螺戊烷 | 157-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 螺戊烷
• 英文名称: spiropentane
• 英文别名: spiro[2.2]pentane；Spiropentan
• CAS: 157-40-4
• 化学式: C₅H₈
• mdl: MFCD00068447
• 分子量: 68.1185
• InChiKey: OGNAOIGAPPSUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -107.04°C
• 沸点：
  38.95°C
• 密度：
  0.7350
• 蒸汽压力：
  457.72 mmHg

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺戊烷 在 氯 作用下， 生成 氯螺戊烷
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Spiropentane. II. The Chlorination of Spiropentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a062
• 作为产物：
  描述：

  氯螺戊烷 在 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 螺戊烷
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of Spiropentane. II. The Chlorination of Spiropentane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01494a062
• 作为试剂：
  描述：

  重氮甲烷 、 亚甲基环丁烷 在 螺戊烷 作用下， 反应 9.0h， 生成 spiro[2.3]hexane
  参考文献：
  名称：

  The Non-Reaction of Methylene with the Carbon-Carbon Bond

  摘要：

  Methylene has been shown not to react with the carbon-carbon bonds of spiropentane and spiro[3.3]heptane. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00336-0

文献信息

• Chromium carbides and cyclopropenylidenes
  作者：Takashi Kurogi、Keiichi Irifune、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/d1sc04910k

  日期：——

  Carbon tetrabromide can be reduced with CrBr2 in THF to form a dinuclear carbido complex, [CrBr2(thf)2)][CrBr2(thf)3](μ-C), along with formation of [CrBr3(thf)3]. An X-ray diffraction (XRD) study of the pyridine adduct displayed a dinuclear structure bridged by a carbido ligand between 5- and 6-coordinate chromium centers. The carbido complex reacted with two equivalents of aldehydes to form α,β-unsaturated

  四溴化碳可以在 THF 中被 CrBr 2还原，形成双核碳化物配合物 [CrBr 2 (thf) 2 )][CrBr 2 (thf) 3 ](μ-C)，同时形成 [CrBr 3 (thf) 3 ]。吡啶加合物的 X 射线衍射 (XRD) 研究显示出由 5 配位和 6 配位铬中心之间的碳化配体桥接的双核结构。碳化配合物与两当量的醛反应形成α,β-不饱和酮。用烯烃处理碳化物配合物导致碳化物部分对烯烃进行正式的双环丙烷化，得到螺戊烷。使用富含13 C 的碳化物络合物 [CrBr 2 (thf) 2 )][CrBr 2 (thf) 3 ](μ- 13 C) 进行同位素标记研究，确定螺戊烷骨架中的季碳是通过碳化物转移传递的来自卡比多络合物。末端和内部炔烃也与碳化物络合物反应形成亚环丙烯络合物。由3-己炔制备的二乙基环丙烯叉配合物的固态结构显示出单核环丙烯叉铬( III )结构。
• Azo-coupling and reduction of cyclopropanediazonium ions in the reactions with polyhydroxyarenes and aminophenols
  作者：E. V. Shulishov、I. P. Klimenko、V. A. Korolev、I. V. Kostyuchenko、G. P. Okonnishnikova、Yu. V. Tomilov

  DOI：10.1007/s11172-008-0225-2

  日期：2008.8

  A reaction of cyclopropanediazonium ion, generated by decomposition of N-cyclopropyl-N-nitrosourea upon treatment with potassium or cesium carbonates, with various poly-hydroxyarenes and aminophenols has been studied. The reaction of azo-coupling proceeds with phloroglucinol, resorcinol, 3-methoxy- and 3-aminophenol giving rise to mono-, bis-, and tris(cyclopropylazo)arenes as the major products. Oxidizable phenols such as hydro-quinone, 2-methoxy-, 4-amino-, and 2-aminophenol give products of radical transformations with participation of cyclopropyl radical.

  研究了环丙基重氮盐离子(由N-环丙基-N-亚硝基脲在钾或铯碳酸盐处理下分解生成)与各种多羟基芳烃和氨基苯酚的反应。偶氮偶联反应与间苯三酚、间苯二酚、3-甲氧基和3-氨基苯酚进行,生成单、双和三(环丙基偶氮)芳烃作为主要产物。可氧化的苯酚如对苯二酚、2-甲氧基、4-氨基和2-氨基苯酚会与环丙基自由基发生自由基转化反应。
• Gas-phase protonation of spiropentane. A novel entry into the C5H9+ potential energy surface
  作者：Patrizio Cecchi、Adriano Pizzabiocca、Gabriele Renzi、Felice Grandinetti、Cinzia Sparapani、Peter Buzek、Paul v. R. Schleyer、Maurizio Speranza

  DOI：10.1021/ja00075a058

  日期：1993.11

  isomerization patterns of C 5 H 9 + ions arising from the gas-phase protonation of spiropentane have been investigated by nuclear-decay, radiolytic, and FT-ICR techniques combined with ab initio calculations. The experimental and theoretical results are consistent with the initial formation of a corner-protonated spiropentane intermediate 17, whose lifetime in the gas phase exceeds 7×10 -9 s. This local

  已通过核衰变、辐射分解和 FT-ICR 技术结合 ab initio 计算研究了由螺戊烷气相质子化产生的 C 5 H 9 + 离子的结构、稳定性和异构化模式。实验和理论结果与角质子化螺戊烷中间体17的初始形成一致，其在气相中的寿命超过7×10 -9 s。该局部 C 5 H 9 + 最小值与 ca 分离。30 kcal mol -1 更稳定的环戊基阳离子以及来自二甲基烯丙基开链异构体的显着能垒。17 在气相中的持久性在溶液中没有发现任何对应关系
• Reaction of spiro[2.2]pentane with phosphorus pentachloride
  作者：Yu. N. Mitrasov、D. A. Sosnov、O. V. Kondrat’eva

  DOI：10.1134/s1070363213060297

  日期：2013.6

  with phosphorus compounds of various coordination. It is known that one of the available mild phosphorylating agents is phosphorus pentachloride possessing electrophilic character [1]. Therefore, its reaction with such spiranes may occur through an opening of a threeor four-membered rings to produce new types of phosphorylated cyclic hydrocarbons.

  由于高应变能，含有小循环的螺旋体是用各种配位的磷化合物进行磷酸化的有趣对象。众所周知，一种可用的温和磷酸化剂是具有亲电特性的五氯化磷 [1]。因此，其与此类螺环烃的反应可通过三元或四元环的开环产生新型磷酸化环烃。
• Kennedy, Alan J.; Walton, John C.; Ingold, Keith U., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1982, p. 751 - 757
  作者：Kennedy, Alan J.、Walton, John C.、Ingold, Keith U.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图