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ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate | 1878-29-1

物质功能分类

香精与香料 - 合成香料 - 芳香肉桂酸、酯及衍生物

分子结构分类

有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物

中文名称

——

中文别名

——

英文名称

ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate

英文别名

(E)-ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；ethyl 3,4,5-trimethoxycinnamate；trans-ethyl 3,4,5-trimethoxy-cinnamate；Ethyl 3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate；ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enoate

ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate化学式

CAS

1878-29-1

化学式

C₁₄H₁₈O₅

mdl

——

分子量

266.294

InChiKey

WZFPTWWCXRADLD-VOTSOKGWSA-N

BEILSTEIN

——

EINECS

——

物化性质

熔点：

60-62℃
沸点：

384℃
密度：

1.114
闪点：

169℃

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

2.5
重原子数：

19
可旋转键数：

7
环数：

1.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.36
拓扑面积：

54
氢给体数：

0
氢受体数：

5

安全信息

海关编码：

2918990090

SDS

SDS：cb25a3664c6abb92d226b4b052574c95

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上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯	methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate	20329-96-8	C₁₃H₁₆O₅	252.267
3,4,5-三甲氧基肉桂酸	(E)-3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid	20329-98-0	C₁₂H₁₄O₅	238.24
——	(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride	10263-19-1	C₁₂H₁₃ClO₄	256.686
——	3,4,5-trimethoxy styrene	13400-02-7	C₁₁H₁₄O₃	194.23
——	(E)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)piperidin-2-one	82017-78-5	C₁₇H₂₁NO₅	319.357
荜茇酰胺	piperlongumine	20069-09-4	C₁₇H₁₉NO₅	317.342
3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C₁₀H₁₂O₄	196.203
3,4,5-三甲氧基苄胺	3,4,5-trimethoxybenzylamine	18638-99-8	C₁₀H₁₅NO₃	197.234
3,4,5-三甲氧基苄醇	(3,4,5-trimethoxyphenyl)methanol	3840-31-1	C₁₀H₁₄O₄	198.219
3,4,5-三甲氧基苯甲酸	Eudesmic acid	118-41-2	C₁₀H₁₂O₅	212.202
3,4,5-三甲氧基苯甲酰氯	3,4,5-Trimethoxybenzoyl chloride	4521-61-3	C₁₀H₁₁ClO₄	230.648

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
3,4,5-三甲基肉桂酸甲酯	methyl 3,4,5-trimethoxycinnamate	20329-96-8	C₁₃H₁₆O₅	252.267
3,4,5-三甲氧基肉桂酸	(E)-3,4,5-trimethoxy-cinnamic acid	20329-98-0	C₁₂H₁₄O₅	238.24
(2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛	3,4,5-trimethoxycinnamaldehyde	71277-13-9	C₁₂H₁₄O₄	222.241
反式-3,4,5-三甲氧基肉桂醇	(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-ol	30273-62-2	C₁₂H₁₆O₄	224.257
——	5-[(E)-3-(2-Bromo-1-ethoxy-ethoxy)-propenyl]-1,2,3-trimethoxy-benzene	365423-59-2	C₁₆H₂₃BrO₅	375.26
——	(E)-5-(3-chloroprop-1-en-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene	63541-21-9	C₁₂H₁₅ClO₃	242.702
——	(E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide	56735-77-4	C₁₂H₁₅NO₅	253.255
——	(E)-N-ethanethioyl-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide	1415686-61-1	C₁₄H₁₇NO₄S	295.359
——	(E)-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one	1380294-09-6	C₁₆H₁₈O₅	290.316
——	(E)-1-(pyrrolidine-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-prop-2-en-1-one	1703-35-1	C₁₆H₂₁NO₄	291.347
1-[3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-氧代-2-丙烯基]哌啶	(E)-1-(piperidin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one	970-85-4	C₁₇H₂₃NO₄	305.374
——	(E)-1-(piperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one	——	C₁₆H₂₂N₂O₄	306.362
——	(E)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one	1703-36-2	C₁₇H₂₄N₂O₄	320.389
——	3-methoxy-4,5-methylenedioxycinnamyl 3',4',5'-trimethoxyphenylpropiolate	123251-29-6	C₂₃H₂₂O₈	426.423
——	(E)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)pyrrolidin-2-one	1415686-59-7	C₁₆H₁₉NO₅	305.331
——	(E)-1-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl)piperidin-2-one	82017-78-5	C₁₇H₂₁NO₅	319.357
荜茇酰胺	piperlongumine	20069-09-4	C₁₇H₁₉NO₅	317.342
3,4,5-三甲氧基苯甲醛	3,4,5-trimethoxy-benzaldehyde	86-81-7	C₁₀H₁₂O₄	196.203
甲磺酸桂哌齐特	(E)-1-{4-[2-oxo-2-(pyrrolidin-1-yl)ethyl]piperazin-1-yl}-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one	88197-48-2	C₂₂H₃₁N₃O₅	417.505
——	(E)-1-(4-Benzyl-piperazin-1-yl)-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-propenone	——	C₂₃H₂₈N₂O₄	396.486
——	(E)-6-(3,4,5-trimethoxystyryl)-5,6-dihydropyridin-2(1H)-one	1380294-26-7	C₁₆H₁₉NO₄	289.331
——	(E)-1-(4-Phenylpiperazino)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propen-1-one	1415686-67-7	C₂₂H₂₆N₂O₄	382.459
3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propan-1-ol	53560-26-2	C₁₂H₁₈O₄	226.273
3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙醛	3-(3',4',5'-trimethoxyphenyl)propanal	121667-78-5	C₁₂H₁₆O₄	224.257
3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoic acid	25173-72-2	C₁₂H₁₆O₅	240.256
3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸乙酯	3,4,5-Trimethoxy-hydrozimtsaeure-aethylester	70311-20-5	C₁₄H₂₀O₅	268.31
——	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoyl chloride	66543-72-4	C₁₂H₁₅ClO₄	258.702
——	3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)propiolic acid	4698-21-9	C₁₂H₁₂O₅	236.224

反应信息

作为反应物：

描述：

ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下，以四氢呋喃为溶剂，反应 5.0h，以45%的产率得到3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-丙醇

参考文献：

名称：

铁和铜催化的芳基C–N和C–O键的形成合成功能化的吲哚和二氢苯并呋喃

摘要：

描述了一种简单有效的一锅两步分子内芳基C–N和C–O键形成过程，该过程可利用铁和铜催化制备各种苯并稠合的杂环骨架。对活化的芳基环进行高度区域选择性，三氟甲磺酸铁（III）催化的碘化，然后进行铜（I）催化的分子内N-或O-芳基化步骤，生成二氢吲哚，二氢苯并呋喃和六元类似物。该方法的一般适用性和官能团耐受性由新木脂素天然产物（+）-奥布他呋喃的全合成例示。还进行了使用Fukui函数的DFT计算，从而为高度区域选择性的芳烃碘化过程提供了分子轨道原理。

DOI：

10.1021/acs.joc.8b02888
作为产物：

描述：

(E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acryloyl chloride 在