1-[(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione | 1019639-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1019639-22-5
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: MOACTJBTOQYDQQ-WLGLDCGKSA-N

物化性质

• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 叠氮基三甲基硅烷 、 potassium peroxomonosulfate 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 zinc(II) chloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-叠氮基-2-((异丁基氧基)甲基)-4-甲基四氢呋喃-3-甲烷磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715
• 作为产物：
  描述：

  2'-deoxy-2'-methyleneuridine 在 甲醇 、 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 1,1'-bis(di-tertbutylphosphino)ferrocene 、 氢气 、 碘 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 25.0~47.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 1-[(2R,3S,4S)-4-hydroxy-3-methyl-5-methylideneoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过立体有择氢化和叠氮化反应合成 2',4'-功能化核苷酸

  摘要：

  抗感染核苷衍生物的合成是通过使用非手性配体的选择性氢化来完成的，以建立 2' 立体中心的立体化学。通过使用二甲基二环氧乙烷进行立体选择性环氧化，然后使用三甲基甲硅烷基叠氮化物进行区域选择性立体选择性环氧化物开环，引入四元 4' 中心。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317715

文献信息

• Azido nucleosides and nucleotide analogs
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US09346848B2

  公开（公告）日：2016-05-24

  Disclosed herein are 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of 4′-azido-substituted nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a 4′-azido-substituted nucleoside, a nucleotide and/or an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• [EN] 2',4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2',4' EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2009067409A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Embodiments of the invention are to compounds of formulae (A), (A'), methods, and compositions for use in the treatment of viral infections. More specifically embodiments of the invention aur 2 ', 4 ' -substituted nucleoside compounds useful for the treatment of viral infections, such as HIV, HCV, and HBV infections.

  本发明的实施例涉及公式（A）、（A'）的化合物，方法和组合物，用于治疗病毒感染。更具体地，本发明的实施例为用于治疗病毒感染，如HIV、HCV和HBV感染的2'，4'-取代核苷化合物。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Alios BioPharma, Inc.

  公开号：US20150183819A1

  公开（公告）日：2015-07-02

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物、包含一种或多种核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及其合成方法。本文还披露了使用核苷、核苷酸及其类似物改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括来自副黏液病毒和/或正黏液病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF
  申请人：Alios Biopharma, Inc.

  公开号：EP3421482A1

  公开（公告）日：2019-01-02

  Disclosed herein are nucleotide analogs of formula (I), methods of synthesizing nucleotide analogs and methods of treating diseases and/or conditions such as a HCV infection with one or more nucleotide analogs, wherein the substituents are as defined in the appended claims.

  本文公开了式(I)的核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法以及用一种或多种核苷酸类似物治疗疾病和/或诸如HCV感染等病症的方法、 其中取代基如所附权利要求中定义。
• Synthesis of (4′R)-Azido-(2′R)-2′-Deoxy-2′-C-Methyluridine and Its Esters by Direct Iodide Displacement
  作者：Cyril Benhaim、Sébastien Lemaire、Tim Gaekens、Tom Govaerts、Ioannis Houpis、Peter Reniers、Anja Van Looy、Wim Vermeulen、Sebastian Bernhardt、Coura Diène、Paul Knochel、Vittorio Farina

  DOI：10.1055/s-0033-1339293

  日期：——

  The synthesis of an anti-infective nucleoside intermediate was accomplished through direct iodine displacement at C-5' by a tetrabutylammonium carboxylate. This approach constitutes a more efficient alternative to the traditional oxidative displacement.