(E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide | 56735-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)prop-2-enamide
• CAS: 56735-77-4
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₅
• 分子量: 253.255
• InChiKey: GCXLVADVNBJBQD-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 (E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide 生成 N-hydroxy-N-morpholin-4-ylmethyl-3-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Payard; Paris; Espinasse, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 2, p. 125 - 128

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylate 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-N-hydroxy-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  N-羟基肉桂酰胺类似物的鉴定及其对乳腺癌细胞系的生物评价。

  摘要：

  本研究证明了N-羟基肉桂酰胺衍生物的鉴定及其对人三阴性乳腺癌细胞MDA-MB‑231，MCF-7和非恶性起源细胞系HEK-293（人胚胎肾脏）的抗癌潜力。用HEK-293细胞系研究MTT测定。通过体外研究，将N-羟基肉桂酰胺衍生物的抗癌潜力与标记的药物他莫昔芬进行了比较。化合物编号3b和3h分别对IC5013μM和5μM的拮抗性乳腺癌细胞（MDA-MB-231）表现出最强的活性。化合物3h促进DNA片段化并诱导凋亡。此外，化合物3h引起线粒体膜电位的损失。

  DOI：

  10.1016/j.biopha.2018.08.015

文献信息

• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF HISTONE DEACTEYLASES<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE D'HISTONE DÉSACÉTYLASES
  申请人：NUPOTENTIAL INC

  公开号：WO2013059582A2

  公开（公告）日：2013-04-25

  The disclosure relates to small molecules and methods, compositions, and kits comprising these small molecules. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules that inhibit HDAC activity. In yet another embodiment, the disclosure relates to small molecules for inhibiting the growth of cancer cells. In still another embodiment, the disclosure relates to small molecules for reprogramming a cell.