2-<(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1-<(methoxycarbonyl)oxy>-4-methoxybenzene | 159108-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-<(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1-<(methoxycarbonyl)oxy>-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-<(2E,6E,10E)-5-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethyl-5-(benzenesulfonyl)hexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-2-(methoxycarbonyl)oxo-5-methoxybenzene；methyl (3E,7E)-2-(benzenesulfonyl)-2-[(E)-4-(5-methoxy-2-methoxycarbonyloxyphenyl)-2-methylbut-2-enyl]-4,8,12-trimethyltrideca-3,7,11-trienoate
• CAS: 159108-85-7
• 化学式: C₃₇H₄₈O₈S
• 分子量: 652.849
• InChiKey: JRLBTNZJIKWVFZ-YSYPDYCASA-N

物化性质

• 沸点：
  747.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1-<(methoxycarbonyl)oxy>-4-methoxybenzene 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 三乙基硼氢化锂 、 caesium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-<(2E,6E,10E)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-金合欢醇 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2-<(2E,6E,10E)-5-(benzenesulfonyl)-5-(methoxycarbonyl)-3,7,11,15-tetramethylhexadeca-2,6,10,14-tetraenyl>-1-<(methoxycarbonyl)oxy>-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone

  摘要：

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25555

文献信息

• Bouzbouz, Samir; Kirschleger, Bernard; Villieras, Jean, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 67 - 84
  作者：Bouzbouz, Samir、Kirschleger, Bernard、Villieras, Jean

  DOI：——

  日期：——
• Total Synthesis of 2-Tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone
  作者：Samir Bouzbouz、Bernard Kirschleger

  DOI：10.1055/s-1994-25555

  日期：——

  The total synthesis of 2-tetraprenylbenzoquinol and -benzoquinone is described. A key step in this synthesis is the highly regio- and stereoselective coupling between an appropriate aromatic allylcarbonate and an activated bifunctional farnesyl derivative using Pd(PPh3)4 as catalyst.

  描述了2-四戊烯基苯醌和-苯醌的总合成过程。在这个合成中，一个关键步骤是使用Pd(PPh3)4作为催化剂，在适当的芳香族丙烯酸酯和活化的双功能法尼基衍生物之间进行高度区域选择性和立体选择性的偶联反应。