endo-Dicyclopentadien | 1755-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: endo-Dicyclopentadien
• 英文别名: endo-dicyclopentadiene；(1R,2S,6R,7S)-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 1755-01-7
• 化学式: C₁₀H₁₂
• 分子量: 132.205
• InChiKey: HECLRDQVFMWTQS-QCLAVDOMSA-N

物化性质

• 熔点：
  32°C
• 沸点：
  179.15°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9302
• 保留指数：
  1011

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-Dicyclopentadien -0.16 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 四环庚烷
  参考文献：
  名称：

  太阳能驱动的二环戊二烯向环戊二烯的上坡转化：能源系统和精细化学品的重要合成子†

  摘要：

  进行了在环境条件下（ΔG = +9.7 kcal mol -1；基于CBS-QB3方法在273 K下计算得出的值）热力学上坡的内-二环戊二烯向环戊二烯（Cp）的狄尔斯-阿尔德逆变换。在175–190°C的温度下使用太阳能在纯净状态下蒸发。该反应在升高的温度下在热力学上是有利的。考虑到逆反应释放的热量（ΔH = -23.4 kcal mol -1），能量存储效率经计算为ca。相对于集中太阳辐射中的IR分量为5.5％。通过Cp与4-苯基丁-3-yn-2-one在150–185°C的环加成反应，太阳能被进一步用于制备模型2,5-降冰片二烯衍生物（分离产率为75％）。降冰片二烯-四环烷系统已被提议用于太阳能存储，其太阳能辅助合成将有助于减少其生命周期内的碳足迹。利用太阳能合成降冰片二烯也可能对绿色化处理衍生自该化合物的燃料感兴趣。库克森的笼型酮（也已被提议作为一种能量存储介质）是由Cp和p的Die

  DOI：

  10.1039/c4ra09599e
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二醇 在 H-USY zeolite 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 endo-Dicyclopentadien
  参考文献：
  名称：

  使用木质纤维素平台化合物使JP-10超级燃料的价格适中。

  摘要：

  近年来，由木质纤维素平台化合物合成可再生喷气燃料引起了很多关注。到目前为止，大多数工作都集中在常规喷气燃料的生产上。JP-10是目前从化石能源中获得的先进喷气燃料。由于其优异的性能，JP-10已广泛用于军用飞机。但是，高价格和低可用性限制了其在民用航空中的应用。在这里，我们报告了一种由糠醇合成生物JP-10燃料的新策略，该糠醇以工业规模由农业和林业残留物生产。在优化的条件下，生产的生物JP-10燃料具有较高的总碳收率（约65％）。初步的经济分析表明，使用我们的新策略，生物JP-10燃料的价格可以从≈7091美元/吨（通过化石路线）大大降低至低于5600美元/吨。这项工作可以预见到生物JP-10燃料的实际应用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906744
• 作为试剂：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 4-苯基苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 endo-Dicyclopentadien 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铑催化的串联脱氢偶联-迈克尔加成反应：由苯甲酸和烯烃直接合成邻苯二甲酸盐†

  摘要：

  [（COD）RhCl] 2可以在Cu（OAc）2 ·H 2 O和二环戊二烯存在下催化苯甲酸和烯烃的偶联，以15-93％的产率提供邻苯二甲酸酯。取决于烯烃的类型，选择性地获得3-取代的或3,7-二取代的产物。该反应是高度原子经济的，并使用容易获得的原料。

  DOI：

  10.1039/c6ra07671h

文献信息

• Palladium-catalyzed [2+1+1] annulation of norbornenes with (z)-bromostyrenes: synthesis of bismethylenecyclobutanes via twofold C(sp²)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c4cc06545j

  日期：——

  The first Pd-catalyzed intermolecular [2+1+1] annulation reaction of (Z)-bromostyrene derivatives and norbornenes has been realized. Bismethylenecyclobutane derivatives were obtained with high yields. The domino coupling reaction involves a double Heck-type coupling process, twofold C(sp(2))-H bond activation and formation of three carbon-carbon bonds.

  已经实现了第一个由Pd催化的（Z）-溴苯乙烯衍生物和降冰片烯的分子间[2 + 1 + 1]环化反应。高收率地获得了双亚甲基环丁烷衍生物。多米诺骨牌偶联反应涉及双重Heck型偶联过程，两倍的C（sp（2））-H键激活和三个碳-碳键的形成。
• Palladium(0)-catalyzed cyclopropanation of benzyl bromides via C(sp³)–H bond activation
  作者：Jiangang Mao、Shuo-Qing Zhang、Bing-Feng Shi、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c3cc49231a

  日期：——

  A novel and highly efficient Pd(0)-catalyzed domino reaction to prepare cyclopropane derivatives has been established. The process involves a Heck-type coupling reaction and a C(sp(3))-H bond activation. Preliminary DFT calculations suggest that a four-membered palladacycle intermediate is involved.

  建立了新型高效的Pd（0）催化的多米诺反应，以制备环丙烷衍生物。该过程涉及Heck型偶联反应和C（sp（3））-H键激活。初步的DFT计算表明涉及四元的palladacycle中间体。
• Palladium-Catalyzed Reductive Coupling Reaction of Terminal Alkynes with Aryl Iodides Utilizing Hafnocene Difluoride as a Hafnium Hydride Precursor Leading to <i>trans</i> -Alkenes
  作者：Keita Takahashi、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/asia.201701775

  日期：2018.4.4

  Herein, we describe a reductive cross‐coupling of alkynes and aryl iodides by using a novel catalytic system composed of a catalytic amount of palladium dichloride and a promoter precursor, hafnocene difluoride (Cp2HfF2, Cp=cyclopentadienyl anion), in the presence of a mild reducing reagent, a hydrosilane, leading to a one‐pot preparation of trans‐alkenes. In this process, a series of coupling reactions

  在本文中，我们描述了通过使用新型催化体系（包括催化量的二氯化钯和助催化剂前体二茂fluor二氟化物（Cp 2 HfF 2，Cp =环戊二烯基阴离子）组成的炔烃和碘代芳烃的还原性交叉偶联。一种温和的还原剂，氢硅烷，可以一锅制备反式烯烃。在此过程中，一系列的偶联反应通过以下三个步骤有效地进行：（i）由二茂ha和氢硅烷初步形成initial氢化物，（ii）随后向炔烃加氢卤化，以及（iii）烯基ha物种变成钯络合物。该还原偶联可化学选择用于制备具有各种官能团（例如烷基，卤素，酯，硝基，杂环，硼酸酯和内部炔烃）的反式烯烃。
• A Facile Synthesis of Alkyl Iodides and Deuterated Alkyl Iodides by Hydroiodination and Deuterioiodination of Olefins
  作者：Shinji Irifune、Takao Kibayashi、Yasutaka Ishii、Masaya Ogawa

  DOI：10.1055/s-1988-27575

  日期：——

  Chlorotrimethylsilane/sodium iodide in the presence of water has been found as facile method for the hydroiodination of olefins to alkyl iodides under mild conditions. This procedure has successfully been extended to the preparation of deuterated alkyl iodides by using deuterium oxide in place of water.

  在水存在下，发现氯三甲基硅烷/碘化钠为一种简便方法，可在温和条件下实现烯烃的氢碘化反应生成烷基碘。通过使用重水代替普通水，这一方法已成功扩展到制备氘化的烷基碘。
• [EN] PRODRUGS OF FENCAMFAMINE<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS DE FENCAMFAMINE
  申请人：PRAXIS BIOSCIENCES LLC

  公开号：WO2017048720A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  Disclosed herein are pharmaceutical compositions comprising fencamfamine or fencamfamine related prodrug derivatives for targeted therapeutic applications and methods of synthesizing the compositions.

  本文披露了包含芬卡麦非或芬卡麦非相关的前药衍生物的药物组合物，用于靶向治疗应用，并且披露了合成这些组合物的方法。