(1S,2R,4R,4'S)-4'-Chloromethyl-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one | 95589-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2R,4R,4'S)-4'-Chloromethyl-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
• 英文别名: (1S,2R,4R,4'S)-4'-chloromethyl-4,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one；(1'R,2R,4S,4'S)-4-(chloromethyl)-1',7',7'-trimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-bicyclo[2.2.1]heptane]-2'-one
• CAS: 95589-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃
• 分子量: 258.745
• InChiKey: CUMYMCRJTCXIJO-FIDNZITISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋樟脑 在 selenium(IV) oxide 、 依沙酰胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙酸酐 、 苯 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 (1S,2R,4R,4'S)-4'-Chloromethyl-4,7,7-trimethylbicyclo<2.2.1>heptane-2-spiro-2'-(1',3'-dioxolan)-3-one
  参考文献：
  名称：

  樟脑醌试图拆分1,2-二醇的动力学拆分：（R）-（氯甲基）环氧乙烷的产生

  摘要：

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。

  DOI：

  10.1039/p19910000747

文献信息

• Kinetic resolution of 1,2-diols with D-camphorquinone; preparation of (R)-(chloromethyl)oxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、William P. Watson

  DOI：10.1039/c39840001600

  日期：——

  Acid-catalysed reaction of D-camphorquinone with racemic 1,2-diols (e.g. 3-chloropropane-1,2-diol)under kinetically controlled conditions yields a predominant diasteroisomeric acetal, that can be easily converted into an optically pure epoxide.

  在动力学控制的条件下，D-樟脑醌与外消旋1,2-二醇（例如3-氯丙烷-1,2-二醇）的酸催化反应产生主要的非对映异构体缩醛，可以容易地将其转化为光学纯的环氧化物。
• Attempted kinetic resolution of 1,2-diols by camphorquinone: generation of (R)-(chloromethyl)oxirane
  作者：Martin K. Ellis、Bernard T. Golding、Antony B. Maude、William P. Watson

  DOI：10.1039/p19910000747

  日期：——

  The epichlorohydrin (R)-(chloromethyl)oxirane has been prepared from rac-3-chloropropane-1,2-diol by means of the chiral ketone D-camphorquinone (1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1] heptane-2,3-dione). These reactions lead to intermediate dioxolanes which can be converted directly into oxiranes. This conversion was effected by reduction of the C-2-ketone of the dioxolane intermediate with sodium borohydride

  表氯醇（R）-（氯甲基）环氧乙烷是通过手性酮D-樟脑醌（1,7,7-三甲基双环[2.2.1]庚烷-2 ）由外消旋-3-氯丙烷-1,2-二醇制得的，3-dione）。这些反应导致中间体二氧戊环，其可以直接转化为氧杂环丁烷。在与溴化氢-乙酸反应之前，先用硼氢化钠还原二氧戊环中间体的C-2-酮，然后再用乙烷-1,2-二醇钠处理所得的乙酰氧基溴，即可完成这种转化。还通过D-樟脑醌与乙烷-1,2-二醇，丙烷-1,2-二醇和D-樟脑醌的反应研究了其他二氧戊环的非对映选择性形成。3，3-二甲基丁烷-1，2-二醇。