，或其溶剂化物，作为活性成分。

  公开号：

  US20120196824A1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-2-苯基环丙胺 在 盐酸 作用下， 生成 (+)-Tranylcypromine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  来自环丙基硼酸酯的对映体纯环丙胺

  摘要：

  环丙胺是通用的中间体和产品，通常用于有机合成，尤其是用于活性物质。尽管之前已经建立了相应的对映体纯环丙基硼酸酯的合成，但 C-B 到 C-N 的转化是难以捉摸的。公开了针对几种对映体纯环丙胺合成的详细研究；反苯环丙胺[(1S,2R)-36]和已知的belactosin A中间体43都是通过使用三氟硼酸盐作为关键中间体获得的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900882

文献信息

• Biochemical, Structural, and Biological Evaluation of Tranylcypromine Derivatives as Inhibitors of Histone Demethylases LSD1 and LSD2
  作者：Claudia Binda、Sergio Valente、Mauro Romanenghi、Simona Pilotto、Roberto Cirilli、Aristotele Karytinos、Giuseppe Ciossani、Oronza A. Botrugno、Federico Forneris、Maria Tardugno、Dale E. Edmondson、Saverio Minucci、Andrea Mattevi、Antonello Mai

  DOI：10.1021/ja101557k

  日期：2010.5.19

  demethylase inhibitors. This drug is a clinically validated antidepressant known to target monoamine oxidases A and B. These two flavoenzymes are structurally related to LSD1 and LSD2. Mechanistic and crystallographic studies of tranylcypromine inhibition reveal a lack of selectivity and differing covalent modifications of the FAD cofactor depending on the enantiomeric form. These findings are pharmacologically

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种
• Substituted &bgr;-amino acid inhibitors of methionine aminopeptidase-2
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US06242494B1

  公开（公告）日：2001-06-05

  A class of substituted b-amino acids are potent inhibitor of methionine aminopeptidase type 2 (MetAP2) and are thus useful in inhibiting angiogenesis and disease conditions which depend upon angiogenesis for their development such as diabetic retinopathy, tumor growth, and conditions of inflammation. Pharmaceutical compounds containing the compounds and methods of inhibiting methionine aminopeptidase-2, and angiogenesis are also disclosed.

  一类取代的β-氨基酸是对蛋氨酸氨基肽酶2（MetAP2）的强效抑制剂，因此在抑制依赖血管生成发展的疾病状况（如糖尿病视网膜病变、肿瘤生长和炎症状况）方面非常有用。还披露了包含这些化合物的药物化合物以及抑制蛋氨酸氨基肽酶-2和血管生成的方法。
• [EN] MTH1 INHIBITORS FOR TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] INHIBITEURS MTH1 POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：THOMAS HELLEDAYS STIFTELSE FÖR MEDICINSK FORSKNING

  公开号：WO2015187088A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  A compound of formula I, (I) or a pharmaceutically-acceptable salt thereof. The compound is useful in the treatment of cancer.

  公式I的化合物(I)或其药用可接受的盐。该化合物在治疗癌症中很有用。
• [EN] LYSINE SPECIFIC DEMETHYLASE-1 INHIBITORS AND THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE DÉMÉTHYLASE-1 SPÉCIFIQUE DE LA LYSINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：ORYZON GENOMICS SA

  公开号：WO2011035941A1

  公开（公告）日：2011-03-31

  The invention relates to a compound of Formula (I): (A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D), wherein: (A) is heteroaryl or aryl; each (A'), if present, is independently chosen from aryl, arylalkoxy, arylalkyl, heterocyclyl, aryloxy, halo, alkoxy, haloalkyl, cycloalkyl, haloalkoxy, and cyano, wherein each (A') is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from halo, haloalkyl, aryl, arylalkoxy, alkyl, alkoxy, cyano, sulfonyl, amido, and sulfinyl; X is 0, 1, 2, or 3; (B) is a cyclopropyl ring, wherein (A) and (Z) are covalently bonded to different carbon atoms of (B); (Z) is -NH-; (L) is chosen from -CH2CH2-, -CH2CH2CH2-, and -CH2CH2CH2CH2-; and (D) is chosen from -N(-R1)-R2, -O-R3, and -S-R3, wherein: R1 and R2 are mutually linked to form a heterocyclic ring together with the nitrogen atom that R1 and R2 are attached to, wherein said heterocyclic ring has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), alkyl, halo, cyano, alkoxy, haloalkyl, and haloalkoxy, or R1 and R2 are independently chosen from -H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein the sum of substituents on R1 and R2 together is 0, 1, 2, or 3, and the substituents are independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; and R3 is chosen from -H, alkyl, cycloalkyl, haloalkyl, and heterocyclyl, wherein R3 has 0, 1, 2, or 3 substituents independently chosen from -NH2, -NH(C1-C6 alkyl), -N(C1-C6 alkyl)(C1-C6 alkyl), and fluoro; or an enantiomer, diastereomer, or mixture thereof, or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. The compounds of the invention show inhibitory LSD1 activity, which makes them useful in the treatment or prevention of diseases such as cancer.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)：(A')x-(A)-(B)-(Z)-(L)-(D)，其中：(A)是杂环芳基或芳基；每个(A')（如果存在）独立地选择自芳基、芳基烷氧基、芳基烷基、杂环烷基、芳氧基、卤素、烷氧基、卤代烷基、环烷基、卤代烷氧基和氰基，其中每个(A')被0、1、2或3个取代基独立地选择自卤素、卤代烷基、芳基、芳基烷氧基、烷基、烷氧基、氰基、磺酰基、酰胺基和亚砜基；X为0、1、2或3；(B)为环丙基环，其中(A)和(Z)与(B)的不同碳原子形成共价键；(Z)为-NH-；(L)选择自-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-和-CH2CH2CH2CH2-；(D)选择自-N(-R1)-R2、-O-R3和-S-R3，其中：R1和R2相互连接以与R1和R2附着的氮原子一起形成杂环环，所述杂环环有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)、烷基、卤素、氰基、烷氧基、卤代烷基和卤代烷氧基，或R1和R2独立地选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R1和R2的取代基总和为0、1、2或3，取代基独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；R3选择自-H、烷基、环烷基、卤代烷基和杂环烷基，其中R3有0、1、2或3个取代基，独立地选择自-NH2、NH(C1-C6烷基)、N(C1-C6烷基)(C1-C6烷基)和氟；或其对映体、非对映体或其混合物，或其药学上可接受的盐或溶剂。该发明的化合物显示出抑制LSD1活性，使其在治疗或预防癌症等疾病方面具有用途。
• [EN] ANTI-CANCER NUCLEAR HORMONE RECEPTOR-TARGETING COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CIBLANT DES RÉCEPTEURS HORMONAUX NUCLÉAIRES ANTICANCÉREUX
  申请人：NUVATION BIO INC

  公开号：WO2020232119A1

  公开（公告）日：2020-11-19

  The disclosure relates to anti-cancer compounds derived from nuclear steroid receptor binders, to products containing the same, as well as to methods of their use and preparation.

  该披露涉及从核类固醇受体结合物中衍生的抗癌化合物，以及含有这些化合物的产品，以及它们的使用和制备方法。