氨基甲硫酸,二甲基-,O,O-(3,3-二甲基1,1-联苯基-2,2-二基)酯 | 189825-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 氨基甲硫酸,二甲基-,O,O-(3,3-二甲基1,1-联苯基-2,2-二基)酯
• 中文别名: 2,2-二异丙基三环[1.1.1.01,3]戊烷
• 英文名称: 2,2-diisopropyltricyclo[1.1.1.0^1,3]pentane
• 英文别名: 2,2-Di(propan-2-yl)tricyclo[1.1.1.0~1,3~]pentane；2,2-di(propan-2-yl)tricyclo[1.1.1.01,3]pentane
• CAS: 189825-07-8
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: NWYSBAIFPHBBIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-1-chloro-3-(2,4-dimethyl-3-pentylidene)cyclobutane 在 甲基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以64%的产率得到氨基甲硫酸,二甲基-,O,O-(3,3-二甲基1,1-联苯基-2,2-二基)酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [1.1.1]Propellanes by Cyclization of 3-Alkylidenecyclobutylidenes

  摘要：

  Starting from tricyclo[3.1.0.0(2,6)]hexane 5 and 1-bromobicyclo[1.1.0 ]butane 6, a series of [1.1.1]propellanes 15 and 21 has been synthesized which carry alkyl, aryl, alkenyl, and alkynyl groups. Propellane formation proceeded via 1-bromo-1-chloro-3-alkylidenecyclobutanes of type 13 and 19, which on treatment with methyllithium gave rise to the generation of carbenes 14 and 20 as short-lived intermediates. For these carbenes, the most efficient path of stabilization is obviously the intramolecular cycloaddition. Ab initio MO calculations at the Becke3LYP/6-31G* and MP2/6-31G* level of theory indicated that 3-alkylidenecyclobutylidenes 4 and 37a-d are not local energy minima but collapse to the corresponding [1.1.1]propellanes. On this basis, propellane formation should follow a carbenoid reaction path.

  DOI：

  10.1002/prac.19973390141