4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinocytidine | 1019639-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinocytidine
• 英文别名: 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylcytidine；4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydrofuran-2-yl)pyrimidin-2(1H)-one；4-amino-1-((2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one；4'-azido-2'-deoxy-2'β-methylcytidine；4'-azido-2'deoxy-2'-β-methylcytidine；4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-5-azido-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one
• CAS: 1019639-20-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₄
• 分子量: 282.259
• InChiKey: DEUZIURSVQYVJZ-UUCPZDEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinocytidine 在 吡啶 、 水 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4S,5R)-5-(4-氨基-2-氧代嘧啶-1(2H)-基)-2-叠氮基-2-((异丁基氧基)甲基)-4-甲基四氢呋喃-3-甲烷磺酸异丁酯
  参考文献：
  名称：

  WO2008/43704

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5R)-2-azido-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(iodomethyl)-4-methyloxolan-3-yl] benzoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 15-冠醚-5 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 102.0h， 生成 4'-azido-2'-deoxy-2'-methylarabinocytidine
  参考文献：
  名称：

  Azido nucleosides and nucleotide analogs

  摘要：

  本文披露了4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物，包括其中一个或多个4'-偶氮基取代核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及它们的合成方法。本文还披露了使用4'-偶氮基取代核苷、核苷酸和/或其类似物来改善和/或治疗疾病和/或病况的方法，包括由副粘病毒和/或正粘病毒引起的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。

  公开号：

  US09346848B2

文献信息

• [EN] 2',4'-SUBSTITUTED NUCLEOSIDES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] NUCLÉOSIDES SUBSTITUÉS EN POSITION 2',4' EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：PHARMASSET INC

  公开号：WO2009067409A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  Embodiments of the invention are to compounds of formulae (A), (A'), methods, and compositions for use in the treatment of viral infections. More specifically embodiments of the invention aur 2 ', 4 ' -substituted nucleoside compounds useful for the treatment of viral infections, such as HIV, HCV, and HBV infections.

  本发明的实施例涉及公式（A）、（A'）的化合物，方法和组合物，用于治疗病毒感染。更具体地，本发明的实施例为用于治疗病毒感染，如HIV、HCV和HBV感染的2'，4'-取代核苷化合物。
• Phosphoramidate Derivatives of Nucleosides
  申请人：Centocor Ortho Biotech Products L.P.

  公开号：EP2166016A1

  公开（公告）日：2010-03-24

  Compounds of formula I : R1 is hydrogen, C1-C4alkyl, OH, C1-C4alkoxy; R2 is phenyl, optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from halo, C1-C6alkyl, and C1-C6alkoxy, or R2 is naphtalenyl; R3 is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; R4 is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; or R3 and R4 together with the carbon atom to which they are attached form C3-C7cycloalkyl; R5 is C1-C6alkyl, benzyl, or phenyl, optionally substituted with 1, 2 or 3 substituents each independently selected from hydroxy, C1-C6alkoxy, amino, mono- and diC1-C6alkylamino; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; useful in the prophylaxis or treatment of HCV infections.

  公式I的化合物：R1是氢、C1-C4烷基、羟基、C1-C4烷氧基；R2是苯基，可选地取代有1、2或3个取代基，每个取代基独立选择自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基，或者R2是萘基；R3是氢、C1-C6烷基、苄基；R4是氢、C1-C6烷基、苄基；或者R3和R4与它们连接的碳原子一起形成C3-C7环烷基；R5是C1-C6烷基、苄基或苯基，可选地取代有1、2或3个取代基，每个取代基独立选择自羟基、C1-C6烷氧基、氨基、单烷基和双烷基氨基；或其药学上可接受的盐或溶剂；用于预防或治疗丙型肝炎感染。
• AZIDO NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDE ANALOGS
  申请人：Beigelman Leonid

  公开号：US20120070415A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Disclosed herein are nucleosides, nucleotides and analogs thereof, pharmaceutical compositions that include one or more of nucleosides, nucleotides and analogs thereof, and methods of synthesizing the same. Also disclosed herein are methods of ameliorating and/or treating a disease and/or a condition, including an infection from a paramyxovirus and/or an orthomyxovirus, with a nucleoside, a nucleotide and an analog thereof. Examples of viral infections include a respiratory syncytial viral (RSV) and influenza infection.

  本文披露了核苷、核苷酸及其类似物，包括一个或多个核苷、核苷酸及其类似物的药物组合物，以及合成它们的方法。本文还披露了利用核苷、核苷酸和其类似物来改善和/或治疗疾病和/或状况的方法，包括来自副黏病毒和/或正黏病毒的感染。病毒感染的例子包括呼吸道合胞病毒（RSV）和流感感染。
• [EN] URACYL CYCLOPROPYL NUCLEOTIDES<br/>[FR] NUCLÉOTIDES DE TYPE URACYLCYCLOPROPYLE
  申请人：CENTOCOR ORTHO BIOTECH PRODUCT

  公开号：WO2010066699A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  Compounds of the formula (I) including any possible stereoisomers thereof, wherein: R1 is hydrogen or halo; R4 is a monophosphate, diphosphate or triphosphate ester; or R4 is a group of formula (II) R7 is optionally substituted phenyl; naphthyl; indolyl or N-C1-C6alkyloxycarbonyl- indolyl; R8 is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; R8' is hydrogen, C1-C6alkyl, benzyl; or R8 and R8' together with the carbon atom to which they are attached form C3-C7cycloalkyl; R9 is C1-C10alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof. pharmaceutical formulations and the use of compounds I as HCV inhibitors.

  化合物的公式(I)，包括其任何可能的立体异构体，其中：R1是氢或卤素；R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或者R4是公式(II)的基团，其中R7是可选取代的苯基；萘基；吲哚基或N-C1-C6烷氧羰基-吲哚基；R8是氢、C1-C6烷基、苄基；R8'是氢、C1-C6烷基、苄基；或者R8和R8'与它们所连接的碳原子形成C3-C7环烷基；R9是C1-C10烷基、苄基或可选取代的苯基；或其药学上可接受的盐或溶剂。制药配方和化合物I作为HCV抑制剂的用途。
• CYCLOPROPYL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：Jonckers Tim Hugo Maria

  公开号：US20110092460A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  Compounds of formula I: wherein: R 2 is hydrogen or C 1 -C 4 alkyl; R 3 and R 4 are hydrogen, —C(═O)R 5 , or —C(═O)CHR 6 —NH 2 ; or R 3 is hydrogen and R 4 is a monophosphate-, diphosphate-, or triphosphate ester; or R 3 is hydrogen, —C(═O)CHR 5 , or —C(═O)CHR 6 —NH 2 and R 4 is each R 5 is hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, or C 3 -C 7 cycloalkyl; R 6 is hydrogen or C 1 -C 6 alkyl; R 7 is optionally substituted phenyl; naphthyl; or indolyl; R 8 and R 8′ are hydrogen, C 1 -C 6 alkyl, benzyl; or R 8 and R 8′ combined form C 3 -C 7 cycloalkyl; R 9 is C 1 -C 6 alkyl, benzyl, or optionally substituted phenyl; provided that R 2 , R 3 and R 4 are not all hydrogen; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; pharmaceutical formulations with the compounds I; the use of compounds I, including the compounds of formula I wherein R 2 , R 3 and R 4 are all hydrogen, as HCV inhibitors.

  化合物I的式子如下： 其中： R2是氢或C1-C4烷基； R3和R4是氢，-C(═O)R5，或-C(═O)CHR6-NH2；或者R3是氢，而R4是单磷酸酯、二磷酸酯或三磷酸酯；或者R3是氢，-C(═O)CHR5，或-C(═O)CHR6-NH2，而R4是每个R5，其中R5是氢、C1-C6烷基或C3-C7环烷基； R6是氢或C1-C6烷基； R7是可选取代的苯基、萘基或吲哚基； R8和R8'是氢、C1-C6烷基、苄基；或者R8和R8'组成C3-C7环烷基； R9是C1-C6烷基、苄基或可选取代的苯基； 但要求R2、R3和R4不全为氢；或其药学上可接受的盐或溶剂；化合物I的药物配方；化合物I的用途，包括其中R2、R3和R4均为氢的化合物作为HCV抑制剂。