(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid mono-(+)-menthyl ester | 119909-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid mono-(+)-menthyl ester
• 英文别名: (+)-menthyl hydrogen (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate；(+)-menthyl-(1R,2R)-cyclopentanedicarboxylic acid monoester；(1R,2R)-2-[(1S,2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxycarbonylcyclopentane-1-carboxylic acid
• CAS: 119909-62-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: KKENMRPQMVHJAA-JARUQAPTSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid mono-(+)-menthyl ester 在 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 imidazolium dichromate 、 4 A molecular sieve 、 potassium tert-butylate 、 四丁基氟化铵 、 三(二甲氨基)锍二氟三甲基硅酸 、 氨 、 双氧水 、 氧气 、 四氯化锡 、 calcium 、 potassium carbonate 、 sodium fluoride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 87.7h， 生成 (2R,7R)-7-hydroxy-2,5,7-trimethylspiro[2,3-dihydroindene-6,1'-cyclopropane]-1-one
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003
• 作为产物：
  描述：

  (+)-Dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate 在 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 以73%的产率得到(1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid mono-(+)-menthyl ester
  参考文献：
  名称：

  天然 (-)-ptaquilosin、强蕨菜致癌物 ptaquiloside 的苷元和 (+)-对映异构体的全合成及其 DNA 切割活性

  摘要：

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效

  DOI：

  10.1021/ja00061a003

文献信息

• Factors that cause contrasteric alkylation of a cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid monoester
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Kohji Yoshikawa、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80034-4

  日期：1991.1

  the alkylation of the enolate generated from a cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid monoester is described. The alkylation of the Li enolate with an alkylating reagent having a hard leaving group such as Cl gave a contrasteric alkylation (alkylation from the more hindered side of the enolate) product, predominantly. An important factor effecting contrasteric alkylation was found to be complexation of

  描述了由环戊烷-1，2-二羧酸单酯生成的烯醇化物烷基化的立体化学结果。用具有硬离去基团的烷基化试剂如Cl对烯醇锂进行烷基化，主要得到对比烷基化（从烯醇酸酯的更受阻侧烷基化）产物。发现影响对比烷基化的重要因素是烷基化试剂的硬离去基团与烯醇盐中的羧酸根Li抗衡离子的络合。
• Enantioselective Total Synthesis of Borrelidin
  作者：Matthew O. Duffey、Arnaud LeTiran、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja028941u

  日期：2003.2.1

  The first total synthesis of the natural product borrelidin is described. The propionate fragment of the molecule was concisely synthesized through catalytic enantioselective reductive aldol reactions, a catalytic Negishi coupling, and a catalytic directed hydrogenation. The propionate segment was then fused to the vinyl iodide fragment through a catalytic Sonogashira coupling. Subsequent catalytic hydrostannylation and catalytic cyanation allowed access to the target structure.
• Total synthesis of ptaquilosin: the aglycon of ptaquiloside, a potent bracken carcinogen
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00188a054

  日期：1989.3
• Total synthesis of natural (-)-ptaquilosin, the aglycon of a potent bracken carcinogen ptaquiloside and the (+)-enantiomer, and their DNA cleaving activities
  作者：Hideo Kigoshi、Yoshifumi Imamura、Kazuhiro Mizuta、Haruki Niwa、Kiyoyuki Yamada

  DOI：10.1021/ja00061a003

  日期：1993.4

  The total synthesis of natural (-)-ptaquilosin (2) the aglycon of a potent carcinogen ptaquiloside (1) from bracken fern and its (+)-enantiomer (2) has been achieved starting with (+)-dimenthyl (1R,2R)-cyclopentane-1,2-dicarboxylate. The synthesis proceeds in 20 steps (2.9% overall yield). As the DNA cleaving activities, dienone 4 prepared from natural(-) ptaquilosin (2) was shown to be more efficient

  天然 (-)-ptaquilosin (2) 来自蕨菜的强致癌物质 ptaquiloside (1) 的苷元及其 (+)-对映异构体 (2) 的全合成已从 (+)-dimenthyyl (1R,2R) 开始)-环戊烷-1,2-二羧酸酯。合成分 20 步进行（总产率为 2.9%）。作为 DNA 切割活性，从天然 (-) ptaquilosin (2) 制备的二烯酮 4 被证明比从 (+) ptaquilosin (2) 衍生的二烯酮 4 更有效