(5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-octamethylpentatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33-[2-¹⁴C]octaen-2-one | 1552302-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-octamethylpentatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33-[2-¹⁴C]octaen-2-one
• 英文别名: (5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-octamethyl(214C)pentatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33-octaen-2-one
• CAS: 1552302-65-4
• 化学式: C₄₃H₇₀O
• 分子量: 605.017
• InChiKey: RPUKUBKVRRNJDI-PCPDGYCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-octamethylpentatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33-[2-¹⁴C]octaen-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 2-甲基戊烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.5h， 以63.136%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 吡啶 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 sodium methylate 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 2-甲基戊烷 、 正庚烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 196.33h， 生成 (5E,9E,13E,17E,21E,25E,29E)-6,10,14,18,22,26,30,34-octamethylpentatriaconta-5,9,13,17,21,25,29,33-[2-¹⁴C]octaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol

  摘要：

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.3083

文献信息

• A convergent stereocontrolled synthesis of [3-¹⁴C]solanesol
  作者：Stephen J. Roe、Mark F. Oldfield、Neil Geach、Andrew Baxter

  DOI：10.1002/jlcr.3083

  日期：2013.7

  In this communication, we report the synthesis of ~5 mCi of [3-14C]solanesol (1) prepared from ethyl [3-14C]acetoacetate and (all-E)-octaprenyl bromide (2) in four steps, with a specific radioactivity of 19.83 mCi/mmol and with a chemical/stereochemical and radiochemical purity of ≥ 95%. (Figure 1). Position 3 of the chain was selected for 14C labelling because of the metabolic stability of this position. Unlabelled (all-E)-octaprenyl (18) (Scheme 4) necessary for this work was prepared via a convergent iterative ‘allyl-allyl’ coupling approach of precursors easily derived from readily available inexpensive starting materials.1 Copyright © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  在这项通讯中，我们报告了合成约5 mCi的[3-14C]solanesol（1），其是通过四个步骤由乙基[3-14C]乙酰乙酸酯和（全-E）-八烯基溴化物（2）制备而成，特定放射性为19.83 mCi/mmol，化学/立体化学和放射化学纯度≥95%（见图1）。链的3位被选择为14C标记位点，因为该位置具有代谢稳定性。此次研究所需的未标记（全-E）-八烯基（18）（见方案4）是通过一种收敛的迭代“烯丙基-烯丙基”偶联方法，从易于获得的廉价起始材料派生的前体合成的。1 版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.