四环<5.3.1.02,6.04,9>十一烷 | 58008-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 四环<5.3.1.02,6.04,9>十一烷
• 英文名称: tetracyclo<5.3.1.0^2,6.0^4,9>undecane
• 英文别名: Noriceane；Noricean；Octahydro-1,6:2,5-dimethano-1H-indene；tetracyclo[5.3.1.02,6.04,9]undecane
• CAS: 58008-54-1
• 化学式: C₁₁H₁₆
• 分子量: 148.248
• InChiKey: YYJFFBNXSKWVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  pentacyclo<5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9>undecane 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以60%的产率得到四环<5.3.1.02,6.04,9>十一烷
  参考文献：
  名称：

  降雪烷（四环[5.3.1.02,6.04,9]十一烷）和3,5-脱氢降雪烷（五环[5.3.1.02,6.03,5.04,9]十一烷）

  摘要：

  在六甲基磷酰三胺 (HMPT) 中，在 180 °C 下加热内型、外型和内型、内型 2,4-二溴高金刚烷的混合物会导致新的骨架重排并伴随脱溴化氢生成三环 [5.3.1.04,9] 十一烷-2， 5-二烯(5)，产率为88%。5 在乙醚中的直接光激发诱导分子内 [2+2] 环加成反应生成 3,5-脱氢冰烷 (2)。双环[2.1.0]戊烷部分被限制在2的笼状结构中，显示出与双环[2.1.0]戊烷本身几乎相同的13C-H耦合常数。最后 2 在 PtO2 上很容易加氢得到冰烷，它以冰烷的结构命名。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.3245

文献信息

• Synthesis of 3-Mono- and 3,5-Difunctionalized Noriceanes (Tetracyclo[5.3.1.0^2,6.0^4,9]undecanes)<i>via</i>Oxymetallation of 3,5-Dehydronoriceane (Pentacyclot[5.3.1.0^2,6.0^3,5.0^4,9]undecane). Oxidation of Bicyclo[2.1.0]pentane System by Mercury(II), Thallium(III), and Lead(IV) Acetates.
  作者：Takeo Katsushima、Ryohei Yamaguchi、Satoshi Iemura、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1246/bcsj.53.3318

  日期：1980.11

  isolated as endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane. Oxidation of 1 with thallium(III) acetate gives three diacetates, exo,exo- and endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] and endo,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02,6.03,9]undecane (11) in a ratio of 6:61:27 in 68% combined yield. The analogous oxidation of 1 with lead(IV) acetate gives 9, 10, and 11 in a ratio of 50:25:25 in 80% combined

  3,5-脱氢降冰雪烷 (1) 的氧汞化，然后硼氢化钠还原，仅以 80% 的产率得到内型-3-降冰雪醇。反式-1,3-加成有机汞中间体被分离为endo-3-acetoxy-exo-5-(chloromercurio)noriceane。1 用乙酸铊 (III) 氧化得到三种二乙酸盐，exo,exo-和endo,exo-3,5-diacetoxynoriceanes [(9) and (10)] 和end,exo-4,5-diacetoxytetracyclo[5.3.1.02 ,6.03,9]十一烷 (11) 的比例为 6:61:27，总产率为 68%。1 与醋酸铅 (IV) 的类似氧化得到 9、10 和 11，其比例为 50:25:25，合并产率为 80%。基于产物的立体化学和产物分布，我们提出1,3-桥连金属离子在双环[2.1.0]戊烷体系的氧金属化反应中介入并起重要作用。
• KATSUSHIMA TAKCO; YAMAGUCHI RYOCHI; IEMURA SATOSHI; KAWANISI MTUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3324-3328
  作者：KATSUSHIMA TAKCO、 YAMAGUCHI RYOCHI、 IEMURA SATOSHI、 KAWANISI MTUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• KATSUSHIMA TAKEO; YAMAGUCHI RYOHEI; IEMURA SATOSHI; KAWANISI MTUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 11, 3318-3323
  作者：KATSUSHIMA TAKEO、 YAMAGUCHI RYOHEI、 IEMURA SATOSHI、 KAWANISI MTUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• KATSUSHIMA, TAKEO;YAMAGUCHI, RYOHEI;KAWANISI, MITUYOSI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1982, 55, N 10, 3245-3247
  作者：KATSUSHIMA, TAKEO、YAMAGUCHI, RYOHEI、KAWANISI, MITUYOSI

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 3,5-dehydronoriceane with tetracarbonylbis(.mu.-chloro)dirhodium [Rh2(CO)4Cl2]: evidence for the oxidative addition of rhodium(I) complex to a bicyclo[2.1.0]pentane system
  作者：Ryohei Yamaguchi、Mituyosi Kawanisi

  DOI：10.1021/jo00197a025

  日期：1984.11