西玛嗪 | 314-40-9

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 除草剂 - 其他除草剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 西玛嗪
• 中文别名: 除草定；6-甲基-5-溴-3-仲丁基脲嘧啶；除草啶；5-溴-3-仲丁基-6-甲基脲嘧啶；必螨立克
• 英文名称: Bromacil
• 英文别名: 5-bromo-3-butan-2-yl-6-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 314-40-9
• 化学式: C₉H₁₃BrN₂O₂
• 分子量: 261.118
• InChiKey: CTSLUCNDVMMDHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  157-160°C
• 密度：
  1.55
• 溶解度：
  DMSO：可溶，甲醇：微溶
• 暴露限值：
  NIOSH REL: 1 ppm; ACGIH TLV: TWA 1 ppm.
• LogP：
  1.71 at 23℃
• 物理描述：
  Bromacil appears as colorless to white odorless crystalline solid. Used as an herbicide. Commercially available as a wettable powder or in liquid formulations. (NIOSH, 2016)
• 颜色/状态：
  White crystalline solid
• 气味：
  Odorless
• 沸点：
  Sublimes (NIOSH, 2016)
• 蒸汽压力：
  4.1X10-2 mPa /3.07X10-7 mm Hg/ at 25 °C
• 稳定性/保质期：
  Stable to 0 °F, but water-soluble formulations become less soluble with exposed to air.
• 分解：
  ... Decomposes slowly in strong acids.
• 腐蚀性：
  Non-corrosive
• 解离常数：
  pKa = 9.30 at 25 °C
• 碰撞截面：
  146.95 Ų [M-H]-; 143.31 Ų [M+H]+; 162.32 Ų [M+Na]+
• 保留指数：
  1917.9;1907.5;1890.8;1922.6;1904.6

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

对大鼠进行了一次（低剂量和高剂量）和多次（低剂量）放射性标记的溴乙酰胺的代谢研究。溴乙酰胺能够从胃肠道被轻易吸收，广泛代谢（主要通过在6-甲基位置和次丁基部分进行羟基化），并且迅速排泄。羟基代谢物以葡萄糖苷酸结合物的形式被排出。在大鼠尿液中，溴乙酰胺的主要代谢物是5-溴-6-羟甲基-3-次丁基脲嘧啶。尿液中还排出了微量的母化合物和另外两种（未确定）的代谢物。

Metabolic studies were conducted with rats given single (low and high) and multiple (low) doses of radiolabelled bromacil. ... Bromacil was absorbed readily from the gastrointestinal tract, extensively metabolized (primarily by hydroxylation at the 6-methyl position and on the sec-butyl moiety), and rapidly excreted. The hydroxylated metabolites were eliminated as glucuronide conjugates. ... The major metabolite of bromacil in the urine of rats was 5-bromo-6-hydroxymethyl-3-sec-butyluracil. Trace levels of the parent compound and two other (unidentified) metabolites were excreted in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

雄性大鼠...在含有1250 ppm溴乙酰胺的饮食中维持1个月。收集尿液...并进行分析。...分离出代谢物...5-溴-3-叔丁基-6-羟甲基尿嘧啶；5-溴-3-(2-羟基-1-甲基丙基)-6-甲基尿嘧啶；5-溴-3-(2-羟基-1-甲基丙基)-6-羟甲基尿嘧啶；3-叔丁基-6-羟甲基尿嘧啶；5-溴-3-(3-羟基-1-甲基丙基)-6-甲基尿嘧啶；3-叔丁基-6-甲基尿嘧啶；以及分子量为339的未鉴定含溴化合物。

Male rats ... maintained for 1 month on diet ... /of/ 1250 ppm of bromacil. Urine was collected ... and analyzed. ... Metabolites ... isolated: 5-bromo-3-sec-butyl-6-hydroxymethyluracil; 5-bromo-3-(2-hydroxy-1-methyl-propyl)-6-methyluracil; 5-bromo-3-(2-hydroxy-1-methylpropyl)-6-hydroxymethyluracil; 3-sec-butyl-6-hydroxymethyluracil; 5-bromo-3-(3-hydroxy-1-methylpropyl)-6-methyluracil; 3-sec-butyl-6-methyluracil; and unidentified bromine-containing compound of molecular wt 339.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Bromacil ... 通过侧链氧化在啮齿类动物中代谢。

Bromacil ... /is/ metabolized in rodents by side-chain oxidation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

癌症分类：C组可能的人类致癌物

Cancer Classification: Group C Possible Human Carcinogen

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

A3：已确认的动物致癌物，对人类的相关性未知。

A3: Confirmed animal carcinogen with unknown relevance to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过摄入被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

吸收、分配和排泄

Bromacil is absorbed from the GI tract and appears to be excreted primarily in the urine. 布罗马克从胃肠道吸收，似乎主要在尿液中排出。

Bromacil is absorbed from the GI tract and appears to be excreted primarily in the urine.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

溴马西尔（Bromacil）能被胃肠消化道很好地吸收...放射性标记物在所有检测的组织中被发现，但没有迹象表明有积累。

Bromacil was absorbed readily from the gastrointestinal tract ... Radiolabel was found in all tissues examined, but there was no evidence of accumulation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

在所有给药方案中，主要排泄途径是通过尿液，除了男性多次低剂量给药方案中外，尿液和粪便的排泄量大致相等。

The major route of elimination was via the urine following all dosing schedules except the multiple low dose in males where urine and fecal elimination were approximately equal.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当牛饲料中的除草剂浓度分别为5和30 ppm时，牛奶中分泌的完整化合物的浓度分别达到0.019和0.13 ppm。尿样和粪便样本中未检测到溴乙酰胺。

When herbicide concentration in feed of cows was 5 and 30 ppm, secretion of intact compound in milk reached concentrations of 0.019 and 0.13 ppm, respectively. Bromacil was absent in urine and feces samples.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 职业暴露等级：
  B
• 职业暴露限值：
  TWA: 1 ppm (10 mg/m3)
• 危险品标志：
  N,Xn
• 安全说明：
  S26,S61
• 危险类别码：
  R22
• WGK Germany：
  2
• 危险品运输编号：
  UN3077 9/PG 3
• RTECS号：
  YQ9100000
• 海关编码：
  2933599014

制备方法与用途

化学性质
纯品为无色结晶固体，熔点在158-159℃之间。其蒸气压在25℃时为0.033 mPa。在25℃下，该物质的溶解度为水中815 mg/L，在碱性溶液（如96 g/kg 0.9M 氢氧化钠）中可溶至96 g/kg；丙酮中为201 g/kg；乙腈和乙醇中的溶解度较高，分别为155 g/kg 和33 g/kg。在低于熔点温度下稳定，但可在强酸作用下慢慢分解。

用途
本品是一种非选择性除草剂，在施用剂量为5-15 kg AI/ha时，可防除非耕地作物区域的杂草；用于防治一年生杂草时，用量为2-4 kg/ha。在定植柑桔园中，防治一年生杂草的推荐剂量为3.2-8.0 kg/ha；在菠萝田中则为1.8-5.5 kg/ha。在较高剂量下，其作用可持续一个生长季节以上。

类别
农药

毒性分级
中毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD50: 641 毫克/公斤；小鼠 LD50: 3,040 毫克/公斤

可燃性危险特性
燃烧时会产生有毒的氮氧化物和溴化物气体。

储运特性
应存放在通风、低温干燥的库房中，并与食品原料分开储存运输。

灭火剂
使用干粉、泡沫或砂土进行灭火。

职业标准
时间加权平均容许浓度 (TLV-TWA): 10 毫克/立方米；短时间接触容许浓度 (STEL): 30 毫克/立方米。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  西玛嗪 生成 5-acetyl-3-sec-butyl-5-hydroxy-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  SALTZMAN, S.;ACHER, A. J.;BRATES, N.;HOROWITZ, M.;GEVELBERG, A., PESTIC. SCI., 1982, 13, N 2, 211-217

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Sodium;3-butan-2-yl-6-methylpyrimidin-1-ide-2,4-dione 在 氢溴酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 以90 %的产率得到西玛嗪
  参考文献：
  名称：

  WO2024062479A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• TRIAZOLE ACC INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Gilead Apollo, LLC

  公开号：US20170166584A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention provides triazole compounds useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了三唑化合物，可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及其组合物和使用方法。

表征谱图