螺[2.3]己-1-烯 | 71153-32-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 中文名称: 螺[2.3]己-1-烯
• 英文名称: spiro<2,3>hex-1-ene
• 英文别名: spiro<2.3>hex-1-ene；spiro<3.2>hex-1-ene；spiro[2.3]hexene；Spiro<2,3>hex-1-en；Vinyliden-cyclobutan；Spirohex-1-ene；spiro[2.3]hex-1-ene
• CAS: 71153-32-7
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: MTADUJBFHBFCHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  螺[2.3]己-1-烯 反应 0.5h， 以2.2 g的产率得到dispiro<3.2.3.2>dodeca-5,11-diene
  参考文献：
  名称：

  Molchanov, A. P.; Kostikov, R. R., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1408 - 1411

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基环丁烷 在 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 螺[2.3]己-1-烯
  参考文献：
  名称：

  Yakushkina,N.I.; Bolesov,I.G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, # 5, p. 853 - 859

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cascade Cleavage of Three-Membered Rings in the Reaction of D–A Cyclopropanes with 4,5-Diazaspiro[2.4]hept-4-enes: A Route to Highly Functionalized Pyrazolines
  作者：Roman A. Novikov、Denis D. Borisov、Maria A. Zotova、Dmitry A. Denisov、Yaroslav V. Tkachev、Victor A. Korolev、Evgeny V. Shulishov、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00725

  日期：2018.8.3

  A new cascade process for reactions of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with spiro[cyclopropanepyrazolines] in the presence of EtAlCl2 or Ga halides is reported. The action of a Lewis acid results in DAC activation and addition of the carbocationic intermediate to the azocyclopropane system of the pyrazoline with opening of the second three-membered ring and addition of a halide anion from the Lewis

  EtAlCl 2存在下供体-受体环丙烷（DAC）与螺[环丙烷吡唑啉]反应的新级联过程或报道卤化镓。路易斯酸的作用导致DAC活化，并将碳阳离子中间体加到吡唑啉的偶氮环丙烷系统中，同时打开第二个三元环，并从路易斯酸中加入卤化物阴离子。该方法的一个特定特征是一个活化的环丙烷环会活化另一个环丙烷，并且取决于组分比率，该方法可能涉及两个DAC分子和一个吡唑啉分子或一个DAC分子和两个吡唑啉分子。该方法可耐受各种官能团，并且可与多种底物发生，从而产生基于2-吡唑啉部分的多官能化结构。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of diazocyclopropane to strained cycloalkenes and conjugated dienes to give spiro(1-pyrazoline-3,1?-cyclopropanes)
  作者：Yu. V. Tomilov、E. V. Shulishov、G. P. Okonnishnikova、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00696713

  日期：1995.11

  Polycyclic spiro(1-pyrazoline-3,1′-cyclopropanes) were obtained in 32–70 % yields by the reaction of diazocyclopropane generatedin situ with 2-methyltricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene, spiro[2,4]hepta-4,6-diene dimer, benzvalene, spiro[2,3]hex-1-ene, methyl 1-methylcyclopropene-3-carboxylate, buta-1,3-diene, and 2-methylbuta-1,3-diene.

  通过原位生成的重氮环丙烷与 2-甲基三环 [3.2.1.02,4] oct-6-ene、spiro[2, 4]hepta-4,6-diene 二聚体、benzvalene、spiro[2,3]hex-1-ene、methyl 1-methylcyclopropene-3-carboxylate、buta-1,3-diene 和 2-methylbuta-1,3 -二烯。
• Reactions of substituted 8-oxatricyclo[3.2.1.02,4]octan-6-ones and 9-oxatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-6-ones with methylmagnesium bromide and lithium aluminum hydride
  作者：A. P. Molchanov、V. V. Diev、Chan Quang Tung、R. R. Kostikov

  DOI：10.1134/s1070428009080089

  日期：2009.8

  2.1.02,4]octan-6-one and 9-oxatricyclo[3.3.1.02,4]-nonan-6-one obtained by treating substituted cyclopropenes with carbonyl ylides in reactions with methylmagnesium bromide and lithium aluminum hydride were stereoselectively converted into the corresponding alcohols.

  在甲基溴化镁和锂的反应中，用羰基化合物处理取代的环丙烯而得到的取代的8-氧三三环[3.2.1.0 2,4 ] octan-6-one和9-氧三环[3.3.1.0 2,4 ] -nonan-6-one将氢化铝立体选择性地转化为相应的醇。
• Preparation of 3,3-disubstituted cyclopropanes by the dehydrohalogenation of monohalocyclopropanes under phase transfer catalysis conditions
  作者：A. I. D'yachenko、S. A. Agr�、T. Yu. Rudashevskaya、R. N. Shafran、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf00960295

  日期：1984.12
• Catalytic [2+2]-cycloaddition of 3,3-disubstituted cyclopropenes to norbornene and norbornadiene
  作者：Yu. V. Tomilov、V. G. Bordakov、N. M. Tsvetkova、I. E. Dolgii、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/bf01557514

  日期：1987.7