sodium 5-nitroguaiacolate | 67233-85-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机金属盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: sodium 5-nitroguaiacolate
• 英文别名: 5-nitroguaiacol sodium；sodium 5-nitroguaiacol；Nitroguaiacolsodiumsalt；sodium;2-methoxy-5-nitrophenolate
• CAS: 67233-85-6
• 化学式: C₇H₆NO₄*Na
• 分子量: 191.119
• InChiKey: KBRKFTKQRMYINW-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  105-106°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少量加热）、甲醇（轻微）
• 稳定性/保质期：
  远离氧化物、热和光。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.32
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2942000000
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 储存条件：
  存放在密封容器内，并置于阴凉、干燥处。请确保存储位置远离氧化剂，避免接触热量和光线。

SDS

5-硝基愈疮木酚钠盐

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Nitroguaiacol Sodium Salt

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-硝基愈疮木酚钠盐
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 67233-85-6
俗名： 2-Methoxy-5-nitrophenol Sodium Salt
5-硝基愈疮木酚钠盐

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C7H6NNaO4

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
5-硝基愈疮木酚钠盐

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模块 9. 理化特性
颜色： 红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: SL7807000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。
5-硝基愈疮木酚钠盐

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

5-硝基愈创木酚钠可溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂，常规条件下储存稳定。它与邻硝基苯酚钠、对硝基苯酚钠复配后制得的复硝酚钠（又称丰产素、特多收等），广泛应用于农业领域。复硝酚钠的商品形式多样，包括0.9%、1.4%、1.8%或1.6%水剂，在农业上已得到广泛应用。它于二十世纪六十年代在日本被首次发现并确认为高效植物生长调节剂，日本商品名为爱多收，产品剂型为1.8%复硝酚钠水剂，可稀释2000-6000倍使用，实际常用浓度为3-10ppm（约每亩用量0.2-0.4克）。因此，复硝酚钠被称为神奇的物质当之无愧。

应用

5-硝基愈创木酚钠作为复硝酚钠中活性最高的单体，及其复配制剂复硝酚钠（与邻硝、对硝等复配），已被联合国粮农组织（FAO）指定推荐为绿色食品工程植物生长调节剂。它广泛适用于粮食作物、经济作物、油料作物、蔬菜、瓜果、果树、棉花、花卉、森林、草木等，应用在肥料、杀虫剂、杀菌剂、种衣剂的复配方面具有极为明显的增效作用；同时，在畜牧和渔业上也能显著提高肉、蛋、毛、皮的产量和质量，并增强动物的免疫能力，预防多种疾病。目前该产品及其复配制剂已在我国和其他国家及地区广泛使用。

制备

1. 愈创木酚经混酸或浓硝酸直接硝化制备：此工艺因得到4-硝基愈创木酚、5-硝基愈创木酚、6-硝基愈创木酚的混合物较多且不易分离，副产物也多而较少应用。

2. 2,3-二甲氧基-5-硝基苯酚和饱和氢溴酸溶液反应制备：此工艺条件温和。

3. 2-甲氧基-（1,4）肟醌与铁氰酸钾在碱性条件下反应制备：反应步骤简单，副产物少。

4. 对硝基茴香醚在装有不锈钢电极的电解池中，用酸化的CH₃CN-H₂O混合液作溶剂电解制备：此工艺产率最高只达到了31.4%，副产物对硝基苯酚和对甲氧基苯酚大约占2%，49.1%是没有反应掉的原料，生产成本高且不易控制。

毒性

5-硝基愈创木酚钠对雌、雄大鼠急性经口LD₅₀分别为3100mg/kg和1270mg/kg，并对眼睛和皮肤无刺激作用。

化学性质

红色结晶。

用途

生化研究；一种细胞赋活剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium 5-nitroguaiacolate 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 7-(benzyloxy)-4-chloro-6-methoxy-2-methylquinoline
  参考文献：
  名称：

  发现 AL-GDa62 作为治疗胃癌的潜在合成致死铅

  摘要：

  弥漫性胃癌和小叶乳腺癌是侵袭性恶性肿瘤，通常与肿瘤抑制基因CDH1 的失活突变有关。由CDH1功能障碍引起的合成致死 (SL) 漏洞代表了药物开发的有吸引力的目标。最近，SLEC-11 ( 1 ) 作为 E-钙粘蛋白缺陷细胞中的 SL 前导出现。在这里，我们描述了我们为优化1所做的努力。总体而言，合成了 63 种类似物并测试了它们对同基因乳腺上皮CDH1缺陷细胞 (MCF10A- CDH1 –/– ) 的 SL 活性。在 26 种细胞毒性较大的化合物中，AL-GDa62 ( 3) 的效力和选择性是1的四倍，EC 50比率为 1.6。此外，3优先诱导CDH1 –/–细胞凋亡，并且Cdh1 –/–乳腺和胃类器官在低微摩尔浓度下对3明显更敏感。处理过的 MCF10A -CDH1 –/–细胞蛋白裂解物的热蛋白质组分析显示，3特异性抑制 TCOF1、ARPC5 和 UBC9。在体外，3在低微摩尔浓度下抑制

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01609
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 硝酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 45.0~100.0 ℃ 、95.0 kPa 条件下， 反应 14.0h， 生成 sodium 5-nitroguaiacolate
  参考文献：
  名称：

  一种植物生长调节复硝酚钠的制备方法

  摘要：

  本发明涉及农业助剂制备领域，具体关于一种植物生长调节复硝酚钠的制备方法；本发明采用乙酰氯替代易制毒的乙酸酐作为羟基乙酰化的保护基团，降低了工艺原料的获得难度，控制住了5‑硝基愈创木酚钠的生产成本；另外，本发明将相转移催化剂应用在5‑硝基乙酰愈创木酚的水解反应中，能有效促进产物水解，大大提高了水解反应的收率，进一步提高了5‑硝基愈创木酚钠的整体收率；本发明制备的5‑硝基愈创木酚钠具有成本低的优势，作为复硝酚钠的主要有效成分，能有效提高复硝酚钠产品的市场竞争力，杜绝不良厂商因为5‑硝基愈创木酚钠成本高，而减少配比，导致复硝酚钠产品药效降低的行为，为促进市场的良性发展做出贡献。

  公开号：

  CN113197204A

文献信息

• 2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)乙基三乙基卤化胺及其制备方法和应用
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN110963931B

  公开（公告）日：2022-11-01

  本发明属农化技术领域，涉及一种新型植物生长调节剂2‑（2‑甲氧基‑5‑硝基‑苯氧基）乙基三乙基卤化胺化合物及其制备方法和用途。该类化合物的结构如下式所示:将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行了生物活性实验，结果表明：该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单，易于实现工业化生产，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
• 1-[2-(2-甲氧基-5-硝基-苯氧基)]-乙基3-甲基咪唑盐及其制备方法
  申请人：河南省科学院高新技术研究中心

  公开号：CN110669010B

  公开（公告）日：2022-10-11

  本发明属农化技术领域，涉及一种新型植物生长调节剂1‑[2‑（2‑甲氧基‑5‑硝基‑苯氧基）]‑乙基3‑甲基咪唑盐化合物及其制备方法和用途。该化合物的结构如下式所示:将该类化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物大豆上进行生物活性实验，结果表明：该类化合物在浓度较低时有明显的植物生长促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用，其为广谱型植物生长调节剂。并且生产工艺简单，易于实现工业化生产，为植物生长调节剂提供了一个新的选择。
• N,N-二乙基-2-(2-甲氧基-5-硝基苯氧基)-乙胺及其制备方法和应用
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN108675933A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明提供了一种新的化合物，N,N‑二乙基‑2‑(2‑甲氧基‑5‑硝基苯氧基)‑乙胺，具有氨基醚类骨架，能够调节植物的生长。本发明将该化合物分别在单子叶植物小麦和双子叶植物绿豆与花生上进行了生物活性实验，实验结果表明对于绿豆、花生和小麦，该化合物在浓度较低时都有较明显的促进作用，浓度较高时有一定的抑制作用。
• [EN] ANTIDEPRESSANT INDOLEALKYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXAN METHYLAMINES<br/>[FR] DERIVES INDOLEALKYLE D'HETEROCYCLE DE BENZODIOXAN FUSIONNES METHYLAMINES EN TANT QU'ANTIDEPRESSEURS
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024734A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression ( including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia). Anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder ( with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa, bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  这个公式的化合物对治疗抑郁症（包括但不限于重性抑郁障碍、儿童抑郁症和慢性抑郁症）非常有用。焦虑、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也称为经前综合征）、注意力缺陷障碍（伴有或不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症、暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病均有一定疗效。
• [EN] ANTIDEPRESSANT AZAHETEROCYCLYLMETHYL DERIVATIVES OF HETEROCYCLE-FUSED BENZODIOXANS<br/>[FR] DERIVES AZAHETEROCYCLYLMETHYLIQUES DE BENZODIOXANES A FUSION HETEROCYCLIQUE A EFFET ANTIDEPRESSEUR
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2004024730A1

  公开（公告）日：2004-03-25

  Compounds of the Formula: are useful for the treatment of depression (including but not limited to major depressive disorder, childhood depression and dysthymia), anxiety, panic disorder, post-traumatic stress disorder, premenstrual dysphoric disorder (also known as premenstrual syndrome), attention deficit disorder (with and without hyperactivity), obsessive compulsive disorder, social anxiety disorder, generalized anxiety disorder, obesity, eating disorders such as anorexia nervosa and bulimia nervosa, vasomotor flushing, cocaine and alcohol addiction, sexual dysfunction and related illnesses.

  该公式化合物用于治疗抑郁症（包括但不限于重度抑郁障碍、儿童抑郁和慢性抑郁）、焦虑症、恐慌障碍、创伤后应激障碍、经前期失调性障碍（也被称为经前综合症）、注意力缺陷障碍（伴有和不伴有多动症）、强迫症、社交焦虑障碍、广泛性焦虑障碍、肥胖、厌食症和暴食症、血管运动性潮红、可卡因和酒精成瘾、性功能障碍及相关疾病。